Acid docosahexaenoic

Acid docosahexaenoic
Tên khác	cervonic acid DHA doconexent (INN)
Nhận dạng
Số CAS	6217-54-5
PubChem	445580
ChEBI	28125
ChEMBL	367149
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)CC\C=C/C/C=C\C\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CC
InChI	đầy đủ 1/C22H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-20-21-22(23)24/h3-4,6-7,9-10,12-13,15-16,18-19H,2,5,8,11,14,17,20-21H2,1H3,(H,23,24)/b4-3-,7-6-,10-9-,13-12-,16-15-,19-18-
UNII	ZAD9OKH9JC
Thuộc tính
Công thức phân tử	C22H32O2
Khối lượng mol	328.488 g/mol
Khối lượng riêng	0.943 g/cm^3
Điểm nóng chảy	−44 °C (229 K; −47 °F)
Điểm sôi	446,7 °C (719,8 K; 836,1 °F)
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid docosahexaenoic (DHA) là một loại acid béo omega-3, một thành phần cấu trúc chính của não người, vỏ não, da và võng mạc.^[1] Trong tài liệu sinh lý học, nó được đặt tên là 22:6(n-3). Nó có thể tổng hợp từ Acid α-linolenic hoặc thu được trực tiếp từ sữa mẹ, cá béo, dầu cá hoặc dầu tảo.^[2]

Cấu trúc của DHA là một acid carboxylic (-oic acid) với một chuỗi carbon 22 (docosa- xuất phát từ tiếng Hy Lạp cổ điển có nghĩa là 22) và sáu (hexa-) liên kết đôi cis (-en-);^[2] với liên kết đôi đầu tiên được đặt tại carbon thứ ba từ đầu omega.^[3] Tên thông thường của nó là acid cervonic (từ tiếng Latinh cerebrum có nghĩa là "não"), tên hệ thống của nó là all-cis-docosa-4,7,10,13,16,19-hexa-enoic acid, và tên viết tắt của nó là 22:6(n−3) trong danh pháp acid béo.

Hầu hết acid docosahexaenoic (DHA) trong cá và các sinh vật đa tế bào có tiếp cận thực phẩm biển nước lạnh bắt nguồn từ việc quang hợp và chủng heterotrophic của tảo vi nhỏ, và trở nên càng tập trung hơn trong các sinh vật càng ở trên cùng của chuỗi thức ăn. DHA cũng được sản xuất thương mại từ các tảo vi nhỏ: Crypthecodinium cohnii và một loài thuộc chi Schizochytrium.^[4] DHA được sản xuất bằng cách sử dụng tảo vi nhỏ là chay.^[5]

Ở các sinh vật không ăn tảo chứa DHA hoặc sản phẩm động vật chứa DHA, DHA thay thế được sản xuất từ α-linolenic acid, một loại acid béo omega-3 ngắn hơn được sản xuất bởi thực vật (và cũng xuất hiện trong sản phẩm động vật từ thực vật).^[6] Sự sản xuất giới hạn của eicosapentaenoic và acid docosapentaenoic là các sản phẩm có thể xuất hiện trong quá trình chuyển hóa α-linolenic acid ở phụ nữ^[7] và nam giới trẻ.^[6] DHA trong sữa mẹ quan trọng cho sự phát triển của trẻ sơ sinh.^[8] Tốc độ sản xuất DHA ở phụ nữ cao hơn 15% so với nam.^[9]

DHA là một acid béo chủ yếu trong phospholipid não và võng mạc. Nghiên cứu về vai trò hoặc lợi ích tiềm năng của DHA trong các bệnh lý khác nhau đang tiếp tục được tiến hành,^[10] với tập trung đặc biệt vào cơ chế của nó trong bệnh Alzheimer^[11] và bệnh tim mạch.^[12]

Thành phần của hệ thống thần kinh trung ương

DHA là acid béo omega-3 phong phú nhất trong não và võng mạc.^[13] DHA chiếm 40% trong số các acid béo không no (PUFAs) trong não và 60% trong số PUFAs trong võng mạc. Năm mươi phần trăm của màng tế bào thần kinh neuron bao gồm DHA.^[14] DHA điều chỉnh sự vận chuyển qua màng của cholin, glycin và taurin, chức năng của kênh kali chỉnh lưu bị trì hoãn và phản ứng của rhodopsin chứa trong các túi tiếp hợp.^[15][16]

