Dichloromethan

Dichloromethan
Tên khác	Methylene bichloride; Methylene chloride gas; Methylene dichloride; Solmethine; Narkotil; Dichloromethylene;ll Solaesthin; Di-clo; Refrigerant-30; Freon-30; R-30; DCM; MDC
Nhận dạng
Số CAS	75-09-2
PubChem	6344
Số EINECS	200-838-9
KEGG	D02330
ChEBI	15767
ChEMBL	45967
Số RTECS	PA8050000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ ClCCl ;
InChI	đầy đủ 1/CH2Cl2/c2-1-3/h1H2;
UNII	588X2YUY0A
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Mùi	Mờ , giống như chloroform
Khối lượng riêng	1,3266 g/cm3 (20 °C)
Điểm nóng chảy	−96,7 °C (176,5 K; −142,1 °F)
Điểm sôi	39,6 °C (312,8 K; 103,3 °F) ; phân hủy tại 720 °C; 39,75 °C (103,55 °F; 312,90 K); tại 760 mmHg
Độ hòa tan trong nước	25,6 g/L (15 °C); 17,5 g/L (25 °C); 15,8 g/L (30 °C); 5,2 g/L (60 °C)
Độ hòa tan	Có thể trộn lẫn trong ethyl acetate, alcohol, hexanes, benzene, CCl4, diethyl ether, CHCl3
log P	1,19
Áp suất hơi	0,13 kPa (−70.5 °C); 2 kPa (−40 °C); 19,3 kPa (0 °C); 57,3 kPa (25 °C); 79.99 kPa (35 °C)
kH	3,25 L·atm/mol
MagSus	−46,6·10−6 cm3/mol
Chiết suất (nD)	1,4244 (20 °C)
Độ nhớt	0,43 cP (20 °C); 0,413 cP (25 °C)
Cấu trúc
Mômen lưỡng cực	1,6 D
Nhiệt hóa học
Enthalpy; hình thành ΔfHo298	−124,3 kJ/mol
DeltaHc	-454,0 kJ/mol (từ entanpi tiêu chuẩn của sự hình thành)
Entropy mol tiêu chuẩn So298	174,5 J/(mol·K)
Nhiệt dung	102,3 J/(mol·K)
Các nguy hiểm
Mắt	Irritant
NFPA 704	1 2 0
Điểm bắt lửa	Không, nhưng có thể tạo thành hỗn hợp hơi-không khí dễ cháy trên ≈100 °C
Giới hạn nổ	13%-23%
PEL	25 ppm trong 8 giờ (trung bình theo thời gian), 125 ppm trong 15 phút (STEL)
LC50	24,929 ppm (rat, 30 min); 14,400 ppm (mouse, 7 h)
LD50	1.25 g/kg (rats, oral); 2 g/kg (rabbits, oral)
REL	Ca
IDLH	Ca [2300 ppm]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Warning
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H315, H319, H335, H336, H351, H373
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P261, P281, P305+P351+P338
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Dichloromethan (DCM) hay methylen chloride (MC) là một hợp chất hóa học với công thức C H
2Cl
2 Đây là một chất lỏng không màu, dễ bay hơi với mùi thơm nhẹ. Nó được sử dụng rộng rãi làm dung môi, vì là một trong những chlorcarbon ít độc nhất, và nó có thể trộn lẫn với hầu hết các dung môi hữu cơ.^[12]

Trong tự nhiên

Các nguồn tự nhiên của dichloromethane bao gồm các nguồn đại dương, tảo vĩ mô, vùng đất ngập nước và núi lửa.^[13] Tuy nhiên, phần lớn dichloromethane trong môi trường là kết quả của khí thải công nghiệp.^[13]

Chế tạo

Trong công nghiệp, người ta tổng hợp dichloromethan bằng cách cho mêtyl chloride hay methan phản ứng với khí clo trong khoảng 400–500 °C. Ở những nhiệt độ này, cả metan và chloromethane đều trải qua một loạt phản ứng tạo ra các sản phẩm clo hóa nhiều hơn. Bằng cách này, ước tính có khoảng 400.000 tấn được sản xuất ở Mỹ, Châu Âu và Nhật Bản vào năm 1993.^[12]

CH
4 + Cl
2 → CH
3Cl + HCl

CH
3Cl + Cl
2 → CH
2Cl
2 + HCl

CH
2Cl
2 + Cl
2 → CHCl
3 + HCl

CHCl
3 + Cl
2 → CCl
4 + HCl

Hỗn hợp sau phản ứng gồm methyl chloride, dichloromethan, chloroform, và carbon tetrachloride, chúng được phân tách qua quá trình chưng cất.

