Acrylamide

Acrylamide
Tên khác	Acrylamide Acrylic amide[1]
Nhận dạng
Số CAS	79-06-1
PubChem	6579
KEGG	C01659
ChEBI	28619
ChEMBL	348107
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ O=C(C=C)N C=CC(=O)N
InChI	đầy đủ 1/C3H5NO/c1-2-3(4)5/h2H,1H2,(H2,4,5)
UNII	20R035KLCI
Thuộc tính
Bề ngoài	chất rắn tinh thể trắng, không mùi[1]
Khối lượng riêng	1,13 g/cm³
Điểm nóng chảy	84,5 °C (357,6 K; 184,1 °F)
Điểm sôi	Không (polymer hóa); phân hủy tại 175-300°C[1]
Độ hòa tan trong nước	2.04 kg/L (25 °C)
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	potential occupational carcinogen[1]
NFPA 704	2 3 2
PEL	TWA 0.3 mg/m³ [skin][1]
LD50	100-200 mg/kg (động vật có vú, uống) 107 mg/kg (chuột nhắt, uống) 150 mg/kg (thỏ, uống) 150 mg/kg (chuột lang, uống) 124 mg/kg (chuột cống, uống)[2]
REL	Ca TWA 0.03 mg/m³ [skin][1]
IDLH	60 mg/m³[1]
Ký hiệu GHS	x t s Biểu tượng GHS {{GHS01}} {{GHS exploding bomb}} Image:GHS-pictogram-explos.svg {{GHS02}} {{GHS flame}} Image:GHS-pictogram-flamme.svg {{GHS03}} {{GHS flame over circle}} Image:GHS-pictogram-rondflam.svg {{GHS04}} {{GHS gas cylinder}} Image:GHS-pictogram-bottle.svg {{GHS05}} {{GHS corrosion}} Image:GHS-pictogram-acid.svg {{GHS06}} {{GHS skull and crossbones}} Image:GHS-pictogram-skull.svg {{GHS07}} {{GHS exclamation mark}} Image:GHS-pictogram-exclam.svg {{GHS08}} {{GHS health hazard}} Image:GHS-pictogram-silhouette.svg {{GHS09}} {{GHS environment}} Image:GHS-pictogram-pollu.svg Xem thêm {{H-phrases}}, {{P-phrases}}, Thể loại:GHS templates x t s Biểu tượng GHS {{GHS01}} {{GHS exploding bomb}} Image:GHS-pictogram-explos.svg {{GHS02}} {{GHS flame}} Image:GHS-pictogram-flamme.svg {{GHS03}} {{GHS flame over circle}} Image:GHS-pictogram-rondflam.svg {{GHS04}} {{GHS gas cylinder}} Image:GHS-pictogram-bottle.svg {{GHS05}} {{GHS corrosion}} Image:GHS-pictogram-acid.svg {{GHS06}} {{GHS skull and crossbones}} Image:GHS-pictogram-skull.svg {{GHS07}} {{GHS exclamation mark}} Image:GHS-pictogram-exclam.svg {{GHS08}} {{GHS health hazard}} Image:GHS-pictogram-silhouette.svg {{GHS09}} {{GHS environment}} Image:GHS-pictogram-pollu.svg Xem thêm {{H-phrases}}, {{P-phrases}}, Thể loại:GHS templates [3]
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H301, H312, H315, H317, H319, H332, H340, H350, H361, H372[3]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P201, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P308+P313[3]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acrylamide (hay amide acryl) là một hợp chất hóa học với công thức phân tử C₃H₅NO. Danh pháp IUPAC là prop-2-enamide. Nó là chất rắn tinh thể không màu trắng, hòa tan trong nước, ethanol, ête và chloroform. Acrylamide phân hủy với sự hiện diện của axit, base, các tác nhân oxy hóa, sắt và muối sắt. Nó phân hủy không nhiệt để tạo thành amonia, và phân hủy do nhiệt tạo ra khí carbon monoxide, carbon dioxide và oxit nitơ.

Acrylamide có thể được điều chế bằng cách thủy phân acrylonitrile bằng nitrile hydratase. Trong công nghiệp, hầu hết acrylamide được sử dụng để tổng hợp các polyacrylamide, mà tìm thấy nhiều công dụng như chất làm đặc hòa tan trong nước. Chúng bao gồm việc sử dụng trong xử lý nước thải, điện di gel (SDS-PAGE), sản xuất giấy, chế biến quặng, phục hồi dầu tam cấp và sản xuất các loại vải ép vĩnh viễn. Một số acrylamide được sử dụng trong sản xuất thuốc nhuộm và sản xuất các monome khác.