Phosphatidylserine (PS) – chứa hàm lượng DHA cao – có vai trò trong việc tổng hợp tín hiệu thần kinh, dẫn truyền thần kinh,^[13] và sự thiếu hụt DHA có liên quan đến suy giảm nhận thức.^[13][17] Nồng độ DHA bị giảm trong mô não của những người bị trầm cảm nặng.^[18][19]

Tổng hợp trao đổi chất

Ở người, DHA được cung cấp từ chế độ ăn uống hoặc có thể được chuyển đổi thành số lượng nhỏ từ acid eicosapentaenoic (EPA, 20:5, ω-3) thông qua acid docosapentaenoic (DPA, 22:5 ω-3) là một trạng thái trung gian.^[6][7] Trước đây, quá trình tổng hợp này được cho là diễn ra thông qua bước kéo dài sau đó là tác động của Δ4-desaturase.^[6] Hiện nay, có nhiều khả năng hơn rằng DHA được tổng hợp qua một trạng thái trung gian C24 sau đó là beta oxi hóa trong peroxisome. Do đó, EPA được kéo dài hai lần, tạo ra 24:5 ω-3, sau đó bị giảm sát thành 24:6 ω-3, sau đó được rút ngắn thành DHA (22:6 ω-3) thông qua beta oxi hóa. Con đường này được gọi là "Sprecher's shunt".^[20][21]

Ở vi khuẩn vi tảo, rêu và nấm, DHA thường được tổng hợp thông qua các phản ứng khử bão hòa và kéo dài do các enzyme desaturase và elongase thực hiện theo tuần tự. Một trong các con đường đã biết ở những sinh vật này bao gồm:

1. sự khử bão hòa ở carbon thứ sáu của acid α-linolenic bởi Δ6 desaturase để tạo ra acid stearidonic,
2. sự kéo dài của acid stearidonic bằng enzyme Δ6 elongase để tạo thành acid eicosatetraenoic ,
3. khử bão hòa ở carbon thứ năm của acid eicosatetraenoic bằng Δ5 desaturase để tạo ra acid eicosapentaenoic ,
4. sự kéo dài acid eicosapentaenoic bằng elongase Δ5 để tạo ra acid docosapentaenoic , và
5. khử bão hòa ở carbon thứ tư của acid docosapentaenoic bởi Δ4 desaturase để tạo ra DHA^[22].

Trao đổi chất

DHA có thể được chuyển hóa thành các dẫn xuất của DHA như các chất trung gian chuyên biệt gọi là "chất điều hòa giải phân giải đặc biệt" (SPMs), oxide DHA (DHA epoxide), oxo-derivative có tính điện phân (EFOX) của DHA, neuroprostan, ethanolamin, acylglycerol, docosahexaenoyl amide của acid amin hoặc neurotransmitter, và các ester DHA phân nhánh của các acid béo hydroxy, cùng với các chất khác.^[23]

Enzyme CYP2C9 chuyển hóa DHA thành các dẫn xuất gọi là "acid epoxydocosapentaenoic" (EDPs), chủ yếu là các isomer 19,20-epoxy-eicosapentaenoic acid (tức là 10,11-EDPs).^[24]

Những ảnh hưởng sức khỏe tiềm ẩn

Tim mạch

Mặc dù có sự kết hợp và bị những không đồng nhất về phương pháp, hiện nay có bằng chứng thuyết phục từ các nghiên cứu sinh thái, RCTs, tổng hợp và thử nghiệm trên động vật cho thấy lợi ích của việc tiêu thụ acid béo omega-3 đối với sức khỏe tim mạch.^[12] Trong số các n-3 FAs, DHA đã được bàn luận là có lợi nhất do sự tiếp nhận ưu tiên của nó trong miocardium, hoạt động chống viêm mạnh mẽ và quá trình chuyển hóa của nó thành neuroprotectins và resolvins, trong đó resolvins góp phần trực tiếp vào chức năng tim mạch.^[25]

