Fenoterol

Fenoterol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (RR,SS)-1-(3,5-dihydroksyfenylo)-2-{[2-(4-hydroksyfenylo)-1-metyloetylo]amino}etanol Inne nazwy i oznaczenia farm. Fenoteroli hydrobromidum
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO4
Masa molowa	303,35 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	13392-18-2
PubChem	3343
DrugBank	DB01288
SMILES CC(CC1=CC=C(C=C1)O)NCC(C2=CC(=CC(=C2)O)O)O
InChI InChI=1S/C17H21NO4/c1-11(6-12-2-4-14(19)5-3-12)18-10-17(22)13-7-15(20)9-16(21)8-13/h2-5,7-9,11,17-22H,6,10H2,1H3 InChIKey LSLYOANBFKQKPT-UHFFFAOYSA-N
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki bromowodorek Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki bromowodorek Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36
Klasyfikacja medyczna
ATC	G02 CA03 R03 AC04 R03 CC04
Farmakokinetyka Działanie rozszerzające oskrzela Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania wziewnie
Multimedia w Wikimedia Commons

Fenoterol (łac. Fenoterolum) – organiczny związek chemiczny, lek rozszerzający oskrzela stosowany w leczeniu i zapobieganiu obturacji oskrzeli.

Fenoterol jest wybiórczym agonistą receptorów adrenergicznych β2, wykazuje małe powinowactwo do receptorów β1. Jego efekt biologiczny polega na rozszerzeniu oskrzeli oraz zahamowaniu napięcia i czynności skurczowej macicy. Podany drogą wziewną zaczyna działać po kilku minutach, efekt rozszerzający oskrzela utrzymuje się do 3–5 godzin^[1].

Wskazania

Wziewnie

przerywanie i zapobieganie napadów astmy oskrzelowej oraz duszności w przebiegu innych schorzeń, np. przewlekłej obturacyjnej choroby płuc. Lek powinien być stosowany doraźnie w przypadku napadów duszności, nie powinien być stosowany przewlekle^[1].

Dożylnie lub doustnie

przerywanie skurczów ciężarnej macicy (działanie tokolityczne)^[1].

Chiralność

Fenoterol ma dwa centra chiralności, w wyniku czego znany jest w postaci czterech stereoizomerów: R,R’, R,S’, S,R’ i S,S’. Dostępny komercyjnie lek jest mieszaniną racemiczną (R,R’)- i (S,S’)-fenoterolu, która wykazuje od dziewięciu do dwudziestu razy zwiększą aktywność niż racemat składający się z izomerów (R,S’) i (S,R’)^[2]. Stereoizomery (R,R’) i (S,S’) nie są jednorodne pod względem wykazywanej aktywności biologicznej^[3]. (R,R’)-fenoterol wykazuje wielokrotnie wyższe powinowactwo do receptora β2 adrenergicznego (stała dysocjacji K_d = 457 nM) niż izomer (S,S’), dla którego wartość K_d wynosi 109 000 nM^[4]. Różnice w powinowactwie tych stereoizomerów znajdują odzwierciedlenie w testach funkcjonalnych. W teście kurczliwości kardiomiocytów (R,R’)-fenoterol skutecznie stymuluje aktywność komórek mięśnia sercowego (EC₅₀ = 73 nM), podczas gdy izomer (S,S’) nie wykazuje mierzalnej aktywności^[5][6].

Działania niepożądane

Bóle i zawroty głowy, niepokój, pobudzenie, bezsenność, drżenia mięśniowe, rzadko bóle w klatce piersiowej, zaburzenia rytmu serca^[1].

Preparaty w Polsce

Nazwy handlowe preparatów dostępnych w Polsce: Berotec N100 (aerozol), Fenoterol (tabl., inj. – wycofany w 2013 r.^[7]); preparaty złożone: Berodual (aerozol, płyn do inhalacji), Berodual N (aerozol).

Przypisy

1. Fenoterol. Medycyna Praktyczna. [dostęp 2013-11-21].
2. J.P. Beale, N.C. Stephenson. X-ray analysis of Th 1165a and salbutamol. „J Pharm Pharmacol”. 24 (4), s. 277–280, 1972. DOI: 10.1111/j.2042-7158.1972.tb08986.x. PMID: 4402834. 
3. G. Kaiser, G. Wiemer, G. Kremer, J. Dietz i inni. Identification and quantification of beta-adrenoceptors sites in red blood cells from rats. „Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol”. 305 (1), s. 41–50, 1978. DOI: 10.1007/BF00497005. PMID: 214719. 
4. F. Beigi, C. Bertucci, W. Zhu, K. Chakir i inni. Enantioselective separation and online affinity chromatographic characterization of R,R- and S,S-fenoterol. „Chirality”. 18 (10), s. 822–827, 2006. DOI: 10.1002/chir.20317. PMID: 16917835. 
5. K. Jozwiak, C. Khalid, M.J. Tanga, I. Berzetei-Gurske i inni. Comparative molecular field analysis of the binding of the stereoisomers of fenoterol and fenoterol derivatives to the beta2 adrenergic receptor. „J Med Chem”. 50 (12), s. 2903–2915, 2007. DOI: 10.1021/jm070030d. PMID: 17506540. 
6. K. Jozwiak, A.Y. Woo, M.J. Tanga, L. Toll i inni. Comparative molecular field analysis of fenoterol derivatives: A platform towards highly selective and effective beta(2)-adrenergic receptor agonists. „Bioorg Med Chem”. 18 (2), s. 728–736, 2010. DOI: 10.1016/j.bmc.2009.11.062. PMID: 20036561. 
7. Decyzja nr 69/WC/2013. Główny Inspektor Farmaceutyczny RP, 2013-10-31. [dostęp 2013-11-21].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.