Việc phát hiện ra acrylamide trong một số loại thực phẩm tinh bột đã nấu chín vào năm 2002 đã khiến các lo ngại về khả năng gây ung thư của các loại thực phẩm đó. Đến năm 2017 vẫn chưa rõ liệu acrylamide tiêu thụ có ảnh hưởng đến nguy cơ phát triển ung thư của mọi người hay không.^[4][5]

Acrylamide được phân loại là một chất cực kỳ nguy hiểm ở Hoa Kỳ như được định nghĩa trong Mục 302 của Kế hoạch Khẩn cấp và Cộng đồng Khẩn cấp của Hoa Kỳ (42 USC 11002), và phải tuân theo các yêu cầu báo cáo nghiêm ngặt của các cơ sở sản xuất, lưu trữ, hoặc sử dụng nó với số lượng đáng kể.^[6]

Sử dụng

Phòng thí nghiệm sinh học phân tử

Polyacrylamide lần đầu tiên được sử dụng trong một môi trường phòng thí nghiệm vào đầu những năm 1950. Năm 1959, các nhóm của Davis và Ornstein ^[7] và của Raymond và Weintraub ^[8] được công bố độc lập về việc sử dụng điện di gel polyacrylamide để phân tách các phân tử tích điện.^[8] Kỹ thuật này được chấp nhận rộng rãi ngày nay, và vẫn là một giao thức chung trong các phòng thí nghiệm sinh học phân tử.

Acrylamide có nhiều ứng dụng khác trong các phòng thí nghiệm sinh học phân tử, bao gồm việc sử dụng polyacrylamide tuyến tính (LPA) như một chất mang, hỗ trợ trong lượng mưa của một lượng nhỏ DNA. Nhiều công ty cung cấp phòng thí nghiệm bán LPA cho mục đích sử dụng này.^[9]

Các sử dụng khác

Phần lớn acrylamide được sử dụng để sản xuất các loại polyme khác nhau.^[10][11] Trong những năm 1970 và 1980, việc sử dụng polyme tương đối lớn nhất là trong xử lý nước.^[12] Sử dụng bổ sung bao gồm các chất kết dính, làm dày hoặc flocculating trong vữa, xi măng, xử lý nước thải / nước thải, công thức thuốc trừ sâu, mỹ phẩm, sản xuất đường, phòng chống xói mòn đất, chế biến quặng, bao bì thực phẩm, sản phẩm nhựa và sản xuất giấy.^[10][13] Polyacrylamide cũng được sử dụng trong một số đất bầu.^[10] Một sử dụng khác của polyacrylamide là một chất trung gian hóa học trong sản xuất N-methylol acrylamide và N-butoxyacrylamide.^[13]

Nhu cầu của Hoa Kỳ đối với acrylamide là 253.000.000 pound (115.000.000 kg) tính đến năm 2007, tăng từ 245.000.000 pound (111.000.000 kg) trong năm 2006.^[13]

Độc tính và khả năng gây ung thư

Acrylamide được coi là chất gây ung thư nghề nghiệp tiềm tàng của các cơ quan chính phủ Hoa Kỳ và được IARC xếp vào nhóm chất gây ung thư 2A. Cơ quan an toàn và sức khỏe nghề nghiệp và Viện an toàn và sức khỏe nghề nghiệp quốc gia đã thiết lập giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp ở mức 0,03 mg / m3 trong một ngày làm việc 8 giờ. Trong các mô hình động vật, tiếp xúc với acrylamide gây ra các khối u ở tuyến thượng thận, tuyến giáp, phổi và tinh hoàn. [1] Acrylamide có thể dễ dàng hấp thụ qua da và phân bố khắp cơ thể; mức độ cao nhất của acrylamide sau phơi nhiễm được tìm thấy trong máu, không tiếp xúc với da, thận, gan, tinh hoàn, và lá lách. Acrylamide có thể được chuyển hóa bởi cytochrome P450 thành chất chuyển hóa độc tố, glycidamide, được coi là một phương thức hành động quan trọng đối với sự sinh ung thư của acrylamide. Mặt khác, acrylamide và glycidamide có thể được giải độc thông qua liên hợp với glutathione để tạo thành acrylamide- và đồng phân glycidamide-glutathione đồng phân,^[14] sau đó được chuyển hóa thành axit mercapturic và bài tiết trong nước tiểu. Acrylamide cũng đã được tìm thấy có tác dụng độc thần kinh ở người đã tiếp xúc. Các nghiên cứu trên động vật cho thấy các hiệu ứng độc thần kinh cũng như các đột biến trong tinh trùng.^[13]

Tính đến năm 2014 vẫn chưa rõ liệu chế độ ăn uống acrylamide trong khẩu phần ăn có ảnh hưởng đến nguy cơ phát triển ung thư của mọi người hay không. Kết quả thử nghiệm dựa trên việc cho ăn acrylamide đối với động vật có thể không áp dụng được cho con người.^[15] Công nhân ngành công nghiệp thực phẩm tiếp xúc với hai lần mức độ trung bình của acrylamide không thể hiện tỷ lệ ung thư cao hơn.

