Acid lauric

Acid lauric
Skeletal formula of lauric acid
Danh pháp IUPAC	Dodecanoic acid
Tên khác	n-Dodecanoic acid, Dodecylic acid, Dodecoic acid, Laurostearic acid, Vulvic acid, 1-Undecanecarboxylic acid, Duodecylic acid, C12:0 (Số lipid)
Nhận dạng
Số CAS	143-07-7
PubChem	3893
Số EINECS	205-582-1
KEGG	C02679
ChEBI	30805
ChEMBL	108766
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(O)CCCCCCCCCCC
InChI	đầy đủ 1/C12H24O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12(13)14/h2-11H2,1H3,(H,13,14)
UNII	1160N9NU9U
Thuộc tính
Bề ngoài	Bột màu trắng
Mùi	Mùi dầu nguyệt quế nhẹ
Khối lượng riêng	1,007 g/cm³ (24 °C)[1] 0,8744 g/cm³ (41,5 °C)[2] 0,8679 g/cm³ (50 °C)[3]
Điểm nóng chảy	43,8 °C (316,9 K; 110,8 °F)[3]
Điểm sôi	297,9 °C (571,0 K; 568,2 °F) 282,5 °C (540,5 °F; 555,6 K) ở 512 mmHg[1] 225,1 °C (437,2 °F; 498,2 K) ở 100 mmHg[3][4]
Độ hòa tan trong nước	37 mg/L (0 °C) 55 mg/L (20 °C) 63 mg/L (30 °C) 72 mg/L (45 °C) 83 mg/L (100 °C)[5]
Độ hòa tan	bôg hoa nhỏ cute rượu, diethyl ether, phenyl, haloalkan, axetat[5]
Độ hòa tan trong methanol	12,7 g/100 g (0 °C) 120 g/100 g (20 °C) 2.250 g/100 g (40 °C)[5]
Độ hòa tan trong axeton	8,95 g/100 g (0 °C) 60,5 g/100 g (20 °C) 1.590 g/100 g (40 °C)[5]
Độ hòa tan trong ethyl axetat	9,4 g/100 g (0 °C) 52 g/100 g (20°C) 1.250 g/100 g (40°C)[5]
Độ hòa tan trong toluen	15,3 g/100 g (0 °C) 97 g/100 g (20°C) 1.410 g/100 g (40°C)[5]
log P	4,6[6]
Áp suất hơi	2,13·10^−6 kPa (25 °C)[6] 0,42 kPa (150 °C)[4] 6,67 kPa (210 °C)[7]
Độ axit (pKa)	5,3 (20 °C)[6]
Độ dẫn nhiệt	0,442 W/m·K (solid)[2] 0.1921 W/m·K (72.5 °C) 0.1748 W/m·K (106 °C)[1]
Chiết suất (nD)	1,423 (70 °C)[1] 1,4183 (82 °C)[3]
Độ nhớt	6,88 cP (50 °C) 5,37 cP (60 °C)[2]
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	Đơn nghiêng (dạng α)[8] Ba nghiêng, aP228 (dạng γ)[9]
Nhóm không gian	P21/a, No. 14 (dạng α)[8] P1, No. 2 (dạng γ)[9]
Hằng số mạng	a = 9,524 Å, b = 4,965 Å, c = 35,39 Å (dạng α)[8]
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	−775,6 kJ/mol[6]
DeltaHc	7.377 kJ/mol 7.425,8 kJ/mol (292 K)[4]
Nhiệt dung	404,28 J/mol·K[4]
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 1 1
Điểm bắt lửa	>
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Nguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H412[7]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P273[7]
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Glyceryl laurat
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Acid undecanoic Acid tridecanoic Dodecanol Dodecanal Natri lauryl sulfat
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid lauric hoặc tên gọi hệ thống acid dodecanoic, là một acid béo bão hòa với chuỗi nguyên tử 12 carbon, do đó có nhiều tính chất của acid béo chuỗi trung bình, là chất rắn bột, màu trắng sáng, có mùi dầu nguyệt quế hoặc xà phòng. Các muối và ester của acid lauric được gọi là laurat.

Xuất hiện trong tự nhiên

Acid lauric, như một thành phần của chất béo trung tính, bao gồm khoảng một nửa hàm lượng acid béo trong nước cốt dừa, dầu dừa, dầu nguyệt quế và dầu hạt cọ (đừng nhầm với dầu cọ),^[10][11] Ngoài ra thì nó tương đối không phổ biến. Nó cũng được tìm thấy trong sữa mẹ (6,2% tổng chất béo), sữa bò (2,9%) và sữa dê (3,1%).^[10]

Trong các loại cây khác nhau

• Cọ babassu Attalea speciosa, một loài cọ phổ biến ở Brazil với tên gọi babassu - 50% trong dầu babassu
• Attalea cohune, cọ cohune (cũng là cây cọ mưa, cọ dầu Trung Mỹ, cọ corozo hoặc cọ manaca) - 46,5% trong dầu cohune
• Astrocaryum murumuru (Arecaceae) một loài cọ có nguồn gốc từ Amazon - 47,5% trong "bơ Murumuru"
• Dầu dừa 49%
• Pycnanthus kombo (nhục đậu khấu châu Phi)
• Virola surinamensis (nhục đậu khấu hoang dã) 7,8–11,5%
• Hạt dừa đào 10,4%
• Hạt cau 9%
• Hạt chà là 0,56-5,4%
• Durio graveolens (một loài sầu riêng) 1,31%.^[12]
• Hạt Macadamia 0,072-1,1%
• Mận 0,35–0,38%
• Hạt dưa hấu 0,33%
• Vót châu Âu 0,24-0,33%.^[13]
• Citrullus lanatus (dưa hấu)
• Bí ngô: Hoa 205 ppm, hạt 472 ppm

