Trihalogenomethan

Trihalogenomethan (viết tắt là THM) là các hợp chất hữu cơ trong đó ba trong số bốn nguyên tử hydro của methan (CH₄) được thay thế bằng các nguyên tử halogen. Nhiều trihalogenomethan được sử dụng trong công nghiệp như dung môi hoặc chất làm lạnh. THM cũng là chất gây ô nhiễm môi trường, và nhiều chất được coi là tác nhân gây ung thư. Các trihalogenomethan với tất cả các nguyên tử halogen giống nhau được gọi là các halogenoform.

Bảng các trihalogenomethan phổ biến

Các trihalogenomethan thông thường (sắp xếp theo khối lượng phân tử)

Công thức phân tử	Danh pháp IUPAC	Số đăng ký CAS	Tên gọi chung	Tên khác	Cấu trúc phân tử
CHF3	trifluoromethane	75-46-7	fluoroform	Freon 23, R-23, HFC-23
CHClF2	chlorodifluoromethane	75-45-6	chlorodifluoromethan	R-22, HCFC-22
CHCl3	trichloromethane	67-66-3	chloroform	R-20, methyl trichloride
CHBrCl2	bromodichloromethane	75-27-4	bromodichloromethan	dichlorobromomethane, BDCM
CHBr2Cl	dibromochloromethane	124-48-1	dibromochloromethan	chlorodibromomethane, CDBM
CHBr3	tribromomethane	75-25-2	bromoform	methyl tribromide
CHI3	triiodomethane	75-47-8	iodoform	methyl triiodide

Sử dụng trong công nghiệp

Chỉ có chloroform mới có nhiều ứng dụng thực tế so với các halogenoform khác. Chloroform cần thiết để sản xuất tetrafluoroethylen, tiền thân của teflon^[1]. Chloroform được fluor hóa bằng cách cho phản ứng với hydro fluoride để tạo ra chlorodifluoromethan (R-22). Nhiệt phân chlorodifluoromethan (ở 550-750 °C) tạo ra TFE, với chất trung gian là difluorocarben.

CHCl₃ + 2HF → CHClF₂ + 2HCl

2CHClF₂ → C₂F₄ + 2HCl

Chất làm lạnh và dung môi

Fluoroform và chlorodifluoromethan đều được sử dụng làm chất làm lạnh. Trihalogenomethan thải ra môi trường phân hủy nhanh hơn chlorofluorocarbon (CFC), do đó ít gây hại cho lớp ozon hơn nhiều. Chlorodifluoromethan là chất làm lạnh HCFC, hay hydrochlorofluorocarbon, trong khi fluoroform là HFC, hay hydrofluorocarbon. Fluoroform không làm suy giảm ozon.

Chloroform là một dung môi phổ biến trong hóa học hữu cơ.

Sự xuất hiện và sản xuất

Tổng lượng chloroform toàn cầu thông qua môi trường là khoảng 660.000 tấn mỗi năm^[2], và khoảng 90% lượng khí thải có nguồn gốc tự nhiên. Nhiều loại rong biển tạo ra chloroform, và nấm được cho là tạo ra chloroform trong đất^[3].

Một số halogenoform dễ dàng có thể điều chế thông qua phản ứng halogenoform, mặc dù phương pháp này không cho phép tổng hợp với số lượng lớn.

Chloroform được sản xuất bằng cách đun nóng hỗn hợp methan hoặc chloromethan với chlor. Dichloromethan là một đồng sản phẩm^[4].

Quy định

Trihalogenomethan là đối tượng của các quy định về nước uống đầu tiên được ban hành sau khi Đạo luật Nước uống An toàn của Hoa Kỳ năm 1974 được thông qua^[5].

EPA giới hạn tổng nồng độ của bốn hợp chất trihalogenomethan (chloroform, bromoform, bromodichloromethan và dibromochloromethan), được gọi là tổng trihalogenomethan (TTHM), ở mức 80 phần tỷ trong nước đã qua xử lý^[6].

Dấu vết của chloroform được tạo ra trong các bể bơi^{[7][8][9][10]}.

Tham khảo

1. Dae Jin Sung; Dong Ju Moon; Yong Jun Lee; Suk-In Hong (2004). “Catalytic Pyrolysis of Difluorochloromethane to Produce Tetrafluoroethylene”. International Journal of Chemical Reactor Engineering. 2: A6. doi:10.2202/1542-6580.1065. S2CID 97895482.
2. Gribble, Gordon W. (2004). “Natural Organohalogens: A New Frontier for Medicinal Agents?”. Journal of Chemical Education. 81 (10): 1441. Bibcode:2004JChEd..81.1441G. doi:10.1021/ed081p1441.
3. Cappelletti, M. (2012). “Microbial degradation of chloroform”. Applied Microbiology and Biotechnology. 96 (6): 1395–409. doi:10.1007/s00253-012-4494-1. PMID 23093177. S2CID 12429523.
4. Rossberg, Manfred; Lendle, Wilhelm; Pfleiderer, Gerhard; Tögel, Adolf; Dreher, Eberhard-Ludwig; Langer, Ernst; Rassaerts, Heinz; Kleinschmidt, Peter; Strack, Heinz; Cook, Richard; Beck, Uwe; Lipper, Karl-August; Torkelson, Theodore R.; Löser, Eckhard; Beutel, Klaus K.; Mann, Trevor (2006). “Chlorinated Hydrocarbons”. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2. ISBN 3527306730.
5. EPA Alumni Association: Senior EPA officials discuss early implementation of the Safe Drinking Water Act of 1974, Video, Transcript Lưu trữ 2022-01-28 tại Wayback Machine (see pages 12-13).
6. “EPA | Envirofacts | ICR | Regulations”. archive.epa.gov. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 10 năm 2021. Truy cập ngày 11 tháng 10 năm 2021.
7. Lindstrom, A B; Pleil, J.D.; Berkoff, D.C. (1997). “Alveolar breath sampling and analysis to assess trihalomethane exposures during competitive swimming training”. Environmental Health Perspectives. 105 (6): 636–642. doi:10.1289/ehp.97105636. ISSN 0091-6765. PMC 1470079. PMID 9288498.
8. Drobnic, Franchek; Freixa, Assumpci??; Casan, Pere; Sanchis, Joaqu??N; Guardino, Xavier (1996). “Assessment of chlorine exposure in swimmers during training”. Medicine & Science in Sports & Exercise. 28 (2): 271–274. doi:10.1097/00005768-199602000-00018. ISSN 0195-9131. PMID 8775165.
9. Aiking, Harry; van Ackert, Manila B.; Schölten, Rob J.P.M.; Feenstra, Jan F.; Valkenburg, Hans A. (1994). “Swimming pool chlorination: a health hazard?”. Toxicology Letters. 72 (1–3): 375–380. doi:10.1016/0378-4274(94)90051-5. ISSN 0378-4274. PMID 7911264.
10. Nickmilder, M.; Bernard, A. (2011). “Associations between testicular hormones at adolescence and attendance at chlorinated swimming pools during childhood”. International Journal of Andrology. 34 (5pt2): e446–e458. doi:10.1111/j.1365-2605.2011.01174.x. ISSN 0105-6263. PMC 3229674. PMID 21631527.

Liên kết ngoài

• National Pollutant Inventory - Chloroform and trichloromethane
• How Ozone Technology Reduces Disinfection Byproducts
• Testing for Trihalomethanes
• EPA - Trihalomethanes in Drinking Water: Sampling, Analysis, Monitoring and Compliance (August 1983)