Acrylamide cũng là một chất kích thích da và có thể là một chất kích thích khối u trong da, có khả năng làm tăng nguy cơ ung thư da. Các triệu chứng của phơi nhiễm acrylamide bao gồm viêm da ở vùng tiếp xúc và bệnh thần kinh ngoại vi.^[13]

Nghiên cứu trong phòng thí nghiệm đã phát hiện ra rằng một số chất phytochemical có thể có tiềm năng được phát triển thành các loại thuốc có thể làm giảm độc tính của acrylamide.^[16]

Xuất hiện trong thực phẩm và rủi ro liên quan đến sức khỏe

Phát hiện acrylamide trong thực phẩm

Khoai tây chiên nóng

Acrylamide được phát hiện trong thực phẩm vào tháng 4 năm 2002 bởi nhà khoa học Eritrea, Eden Tareke ở Thụy Điển khi cô tìm thấy hóa chất trong thực phẩm có tinh bột, như khoai tây chiên, khoai tây chiên và bánh mì đã được làm nóng hơn 120 °C (248 °F) (sản xuất acrylamide trong quá trình gia nhiệt đã được chứng minh là phụ thuộc vào nhiệt độ).^[17] Nó không được tìm thấy trong thực phẩm đã được đun sôi ^[17][18] hoặc trong các loại thực phẩm không được đun nóng.^[17]

Acrylamide đã được tìm thấy trong trà lúa mạch rang, được gọi là mugicha trong tiếng Nhật. Lúa mạch được rang vì vậy nó có màu nâu đậm trước khi được ngâm trong nước nóng. Quá trình rang đã tiết lộ 200–600 microgram / kg acrylamide trong mugicha.^[19] Mức này ít hơn> 1000 microgam / kg được tìm thấy trong khoai tây chiên giòn và các loại thực phẩm ăn nhẹ khoai tây chiên khác được trích dẫn trong cùng một nghiên cứu và không rõ có bao nhiêu phần này được ăn sau khi uống. Hàm lượng gạo và khoai lang thấp hơn khoai tây. Khoai tây nấu chín toàn bộ, sau khi kiểm tra cho thấy có mức độ acrylamide thấp hơn đáng kể so với những cách chế biến khác, cho thấy một liên kết giữa phương pháp chế biến thức ăn và mức độ acrylamide.

Mức độ Acrylamide dường như tăng lên khi thức ăn được đun nóng trong thời gian dài. Mặc dù các nhà nghiên cứu vẫn không chắc chắn về cơ chế chính xác mà acrylamide hình thành trong thực phẩm, nhiều người tin rằng nó là một sản phẩm phụ của phản ứng Maillard. Trong các sản phẩm chiên hoặc nướng, acrylamide có thể được tạo ra bởi phản ứng giữa asparagin và giảm đường (fructose, glucose, vv) hoặc carbonyl phản ứng ở nhiệt độ trên 120 °C (248 °F).^[20][21]

Các nghiên cứu sau đó đã tìm thấy acrylamide trong ô liu đen,^[22] mận khô,^[23] lê khô,^[23] và cà phê.^[24][25]

FDA đã phân tích một loạt các sản phẩm thực phẩm của Hoa Kỳ cho mức độ acrylamide từ năm 2002.^[26]

