Cycloserine

Cycloserine

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Seromycin
Đồng nghĩa	4-amino-3-isoxazolidinone
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Giấy phép	US FDA: Seromycin
Danh mục cho thai kỳ	C
Mã ATC	J04AB01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	US: ℞-only
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	~70% tới 90%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	10 giờ (chức năng thận bình thường)
Bài tiết	Thận
Các định danh
Tên IUPAC (R)-4-Amino-1,2-oxazolidin-3-one
Số đăng ký CAS	68-41-7
PubChem CID	6234
DrugBank	DB00260^Y
ChemSpider	5998^Y
Định danh thành phần duy nhất	95IK5KI84Z
KEGG	D00877^Y
ChEBI	CHEBI:40009^Y
ChEMBL	CHEMBL771^Y
NIAID ChemDB	007654
ECHA InfoCard	100.000.626
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C3H6N2O2
Khối lượng phân tử	102.092 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C1NOC[C@H]1N
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C3H6N2O2/c4-2-1-7-5-3(2)6/h2H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m1/s1^Y Key:DYDCUQKUCUHJBH-UWTATZPHSA-N^Y
(kiểm chứng)

Cycloserine, được bán dưới tên nhãn hiệu là Seromycin, là một loại kháng sinh dùng để điều trị bệnh lao.^[1] Cụ thể hơn thì nó được sử dụng, cùng với các loại thuốc chống lao khác, cho bệnh lao kháng thuốc.^[1] Chúng được đưa vào cơ thể bằng đường miệng.^[1]

Tác dụng phụ thường gặp bao gồm phản ứng dị ứng, co giật, buồn ngủ, lảo đảo và tê.^[1] Chúng được khuyến cáo là không nên sử dụng ở những người bị suy thận, động kinh, trầm cảm, hoặc nghiện rượu.^[1] Vẫn chưa rõ liệu sử dụng trong khi mang thai có an toàn cho em bé hay không.^[1] Cycloserine có cấu trúc tương tự như amino acid d-alanine và hoạt động bằng cách can thiệp vào quá trình tổng hợp thành tế bào của vi khuẩn.^[1]

Cycloserine được phát hiện vào năm 1954 từ một chủng Streptomyces.^[2] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[3] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 29,70–51,30 USD / tháng.^[4] Vào năm 2015, chi phí tại Hoa Kỳ đã tăng lên 3.150 đô la Mỹ một tháng và sau đó giảm xuống còn 1.050 đô la Mỹ mỗi tháng.^[5]

Đặc tính hóa học

Trong môi trường có tính axit nhẹ, cycloserine thủy phân để tạo ra hydroxylamine và D-serine.^[6][7] Cycloserine có thể được coi là một dạng serine vòng, có được nhờ mất đi dihydrogen oxy hóa để hình thành liên kết nitơ-oxy.

Cycloserine ổn định trong điều kiện cơ bản, với ổn định lớn nhất ở pH = 11.5.^[6]

Chú thích

1. ^ “Cycloserine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
2. Gottlieb, David; Shaw, Paul D. (2012). Mechanism of Action (bằng tiếng Anh). Springer Science & Business Media. tr. 41. ISBN 9783642460517. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
3. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
4. “Cycloserine”. International Drug Price Indicator Guide. Lưu trữ bản gốc ngày 11 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
5. Andrew Pollack (ngày 21 tháng 9 năm 2015). “Big Price Increase for Tuberculosis Drug Is Rescinded”. NYT. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 9 năm 2015. Truy cập ngày 24 tháng 9 năm 2015.
6. ^ Kaushal, Gagan; Ronaldo Ramirez; Demelash Alambo; Wacharah Taupradist; Krunal Choksi; Cristian Sirbu (tháng 10 năm 2011). “Initial characterization of D-cycloserine for future formulation development for anxiety disorders”. Drug Discoveries & Therapeutics. 5 (5): 253–260. doi:10.5582/ddt.2011.v5.5.253. PMID 22466372.
7. Silverman, Richard (1998). “An Aromatization Mechanism of Inactivation of γ-Aminobutyric amino acidotransferase for the Antibiotic l-Cycloserine”. Journal of the American Chemical Society. 120 (10): 2256–2267. doi:10.1021/ja972907b.