Ngày 17 tháng 6 năm 2016, S.M. Entertainment công bố rằng Taeyeon sẽ phát hành mini-album thứ hai của mình với tên gọi Why vào ngày 28 tháng 6.[1] Ngày 20 tháng 6, cô được thông báo là sẽ hợp tác với ca sĩ Hàn Quốc Dean trong album.[2] Ngày 22 tháng 6, Hyoyeon, một thành viên khác của Girls' Generation, được tiết lộ là sẽ góp mặt trong bài hát "Up & Down".[3]
Taeyeon biểu diễn bài hát "Why" trên các chương trình âm nhạc Hàn Quốc Music Bank, Show! Music Core và Inkigayo vào các ngày 1, 2 và 3 tháng 7 năm 2016.[4] Cô sẽ tổ chức chuyến lưu diễn đầu tiên của mình với tên gọi Butterfly Kiss tại Seoul và Busan trong tháng 7 và tháng 8 năm 2016.[5]
Đĩa đơn đầu tiên của Why, "Starlight", có sự góp mặt của ca sĩ Hàn Quốc Dean và được ra mắt vào ngày 25 tháng 6 năm 2016, ba ngày trước khi album được phát hành.[6] Bài hát chủ đề và cũng là đĩa đơn thứ hai, "Why", được phát hành cùng với album vào ngày 28 tháng 6.[7] "Starlight" và "Why" đạt thứ hạng cao nhất lần lượt ở vị trí thứ 5 và thứ 7 trên bảng xếp hạng nhạc số Hàn Quốc Gaon.
^Jo In-woo (ngày 17 tháng 6 năm 2016). “여름 걸그룹 대전, 최종보스 등판…태연 28일 컴백”. Newsis (bằng tiếng Hàn). Bản gốc lưu trữ ngày 29 tháng 8 năm 2017. Truy cập ngày 18 tháng 6 năm 2016.
^Choi Ji-ye (ngày 20 tháng 6 năm 2016). “'솔로컴백' 태연, 'R&B 대세' 딘 피처링 합류”. My Daily (bằng tiếng Hàn). Truy cập ngày 22 tháng 6 năm 2016.
^Son Ye-ji (ngày 22 tháng 6 năm 2016). “효연, 태연 솔로앨범 피처링 참여…소녀시대 특급의리”. Tenasia (bằng tiếng Hàn). Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 1 năm 2018. Truy cập ngày 22 tháng 6 năm 2016.