DCM được điều chế lần đầu tiên vào năm 1839 bởi nhà hóa học người Pháp Henri Victor Regnault (1810–1878), người đã phân lập nó từ hỗn hợp chloromethane và clo khi tiếp xúc với ánh sáng mặt trời.^[14]

Độc tính

Mặc dù DCM ít độc hại nhất trong số chlorohydrocacbon đơn giản, nhưng nó có những rủi ro sức khỏe nghiêm trọng. Độ bay hơi cao khiến nó trở thành mối nguy hiểm cấp tính khi hít phải.^[15]^[16] Nó cũng có thể hấp thụ qua da.^[2]^[17] Các triệu chứng của việc tiếp xúc quá mức cấp tính với dichloromethan qua đường hô hấp bao gồm khó tập trung, chóng mặt, mệt mỏi, buồn nôn, nhức đầu, tê, yếu đường hô hấp trên, mắt và kích ứng cơ thể. Hậu quả nghiêm trọng hơn có thể bao gồm nghẹt thở, mất ý thức, hôn mê và tử vong.^[2]^[17]

Xem thêm

Tham khảo

^ Dichloromethane as freon
^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0414”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ Haynes, William M. biên tập (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 92). Boca Raton, FL: CRC Press. tr. 3.164. ISBN 1439855110.
^ ^a ^b ^c ^d Properties of Dichloromethane Lưu trữ 2014-05-27 tại Wayback Machine. chemister.ru
^ ^a ^b ^c ^d CID 6344 từ PubChem
^ “Dichloromethane_msds”.
^ ^a ^b ^c ^d ^e Methylene chloride trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
^ Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên sigma
^ “Real time measurement of dichloromethane containing mixtures” (PDF). Health & Safety Laboratory. Truy cập ngày 5 tháng 8 năm 2015.
^ “Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers”. OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. Truy cập ngày 22 tháng 1 năm 2015.
^ “methylene chloride”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
^ ^a ^b Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
^ ^a ^b Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248.
^
Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Phần thứ hai. Về tác dụng của clo với ete clohydric của metanol [tức là clorometan]), trang 377–380. Regnault đặt cho dichloromethane cái tên éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Lưu ý: Regnault đưa ra công thức thực nghiệm cho dichloromethane là C2H4Cl4 vì trong thời kỳ đó, các nhà hóa học đã sử dụng khối lượng nguyên tử không chính xác. In lại bằng tiếng Đức trong:
- Regnault, V. (1840). “Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310–334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.
- Regnault, V. (1840). “Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie”. Journal für Praktische Chemie. 19: 193–218. doi:10.1002/prac.18400190134. See p. 210.
^ Rioux JP, Myers RA (1988). “Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review”. J Emerg Med. 6 (3): 227–238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777.
^ CDC (2012). “Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011”. MMWR. 61 (7): 119–122. PMID 22357403.
^ ^a ^b Hall, Ronald M. (4 tháng 2 năm 2013). “Dangers of Bathtub Refinishing”. National Institute for Occupational Safety and Health. Truy cập ngày 21 tháng 1 năm 2015.

Liên kết ngoài

[1] Dichloromethane as freon

[PGCH-2] ^ ^a ^b ^c ^d ^e ^f ^g “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0414”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).

[b92-3] Haynes, William M. biên tập (2011). CRC Handbook of Chemistry and Physics (ấn bản thứ 92). Boca Raton, FL: CRC Press. tr. 3.164. ISBN 1439855110.

[chemister-4] Properties of Dichloromethane Lưu trữ 2014-05-27 tại Wayback Machine. chemister.ru

[pubchem-5] CID 6344 từ PubChem

[chemsrc-6] “Dichloromethane_msds”.

[nist-7] Methylene chloride trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov

[sigma-8] Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên sigma

[9] “Real time measurement of dichloromethane containing mixtures” (PDF). Health & Safety Laboratory. Truy cập ngày 5 tháng 8 năm 2015.

[Hazard-10] “Methylene Chloride Hazards for Bathtub Refinishers”. OSHA-NIOSH Hazard Alert 2013-110. OSHA and NIOSH. Truy cập ngày 22 tháng 1 năm 2015.

[IDLH-11] “methylene chloride”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).

[Ullmann-12] Rossberg, M. et al. (2006) "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.

[Gribble-13] Gribble, Gordon W. (2009). Naturally Occurring Organohalogen Compounds. Springer. ISBN 978-3211993248.

