Iodoform

Iodoform
Stereo, skeletal formula of iodoform with the explicit hydrogen added
Tên khác	Iodoform;[1] Carbon triiodide
Nhận dạng
Số CAS	75-47-8
PubChem	6374
Số EINECS	200-874-5
KEGG	D01910
MeSH	iodoform
ChEBI	37758
ChEMBL	1451116
Số RTECS	PB7000000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ IC(I)I
Tham chiếu Beilstein	1697010
UNII	KXI2J76489
Thuộc tính
Bề ngoài	Pale, light yellow, opaque crystals
Mùi	Saffron-like[2]
Khối lượng riêng	4.008 g cm^−3[2]
Điểm nóng chảy	119 °C (392 K; 246 °F) [2]
Điểm sôi	218 °C (491 K; 424 °F) [2]
Độ hòa tan trong nước	100 mg L^−1[2]
Độ hòa tan trong diethyl ether	136 g L^−1
Độ hòa tan trong acetone	120 g L^−1
Độ hòa tan trong ethanol	78 g L^−1
log P	3.118
kH	3.4 μmol Pa^−1 kg^−1
MagSus	−117.1·10^−6 cm³/mol
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	Hexagonal
Tọa độ	Tetragonal
Hình dạng phân tử	Tetrahedron
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	180.1–182.1 kJ mol^−1
DeltaHc	−716.9 – −718.1 kJ mol^−1
Nhiệt dung	157.5 J K^−1 mol^−1
Dược lý học
Các nguy hiểm
NFPA 704	0 2 1
PEL	none[3]
LD50	355 mg/kg (đường miệng, chuột)[2] 1180 mg/kg (dermal, rat)[2] 1.6 mmol/kg(s.c., mouse)[4]
REL	0.6 ppm (10 mg/m³)[3]
IDLH	N.D.[3]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	WARNING
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H315, H319, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P261, P280, P305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Methyl iodide Diiodomethane Carbon tetraiodide Chloroform Bromoform
Hợp chất liên quan	Guanidine Pimagedine
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Iodoform (còn được gọi là triiodomethane) là hợp chất organoiodine có công thức CHI₃. Một chất màu vàng nhạt, tinh thể, dễ bay hơi, nó có mùi thâm nhập và đặc biệt (trong các văn bản hóa học cũ, mùi này đôi khi được gọi là mùi của bệnh viện, nơi hợp chất vẫn được sử dụng phổ biến) và, tương tự như chloroform, vị ngọt. Nó đôi khi được sử dụng như một chất khử trùng.

Kết cấu

Phân tử thông qua hình học phân tử tứ diện với đối xứng C _3v.

Tổng hợp và phản ứng

Sự tổng hợp iodoform được mô tả lần đầu tiên bởi Georges-Simon Serullas vào năm 1822, bằng các phản ứng của hơi iod với hơi nước trên than nóng đỏ, và cũng bằng phản ứng của kali với iod etanolic khi có nước;^[5] và đồng thời độc lập bởi John Thomas Cooper.^[6] Nó được tổng hợp trong phản ứng halogenoform bằng phản ứng của iod và natri hydroxide với bất kỳ một trong bốn loại hợp chất hữu cơ này: một methyl ketone (CH ₃ COR), acetaldehyd (CH ₃ CHO), ethanol (CH ₃ CH ₂ OH) và một số rượu bậc hai nhất định (CH ₃ CHROH, trong đó R là nhóm alkyl hoặc aryl).

Phản ứng của iod và base với methyl ketone đáng tin cậy đến mức xét nghiệm iodoform (sự xuất hiện của kết tủa màu vàng) được sử dụng để thăm dò sự hiện diện của methyl ketone. Đây cũng là trường hợp khi thử nghiệm các rượu bậc hai cụ thể có chứa ít nhất một nhóm methyl ở vị trí alpha.

Một số thuốc thử (ví dụ hydro iodide) chuyển đổi iodoform thành diiodomethane. Cũng có thể chuyển đổi thành carbon dioxide: Iodoform phản ứng với dung dịch bạc nitrat để tạo ra carbon monoxide. Khi được xử lý bằng bạc nguyên tố dạng bột, iodoform bị khử, tạo ra acetylen. Khi đun nóng iodoform phân hủy để tạo ra iod diatomic, khí hydro iodide và carbon.

Xảy ra tự nhiên

Nấm nắp ca-pô của thiên thần chứa iodoform và cho thấy mùi đặc trưng của nó.

Các ứng dụng

Các hợp chất tìm thấy sử dụng quy mô nhỏ như một chất khử trùng.^[7] Vào khoảng đầu thế kỷ 20, nó được sử dụng trong y học như một loại thuốc chữa bệnh và sát trùng cho vết thương và vết loét, mặc dù việc sử dụng này hiện đang được thay thế bởi thuốc sát trùng cao cấp. Nó là thành phần hoạt chất trong nhiều loại bột tai cho chó và mèo, cùng với kẽm oxide và acid propanoic, được sử dụng để ngăn ngừa nhiễm trùng và tạo điều kiện cho việc loại bỏ lông tai.^{[cần dẫn nguồn]}

Xem thêm

• Phản ứng Iodoform
• Cloroform

Tham khảo

1. “Front Matter”. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 661. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The retained names ‘bromoform’ for HCBr₃, ‘chloroform’ for HCCl₃, and ‘iodoform’ for HCI₃ are acceptable in general nomenclature. Preferred IUPAC names are substitutive names.
2. ^ Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
3. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0343”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
4. Merck Index, 12 Edition, 5054
5. Notes sur l'Hydriodate de potasse et l'Acide hydriodique. -- Hydriodure de carbone; moyen d'obtenir, à l'instant, ce composé triple
6. James, Frank A. J. L. “Cooper, John Thomas (1790–1854), chemist”. Oxford Dictionary of National Biography. Oxford University Press. Truy cập ngày 26 tháng 1 năm 2012.
7. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005

Liên kết ngoài

• “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0343”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
• MSDS tại JT Baker
• Phương pháp chuyển đổi cụ thể Iodoform thành Carbon Dioxide Lưu trữ 2007-09-29 tại Wayback Machine
• Chuẩn bị
• "Iodoform". Bách khoa toàn thư Britannica. 14 (tái bản lần thứ 11). 1911. tr.   726.