Thai kỳ và cho con bú

Thực phẩm giàu acid béo omega-3 có thể được khuyến nghị cho phụ nữ muốn mang thai hoặc trong thời kỳ cho con bú.^[26] Một nhóm làm việc từ Hội Khoa học Dầu béo và Chất béo Quốc tế đã đề xuất 300 mg/ngày DHA cho phụ nữ mang thai và cho con bú, trong khi tiêu thụ trung bình dao động từ 45 mg đến 115 mg mỗi ngày của các phụ nữ trong nghiên cứu, tương tự một nghiên cứu ở Canada.^[27]

Chức năng não và thị giác

Là thành phần cấu trúc chính của hệ thống thần kinh trung ương ở động vật có vú, DHA là acid béo omega−3 phổ biến nhất trong não và võng mạc.^[28] Chức năng não và võng mạc phụ thuộc vào việc tiêu thụ DHA để hỗ trợ một loạt rộng các tính năng của màng tế bào và quá trình tín hiệu tế bào, đặc biệt là trong vị trí chất xám và tế bào cảm quang võng mạc, chúng có nhiều màng.^[29][30]

Một Đánh giá có hệ thống phát hiện rằng DHA không có lợi ích đáng kể trong việc cải thiện lĩnh vực thị giác ở những người mắc bệnh viêm võng mạc sắc tố.^[31]

Dinh dưỡng

Các loại thực phẩm bổ sung DHA từ tảo

Loại bình thường của cá hồi nấu chín chứa 500–1500 mg DHA và 300–1000 mg EPA trên mỗi 100 gram.^[32] Các nguồn hải sản giàu DHA khác bao gồm trứng cá hồi (3400 mg trên mỗi 100 gram), cá cơm (1292 mg trên mỗi 100 gram), cá thu (1195 mg trên mỗi 100 gram), và herring nấu chín (1105 mg trên mỗi 100 gram).^[32]

Não thú vật được sử dụng làm thức ăn cũng là một nguồn tốt. Ví dụ, não bò chứa khoảng 855 mg DHA trên mỗi 100 gram trong mỗi phần ăn.^[33] Mặc dù DHA có thể là acid béo chủ yếu được tìm thấy trong một số mô cơ quan chuyên biệt, những mô cơ quan này, ngoại trừ não, thường nhỏ về kích thước, chẳng hạn như ống dẫn tinh hoàn và võng mạc mắt. Do đó, thực phẩm có nguồn gốc từ động vật, ngoại trừ não, thường cung cấp ít lượng DHA sẵn có.^[34]

Khám phá DHA từ tảo

Vào đầu thập kỷ 1980, NASA tài trợ nghiên cứu khoa học về một nguồn thực phẩm dựa trên thực vật có thể tạo ra oxi và dinh dưỡng trên các chuyến bay du hành vũ trụ kéo dài. Một số loại tảo biển sản xuất dinh dưỡng dồi dào, dẫn đến sự phát triển của một loại dầu giống như thực phẩm có nguồn gốc từ tảo, chứa hai acid béo không bão hòa, DHA và acid arachidonic.^[35]

Sử dụng làm phụ gia thực phẩm

DHA được sử dụng rộng rãi như một thực phẩm bổ sung. Ban đầu, nó được sử dụng chủ yếu trong sữa công thức cho trẻ sơ sinh.^[36] Vào năm 2019, Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ đã công bố các tuyên bố về sức khỏe được chứng nhận cho DHA.^[37]

Một số loại DHA sản xuất là sản phẩm thực phẩm chay được trích xuất từ tảo, và nó cạnh tranh trên thị trường với dầu cá chứa DHA và các omega-3 khác như EPA. Cả dầu cá và DHA đều không mùi và vị sau khi được chế biến thành chất phụ gia thực phẩm.^[38]