[14] Regnault, V. (1839) "De l'action du chlore sur les éthers hydrochloriques de l'alcool et de l'esprit de bois, et de plusieurs points de la théorie des éthers" (On the action of chlorine on the hydrochloric ethers of ethanol and methanol, and on several points of the theory of ethers), Annales de chimie et physique, series 2, 71 : 353–431; see especially: "Seconde partie. De l'action du chlore sur l'éther hydrochlorique de l'esprit de bois" (Phần thứ hai. Về tác dụng của clo với ete clohydric của metanol [tức là clorometan]), trang 377–380. Regnault đặt cho dichloromethane cái tên éther hydrochlorique monochloruré (monochlorinated hydrochloric ether). Lưu ý: Regnault đưa ra công thức thực nghiệm cho dichloromethane là C2H4Cl4 vì trong thời kỳ đó, các nhà hóa học đã sử dụng khối lượng nguyên tử không chính xác. In lại bằng tiếng Đức trong:
Regnault, V. (1840). “Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310–334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.

Regnault, V. (1840). “Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie”. Journal für Praktische Chemie. 19: 193–218. doi:10.1002/prac.18400190134. See p. 210.

[15] Regnault, V. (1840). “Ueber die Einwirkung des Chlors auf die Chlorwasserstoffäther des Alkohols und Holzgeistes und über mehrere Punkte der Aethertheorie”. Annalen der Chemie und Pharmacie. 33 (3): 310–334. doi:10.1002/jlac.18400330306. See p. 328.

[16] Regnault, V. (1840). “Ueber die Wirkung des Chlors auf den Chlorwasserstoffäther des Alkohols und des Holzgeistes, so wie über mehrere Puncte der Aethertheorie”. Journal für Praktische Chemie. 19: 193–218. doi:10.1002/prac.18400190134. See p. 210.

[15] Rioux JP, Myers RA (1988). “Methylene chloride poisoning: a paradigmatic review”. J Emerg Med. 6 (3): 227–238. doi:10.1016/0736-4679(88)90330-7. PMID 3049777.

[16] CDC (2012). “Fatal Exposure to Methylene Chloride Among Bathtub Refinishers — United States, 2000–2011”. MMWR. 61 (7): 119–122. PMID 22357403.

[NIOSHblog-17] Hall, Ronald M. (4 tháng 2 năm 2013). “Dangers of Bathtub Refinishing”. National Institute for Occupational Safety and Health. Truy cập ngày 21 tháng 1 năm 2015.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

x t s Hợp chất chlor
Oxide và một số ion	ClN₃ ClNO₃ Cl₂O ClO Cl₂O₂ Cl₂O₃ ClO₂ Cl₂O₄ Cl₂O₅ (giả thuyết) Cl₂O₆ Cl₂O₇ ClF ClF₃ ClF₅ ClO₂F ClO₃F PSClF₂
Acid	HCl HClO (NaClO) HClO₂ (NaClO₂) HClO₃ HClO₄
Muối	NaCl NaClO₃ KCl KClO₃ AgClO₃ RbClO₄ FrCl EuCl₂
Hữu cơ	C₆H₅Cl CH₃Cl CH₂Cl₂ CHCl₃ CCl₄ C₂H₄Cl₂ C₆H₅SO₂NClNa CH₃C₆H₄SO₂NClNa C₆H₆Cl₆ C₁₂H₄Cl₄O₂ C₂H₃Cl₃ C₂H₂Cl₂ C₂H₃Cl CHBr₂Cl
Hợp chất halogen Fluor Chlor Brom Iod

x t s Halogenomethan
Không có nguyên tử halogen thay thế	CH₄
Có một nguyên tử halogen thay thế	CH₃F CH₃Cl CH₃Br CH₃I CH₃At
Có hai nguyên tử halogen thay thế	CH₂F₂ CH₂ClF CH₂BrF CH₂FI CH₂Cl₂ CH₂BrCl CH₂ClI CH₂Br₂ CH₂BrI CH₂I₂
Có ba nguyên tử halogen thay thế	CHF₃ CHClF₂ CHBrF₂ CHF₂I CHCl₂F CHBrClF CHClFI CHBr₂F CHBrFI CHFI₂ CHCl₃ CHBrCl₂ CHCl₂I CHBr₂Cl CHBrClI CHClI₂ CHBr₃ CHBr₂I CHBrI₂ CHI₃
Có bốn nguyên tử halogen thay thế	CF₄ CClF₃ CBrF₃ CF₃I CCl₂F₂ CBrClF₂ CClF₂I CBr₂F₂ CBrF₂I CF₂I₂ CCl₃F CBrCl₂F CCl₂FI CBr₂ClF C*BrClFI CClFI₂ CBr₃F CBr₂FI CBrFI₂ CFI₃ CCl₄ CBrCl₃ CCl₃I CBr₂Cl₂ CBrCl₂I CCl₂I₂ CBr₃Cl CBr₂ClI CBrClI₂ CClI₃ CBr₄ CBr₃I CBr₂I₂ CBrI₃ CI₄