Acid 4-aminosalicylic

Acid 4-aminosalicylic

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Paser
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Danh mục cho thai kỳ	C
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng
Mã ATC	J04AA01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	UK: POM (chỉ bán theo đơn)
Dữ liệu dược động học
Liên kết protein huyết tương	50–60%
Chuyển hóa dược phẩm	gan
Bài tiết	thận
Các định danh
Tên IUPAC 4-Amino-2-hydroxybenzoic acid
Số đăng ký CAS	65-49-6
PubChem CID	4649
DrugBank	DB00233^Y
ChemSpider	4488^Y
Định danh thành phần duy nhất	5B2658E0N2
KEGG	D00162^Y
ChEBI	CHEBI:27565^Y
ChEMBL	CHEMBL1169^Y
NIAID ChemDB	020064
ECHA InfoCard	100.000.557
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C7H7NO3
Khối lượng phân tử	153.135 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	150,5 °C (302,9 °F)
SMILES O=C(O)c1ccc(cc1O)N
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C7H7NO3/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,9H,8H2,(H,10,11)^Y Key:WUBBRNOQWQTFEX-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Acid 4-aminosalicylic, còn được gọi là acid para-aminosalicylic (PAS) là một kháng sinh chủ yếu được sử dụng để điều trị bệnh lao.^[1] Cụ thể hơn thì kháng sinh này được sử dụng để điều trị bệnh lao kháng thuốc hoạt động cùng với các loại thuốc chống lao khác.^[2] Đây cũng là dòng điều trị thứ hai sau dòng điều trị đầu tiên là sulfasalazine cho những người bị bệnh viêm ruột như viêm loét đại tràng và bệnh Crohn.^[2] Acid 4-aminosalicylic thường được đưa vào cơ thể qua đường miệng.^[2]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm buồn nôn, đau bụng và tiêu chảy.^[2] Các tác dụng phụ khác có thể có như viêm gan và phản ứng dị ứng.^[2] Chúng được khuyến cáo không nên sử dụng ở những người bị bệnh thận giai đoạn cuối.^[2] Mặc dù vẫn chưa có báo cáo về tác hại khi sử dụng trong giai đoạn mang thai nhưng vấn đề này vẫn chưa được nghiên cứu kỹ.^[2] Axit 4-Aminosalicylic được cho là hoạt động bằng cách ngăn chặn khả năng của vi khuẩn tạo ra axit folic.^[2]

4-Aminosalicylic acid lần đầu tiên được tổng hợp vào năm 1902 và được đưa vào sử dụng y tế vào năm 1943.^[3] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[4] Đến năm 2005, một đợt điều trị bệnh lao có giá vào khoảng 2.700 USD.^[5]

Dược học

Dưới tác dụng nhiệt, axit aminosalicylic được decarboxyl hóa để tạo ra CO₂ và 3-aminophenol.^[6]

Phương thức hoạt động

PAS đã được chứng minh là một tiền thuốc và chúng được kết hợp vào con đường folate bởi dihydropteroate synthase (DHPS) và dihydrofolate synthase (DHFS) để tạo ra một chất chuyển hóa hydroxyl dihydrofolate, từ đó ức chế hoạt động enzyme dihydrofolate reductase (DHFR).^[7]

Chú thích

1. WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. 140. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
2. ^ “Aminosalicylic Acid”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
3. Donald, Peter R; Diacon, Andreas H. “Para-aminosalicylic acid: the return of an old friend”. The Lancet Infectious Diseases. 15 (9): 1091–1099. doi:10.1016/s1473-3099(15)00263-7.
4. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
5. Brown, Garrett W.; Yamey, Gavin; Wamala, Sarah. “Chapter 12”. The Handbook of Global Health Policy (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. ISBN 9781118509609. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
6. Vetuschi, C.; Ragno, G.; Mazzeo, P. (1988). “Determination of p-aminosalicylic acid and m-aminophenol by derivative UV-spectrophotometry”. Journal of pharmaceutical and biomedical analysis. 6 (4): 383–391. doi:10.1016/0731-7085(88)80003-7. PMID 16867404.
7. Zheng, J; Rubin, EJ; Bifani, P; Mathys, V; Lim, V; Au, M; Jang, J; Nam, J; Dick, T; Walker, JR; Pethe, K; Camacho, LR. “para-Aminosalicylic acid is a prodrug targeting dihydrofolate reductase in Mycobacterium tuberculosis”. J Biol Chem. 288 (32): 23447–56. doi:10.1074/jbc.m113.475798. PMC 3789992. PMID 23779105. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 2 năm 2015.