Nghiên cứu về người ăn chay và người ăn chay thuần

Chế độ ăn chay thường chứa ít DHA, và chế độ ăn chay thuần thường không chứa DHA.^[39] Trong nghiên cứu sơ bộ, việc sử dụng các loại bổ sung dinh dưỡng từ tảo biển đã làm tăng mức DHA.^[40] Mặc dù chưa có nhiều bằng chứng về tác động tiêu cực đối với sức khỏe hoặc tác động tư duy do thiếu DHA ở người ăn chay hoặc người ăn chay thuần trưởng thành, mức DHA trong sữa mẹ vẫn là mối quan tâm để cung cấp đủ DHA cho trẻ sơ sinh.^[39]

DHA và EPA trong dầu cá

Dầu cá được bán rộng rãi trong viên nang chứa một hỗn hợp của các acid béo omega-3, bao gồm EPA và DHA. Dầu cá bị oxy hóa trong viên nang bổ sung có thể chứa hàm lượng thấp hơn của EPA và DHA.^[41][42] Ánh sáng, tiếp xúc với không khí và nhiệt độ cao đều có thể góp phần vào việc oxy hóa viên nang bổ sung dầu cá.^[41][42][43] Mua sản phẩm chất lượng được bảo quản lạnh và sau đó bảo quản trong tủ lạnh có thể giúp giảm thiểu sự oxy hóa.^[44]

Vai trò được giả định trong tiến hóa của con người

Cung cấp DHA là một yếu tố hạn chế trong kích thước não người trưởng thành.^[45] Sự phong phú của DHA trong hải sản đã được đề xuất là hữu ích trong việc phát triển một bộ não lớn,^[46] mặc dù các nhà nghiên cứu khác cho rằng chế độ ăn trên cạn cũng có thể cung cấp đủ DHA cần thiết.^[47]