Trong côn trùng

• Ruồi lính đen Hermetia illucens 30–50 mg/100 mg chất béo.^[14]

Tính chất

Mặc dù 95% chất béo triglyceride chuỗi trung bình được hấp thụ qua tĩnh mạch cửa gan, chỉ 25–30% acid lauric được hấp thụ qua đó.^[15]

Giống như nhiều loại acid béo khác, acid lauric không đắt, có thời hạn sử dụng lâu dài, không độc hại và an toàn khi sử dụng. Nó được sử dụng chủ yếu để sản xuất xà phòng và mỹ phẩm. Vì những mục đích này, acid lauric được cho phản ứng với natri hydroxide để tạo ra natri laurat, là một loại xà phòng. Thông thường nhất, natri laurat thu được bằng cách xà phòng hóa các loại dầu khác nhau, chẳng hạn như dầu dừa. Những tiền chất này tạo ra hỗn hợp natri laurat và các loại xà phòng khác.^[11]

Phòng thí nghiệm

Trong phòng thí nghiệm, acid lauric có thể được sử dụng để khảo sát khối lượng mol của một chất không xác định thông qua sự suy giảm điểm đóng băng. Việc lựa chọn acid lauric là thuận tiện vì điểm nóng chảy của hợp chất tinh khiết tương đối cao (43,8 °C). Hằng số lạnh của nó là 3,9 °C·kg/mol. Bằng cách nấu chảy acid lauric với chất chưa biết, để nguội và ghi lại nhiệt độ tại đó hỗn hợp đông đặc, có thể xác định được khối lượng mol của hợp chất chưa biết.^{[16][cần dẫn nguồn]}

Tham khảo

1. ^ G., Chuah T.; D., Rozanna; A., Salmiah; Y., Thomas Choong S.; M., Sa'ari (2006). “Fatty acids used as phase change materials (PCMs) for thermal energy storage in building material applications” (PDF). University Putra Malaysia. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 3 tháng 11 năm 2014. Truy cập ngày 22 tháng 6 năm 2014.
2. ^ Mezaki, Reiji; Mochizuki, Masafumi; Ogawa, Kohei (2000). Engineering data on mixing (ấn bản thứ 1). Elsevier Science B.V. tr. 278. ISBN 0-444-82802-8.
3. ^ Lide, David R. biên tập (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics . Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 978-1-4200-9084-0.
4. ^ Dodecanoic acid trong Linstrom Peter J.; Mallard William G. (chủ biên); NIST Chemistry WebBook, NIST Standard Reference Database Number 69, National Institute of Standards and Technology, Gaithersburg (MD), http://webbook.nist.gov
5. ^ Seidell, Atherton; Linke, William F. (1952). Solubilities of inorganic and organic compounds (ấn bản thứ 3). New York: D. Van Nostrand Company. tr. 742–743.
6. ^ CID 3893 từ PubChem
7. ^ Bản dữ liệu Acid lauric của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Vorlagenfehler
8. ^ Vand, V.; Morley, W. M.; Lomer, T. R. (1951). “The crystal structure of lauric acid”. Acta Crystallographica. 4 (4): 324–329. doi:10.1107/S0365110X51001069.
9. ^ Sydow, Erik von (1956). “On the structure of the crystal form A of lauric acid” (PDF). actachemscand.org. Acta Chemica Scandinavica. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 14 tháng 7 năm 2014. Truy cập ngày 14 tháng 6 năm 2014.
10. ^ Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, J.V. (2001). “Lexicon of lipid nutrition (IUPAC Technical Report)”. Pure and Applied Chemistry. 73 (4): 685–744. doi:10.1351/pac200173040685.
11. ^ David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
12. Nasaruddin, Mohd hanif; Noor, Noor Qhairul Izzreen Mohd; Mamat, Hasmadi (2013). “Komposisi Proksimat dan Komponen Asid Lemak Durian Kuning (Durio graveolens) Sabah” [Proximate and Fatty Acid Composition of Sabah Yellow Durian (Durio graveolens)] (PDF). Sains Malaysiana (bằng tiếng Mã Lai). 42 (9): 1283–1288. ISSN 0126-6039. OCLC 857479186. Truy cập ngày 28 tháng 11 năm 2017.
13. Zarifikhosroshahi; Tugba Murathan; Kafkas; Okatan (2019). “Variation in volatile and fatty acid contents among Viburnum opulus L. Fruits growing different locations”. Scientia Horticulturae. 264: 109160. doi:10.1016/j.scienta.2019.109160.
14. Montevecchi, G.; Zanasi, L.; Masino, F.; Maistrello, L.; Antonelli, A. (2019). “Black soldier fly (Hermetia illucens L.): effect on the fat integrity using different approaches to the killing of the prepupae”. Journal of Insects as Food and Feed. 6 (2): 121–131. doi:10.3920/JIFF2019.0002.
15. Eyres L, Eyres MF, Chisholm A, Brown RC (2016). “Coconut oil consumption and cardiovascular risk factors in humans”. Nutrition Reviews. 74 (4): 267–280. doi:10.1093/nutrit/nuw002. PMC 4892314. PMID 26946252.
16. “Bản sao đã lưu trữ” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 3 tháng 8 năm 2020. Truy cập ngày 9 tháng 10 năm 2020.