Chú thích

1. Guesnet P, Alessandri JM (2011). “Acid docosahexaenoic (DHA) và hệ thống thần kinh trung ương phát triển - Tác động đối với đề xuất dinh dưỡng”. Biochimie. 93 (1): 7–12. doi:10.1016/j.biochi.2010.05.005. PMID 20478353.
2. ^ “Từ điển - Định nghĩa về Acid Docosahexaenoic”. Bản gốc lưu trữ 7 tháng 7 năm 2013. Truy cập 21 tháng 4 năm 2012.
3. Đầu omega là đầu xa nhất từ nhóm carboxyl.
4. Martek Biosciences Corporation (5 tháng 4 năm 2007). “Lịch sử của Martek”. Bản gốc lưu trữ 5 tháng 2 năm 2007. Truy cập 10 tháng 3 năm 2007.
5. Martek Biosciences Corporation (29 tháng 7 năm 2008). “Sản phẩm Martek”. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 1 năm 2009. Truy cập 29 tháng 7 năm 2008.
6. ^ Burdge, G. C.; Jones, A. E.; Wootton, S. A. (2002). “Eicosapentaenoic and docosapentaenoic acids are the principal products of α-linolenic acid metabolism in young men”. British Journal of Nutrition. 88 (4): 355–363. doi:10.1079/BJN2002662. PMID 12323085.
7. ^ Burdge, G. C.; Wootton, S. A. (2002). “Chuyển đổi của acid alpha-linolenic thành acid eicosapentaenoic, docosapentaenoic và docosahexaenoic ở phụ nữ trẻ”. British Journal of Nutrition. 88 (4): 411–20. doi:10.1079/BJN2002689. PMID 12323090.
8. Malone, J. Patrick (2012). “Luận thuyết về Hệ thống Tự động hóa Cơ đóng góp: Đặt các mảnh ghép lại”. SAGE Open. 2 (2): 215824401244428. doi:10.1177/2158244012444281.
9. Giltay EJ, Gooren LJ, Toorians AW, Katan MB, Zock PL (2004). “Độ tập trung acid docosahexaenoic cao hơn ở phụ nữ so với nam do tác động của hoocmon nữ”. The American Journal of Clinical Nutrition. 80 (5): 1167–74. doi:10.1093/ajcn/80.5.1167. PMID 15531662.
10. Ghasemi Fard, Samenah; và đồng nghiệp (2019). “Làm thế nào dầu cá DHA cao ảnh hưởng đến sức khỏe? Một bài đánh giá tổng hợp về bằng chứng”. Đánh giá ch critical trong khoa học và dinh dưỡng thực phẩm. 59 (11): 1684–1727. doi:10.1080/10408398.2018.1425978. PMID 29494205. S2CID 4638292.
11. Cederholm T, Salem N Jr, Palmblad J (2013). “Acid béo ω-3 trong việc ngăn ngừa suy giảm trí tuệ ở con người”. Adv Nutr. 4 (6): 672–6. doi:10.3945/an.113.004556. PMC 3823515. PMID 24228198.
12. ^ Innes, Jacqueline; Calder, Philip (2020). “Acid béo omega-3 biển (N-3) cho sức khỏe tim mạch: Cập nhật năm 2020”. Ổn định quốc tế về khoa học phân tử. v (21): 1362. doi:10.3390/ijms21041362. PMC 7072971. PMID 32085487.
13. ^ Kim, Hee-Yong; Huang, Bill X.; Spector, Arthur A. (2014). “Phosphatidylserine trong não: Chuyển hóa và chức năng”. Tiến trình trong nghiên cứu về lipit. 56: 1–18. doi:10.1016/j.plipres.2014.06.002. ISSN 0163-7827. PMC 4258547. PMID 24992464.
14. Singh, Meharban (Tháng 3 năm 2005). “Acid béo thiết yếu, DHA và não người” (PDF). Indian Journal of Pediatrics. 72 (3): 239–242. doi:10.1007/BF02859265. PMID 15812120. S2CID 5067744. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 27 tháng 2 năm 2012. Truy cập 8 tháng 10 năm 2007.
15. Spector, Arthur A.; Kim, Hee-Yong (2015). “Khám phá acid béo thiết yếu”. Journal of Lipid Research. 56 (1): 11–21. doi:10.1194/jlr.r055095. ISSN 0022-2275. PMC 4274059. PMID 25339684.
16. Spector, Arthur A. (1999). “Tính thiết yếu của acid béo”. Lipids. 34: S1–S3. doi:10.1007/BF02562220. PMID 10419080. S2CID 4061017.
17. Lukiw WJ, Cui JG, Marcheselli VL, Bodker M, Botkjaer A, Gotlinger K, Serhan CN, Bazan NG (Tháng 10 năm 2005). “Một vai trò của neuroprotectin D1 tạo ra từ acid docosahexaenoic trong sự sống và bệnh Alzheimer”. J Clin Invest. 115 (10): 2774–83. doi:10.1172/JCI25420. PMC 1199531. PMID 16151530.
18. McNamara RK, Hahn CG, Jandacek R, và đồng nghiệp (2007). “Sự thiếu hụt acid docosahexaenoic trong vỏ não trước khi chết của các nạn nhân tự tử trầm cảm chưa có bệnh tim mạch”. Biol. Psychiatry. 62 (1): 17–24. doi:10.1016/j.biopsych.2006.08.026. PMID 17188654. S2CID 32898004.
19. McNamara, R. K.; Jandacek, R; Tso, P; Dwivedi, Y; Ren, X; Pandey, G. N. (2013). “Nồng độ acid docosahexaenoic thấp hơn trong vỏ não trước khi chết của những người mắc trầm cảm tự tử so với những người không mắc bệnh tim mạch”. Journal of Psychiatric Research. 47 (9): 1187–91. doi:10.1016/j.jpsychires.2013.05.007. PMC 3710518. PMID 23759469.
20. De Caterina, R; Basta, G (Tháng 6 năm 2001). “n-3 Fatty acids and the inflammatory response – biological background”. European Heart Journal Supplements. 3 (Phụ lục D): D42–D49. doi:10.1016/S1520-765X(01)90118-X.
21. A Voss; M Reinhart; S Sankarappa; H Sprecher (Tháng 10 năm 1991). “Quá trình chuyển hóa của acid 7,10,13,16,19-docosapentaenoic thành acid 4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic trong gan chuột độc lập với 4-desaturase”. The Journal of Biological Chemistry. 266 (30): 19995–20000. doi:10.1016/S0021-9258(18)54882-1. PMID 1834642. Truy cập 2 tháng 1 năm 2011.
22. Qiu, Xiao (1 tháng 2 năm 2003). “Biosynthesis of docosahexaenoic acid (DHA, 22:6-4, 7,10,13,16,19): two distinct pathways”. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 68 (2): 181–186. doi:10.1016/S0952-3278(02)00268-5. ISSN 0952-3278. PMID 12538082.
23. Kuda, Ondrej (2017). “Các chất chuyển hóa sinh học của acid docosahexaenoic”. Biochimie. 136: 12–20. doi:10.1016/j.biochi.2017.01.002. PMID 28087294.
24. Westphal C, Konkel A, Schunck WH (Tháng 11 năm 2011). “CYP-eicosanoids--một liên kết mới giữa các acid béo omega-3 và bệnh tim mạch?”. Prostaglandins & Other Lipid Mediators. 96 (1–4): 99–108. doi:10.1016/j.prostaglandins.2011.09.001. PMID 21945326.
25. Mclennan, Peter (2014). “Physiology tim mạch và hiệu quả lâm sàng của dầu cá trong chế độ ăn được làm sáng tỏ qua cơ chế tế bào của các acid béo omega-3 không bão hòa”. European Journal of Applied Physiology. 114 (7): 1333–1356. doi:10.1007/s00421-014-2876-z. PMID 24699892. S2CID 959967. Bản gốc lưu trữ ngày 19 tháng 2 năm 2024. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2023.
26. Harvard School Of Public Health (18 tháng 9 năm 2012). “Acid béo omega-3: Một đóng góp quan trọng”. Truy cập 12 tháng 6 năm 2015.
27. Denomme J, Stark KD, Holub BJ (2005). “Directly quantitated dietary (n-3) fatty acid intakes of pregnant Canadian women are lower than current dietary recommendations”. The Journal of Nutrition. 135 (2): 206–11. doi:10.1093/jn/135.2.206. PMID 15671214.
28. Hüppi PS (tháng 3 năm 2008). “Dinh dưỡng cho não: bình luận về bài viết của Isaacs et al. trang 308” (PDF). Nghiên cứu trẻ em. 63 (3): 229–31. doi:10.1203/pdr.0b013e318168c6d1. PMID 18287959. S2CID 6564743.
29. Harris WS, Baack ML (tháng 1 năm 2015). “Vượt qua việc xây dựng não tốt hơn: cắm cầu khoảng trống acid béo omega-3 (DHA) của sự chậm phát triển”. Journal of Perinatology. 35 (1): 1–7. doi:10.1038/jp.2014.195. PMC 4281288. PMID 25357095.
30. SanGiovanni JP, Chew EY (tháng 1 năm 2005). “Vai trò của acid béo omega-3 dài chuỗi trong sức khỏe và bệnh của võng mạc”. Tiến bộ trong Nghiên cứu võng mạc và mắt. 24 (1): 87–138. doi:10.1016/j.preteyeres.2004.06.002. PMID 15555528. S2CID 13757616.
31. Schwartz, Stephen G.; Wang, Xue; Chavis, Pamela; Kuriyan, Ajay E.; Abariga, Samuel A. (18 tháng 6 năm 2020). “Vitamin A and fish oils for preventing the progression of retinitis pigmentosa”. The Cochrane Database of Systematic Reviews. 2020 (6): CD008428. doi:10.1002/14651858.CD008428.pub3. ISSN 1469-493X. PMC 7388842. PMID 32573764.
32. ^ “Hàm lượng EPA và DHA trong các loại cá. Phụ lục G2”. Bộ Nông nghiệp Hoa Kỳ. 2005. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 10 năm 2013. Truy cập 15 tháng 9 năm 2013.
33. “Bò, phần thịt đa dạng và sản phẩm phụ, não, nấu sôi”. Truy cập 27 tháng 10 năm 2011.
34. Brenna, J. Thomas; Carlson, Susan E. (2014). “Acid docosahexaenoic và sự phát triển não người: Bằng chứng cho thấy cần cung cấp bằng cách ăn để phát triển tối ưu”. Tạp chí Tiến hóa Nhân loại. 77: 99–106. doi:10.1016/j.jhevol.2014.02.017. PMID 24780861.
35. Jones, John. “Sản phẩm dinh dưỡng từ nghiên cứu về vũ trụ”. 1 tháng 5 năm 2001. NASA. Bản gốc lưu trữ ngày 18 tháng 6 năm 1997.
36. “FDA: Tại sao có sự quan tâm đối với việc thêm DHA và ARA vào công thức dinh dưỡng cho trẻ sơ sinh?”. Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ. Truy cập 1 tháng 7 năm 2002.
37. “FDA công bố các Tuyên bố về Sức khỏe được Chứng nhận mới cho Việc tiêu thụ EPA và DHA Omega-3 và Nguy cơ mắc Huyết áp và Bệnh tim mạch”. Cục Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ. 19 tháng 6 năm 2019. Truy cập 30 tháng 8 năm 2019.
38. Rivlin, Gary (14 tháng 1 năm 2007). “Phụ gia thực phẩm ảo diệu hay bị đánh giá quá cao? Một chất phụ gia trong một vòng xoáy”. The New York Times. Truy cập ngày 15 tháng 1 năm 2007.
39. ^ Sanders, T. A. (2009). “Tình trạng DHA của người ăn chay”. Prostaglandins, Leukotrienes and Essential Fatty Acids. 81 (2–3): 137–41. doi:10.1016/j.plefa.2009.05.013. PMID 19500961.
40. Lane, K; Derbyshire, E; Li, W; Brennan, C (2014). “Khả năng hấp thụ và các ứng dụng tiềm năng của các nguồn omega-3 từ thực phẩm chay: Đánh giá từ tài liệu nghiên cứu”. Critical Reviews in Food Science and Nutrition. 54 (5): 572–9. doi:10.1080/10408398.2011.596292. PMID 24261532. S2CID 30307483.
41. ^ Albert, Benjamin B (21 tháng 1 năm 2015). “Viên nang bổ sung dầu cá tại New Zealand bị oxy hóa cao và không đáp ứng nội dung ghi trên nhãn của n-3 PUFA”. Scientific Reports. 5: 7928. doi:10.1038/srep07928. PMC 4300506. PMID 25604397.
42. ^ Albert, Benjamin B; Cameron-Smith, David; Hofman, Paul L.; Cutfield, Wayne S. (2013). “Oxidation of Marine Omega-3 Supplements and Human Health”. BioMed Research International. 2013: 464921. doi:10.1155/2013/464921. PMC 3657456. PMID 23738326.
43. Ngân, Kim (29 tháng 7 năm 2023). “DHA”. Truy cập ngày 19 tháng 9 năm 2023.
44. Zargar, Atanaz; Ito, Matthew K. (1 tháng 8 năm 2011). “Đánh giá các viên nang dầu omega-3 chuỗi dài: Một bài đánh giá của Cơ sở dữ liệu Thảo dược của Thư viện Y học Quốc gia”. Metabolic Syndrome and Related Disorders. 9 (4): 255–271. doi:10.1089/met.2011.0004. ISSN 1557-8518. PMID 21787228.
45. Brenna, J. Thomas; Carlson, Susan E. (2014). “Acid docosahexaenoic và sự phát triển não người: Bằng chứng cho rằng cần cung cấp từ chế độ ăn uống để phát triển tối ưu”. Journal of Human Evolution. 77: 99–106. doi:10.1016/j.jhevol.2014.02.017. PMID 24780861.
46. Crawford, M; và đồng nghiệp (2000). “Bằng chứng cho vai trò đặc biệt của acid docosahexaenoic (DHA) trong quá trình tiến hóa của bộ não người hiện đại”. Lipids. 34 (S1): S39–S47. doi:10.1007/BF02562227. PMID 10419087. S2CID 4060454.
47. Carlson BA, Kingston JD (2007). “Sự tổng hợp acid docosahexaenoic và tính chất của chế độ ăn: Sự phát triển não mà không có sự hạn chế từ môi trường nước”. Am. J. Hum. Biol. 19 (4): 585–8. doi:10.1002/ajhb.20683. PMID 17546613. S2CID 21419886.