Tham khảo

1. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0012”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
2. Centers for Disease Control and Prevention (1994). “Documentation for Immediately Dangerous To Life or Health Concentrations (IDLHs) - Acrylamide”.
3. ^ Bản dữ liệu Acrylamide của Sigma-Aldrich, truy cập lúc {{{Datum}}} (PDF).Vorlage:Sigma-Aldrich/Vorlagenfehler
4. “Food Controversies—Acrylamide”. Cancer Research UK. ngày 19 tháng 8 năm 2016. Truy cập ngày 23 tháng 1 năm 2017.
5. “Acrylamide and Cancer Risk”. National Cancer Institute (U.S. Department of Health and Human Services). ngày 5 tháng 12 năm 2017. Truy cập ngày 23 tháng 4 năm 2018.
6. “40 C.F.R.: Appendix A to Part 355—The List of Extremely Hazardous Substances and Their Threshold Planning Quantities” (PDF) . Government Printing Office. Truy cập ngày 29 tháng 10 năm 2011.
7. Davis and Ornstein Lưu trữ 2011-09-26 tại Wayback Machine. Pipeline.com. Truy cập 2012-06-11.
8. ^ Reynolds S, Weintraub L (ngày 18 tháng 9 năm 1959). “Acrylamide Gel as a Supporting Medium for Zone Electrophoresis”. Science. 130 (3377): 711. doi:10.1126/science.130.3377.711. PMID 14436634.
9. GenElute™-LPA from Sigma-Aldrich. biocompare.com
10. ^ Environment Canada; Health Canada (tháng 8 năm 2009). “Screening Assessment for the Challenge: 2-Propenamide (Acrylamide)”. Environment and Climate Change Canada. Government of Canada.
11. Office of Pollution Prevention and Toxics (tháng 9 năm 1994). “II. Production, Use, and Trends”. Chemical Summary for Acrylamide (plain text) (Bản báo cáo). United States Environmental Protection Agency. EPA 749-F-94-005a. Truy cập ngày 30 tháng 11 năm 2013.
12. “Polyacrylamide”. Hazardous Substances Data Bank. United States National Library of Medicine. ngày 14 tháng 2 năm 2003. Consumption Patterns. CASRN: 9003-05-8. Truy cập ngày 30 tháng 11 năm 2013.
13. ^ Dotson, GS (tháng 4 năm 2011). “NIOSH skin notation (SK) profile: acrylamide [CAS No. 79-06-1]” (PDF). DHHS (NIOSH) Publication No. 2011-139. National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).
14. “Synthesis, characterization and analysis of the acrylamide-and glycidamide-glutathione conjugates”. Chemico-biological interactions. 237: 38–46. tháng 7 năm 2015. doi:10.1016/j.cbi.2015.05.002.
15. Xu, Y; Cui, B; Ran, R; Liu, Y; Chen, H; Kai, G; Shi, J (5 tháng 4 năm 2014). “Risk assessment, formation, and mitigation of dietary acrylamide: Current status and future prospects”. Food and Chemical Toxicology. 69C: 1–12. doi:10.1016/j.fct.2014.03.037. PMID 24713263.
16. Adewale OO, Brimson JM, Odunola OA, Gbadegesin MA, Owumi SE, Isidoro C, Tencomnao T (2015). “The Potential for Plant Derivatives against Acrylamide Neurotoxicity”. Phytother Res (Review). 29: 978–85. doi:10.1002/ptr.5353. PMID 25886076.
17. ^ Tareke E; Rydberg P.; và đồng nghiệp (2002). “Analysis of acrylamide, a carcinogen formed in heated foodstuffs”. J. Agric. Food Chem. 50 (17): 4998–5006. doi:10.1021/jf020302f. PMID 12166997.
18. “Acrylamide: your questions answered”. Food Standards Agency. ngày 3 tháng 7 năm 2009. Bản gốc lưu trữ ngày 12 tháng 2 năm 2012.
19. Ono, H.; Chuda, Y.; Ohnishi-Kameyama, M.; Yada, H.; Ishizaka, M.; Kobayashi, H.; Yoshida, M. (2003). “Analysis of acrylamide by LC-MS/MS and GC-MS in processed Japanese foods”. Food Additives and Contaminants. 20 (3): 215–20. doi:10.1080/0265203021000060887. PMID 12623644.
20. Mottram DS; Wedzicha BL.; Dodson AT. (2002). “Acrylamide is formed in the Maillard reaction”. Nature. 419 (6906): 448–449. doi:10.1038/419448a. PMID 12368844.
21. Van Noorden, Richard (ngày 5 tháng 12 năm 2007). “Acrylamide cancer link confirmed”. Chemistry World.
22. "Acrylamide detected in prune juice and olives" Food Safety & Quality Control Newsletter ngày 26 tháng 3 năm 2004, William Reed Business Media SAS, citing "Survey Data on Acrylamide in Food: Total Diet Study Results" Lưu trữ 2009-06-05 tại Wayback Machine United States Food and Drug Administration February 2004; later updated in June 2005, July 2006, and October 2006
23. ^ Cosby, Renata (ngày 20 tháng 9 năm 2007). “Acrylamide in dried Fruits”. ETH Life. Swiss Federal Institute of Technology Zurich. Truy cập ngày 29 tháng 5 năm 2017.
24. Mucci, LA; Sandin, S; Bälter, K; Adami, HO; Magnusson, C; Weiderpass, E (2005). “Acrylamide intake and breast cancer risk in Swedish women”. JAMA: The Journal of the American Medical Association. 293 (11): 1326–7. doi:10.1001/jama.293.11.1326. PMID 15769965.
25. Top Eight Foods by Acrylamide Per Portion Lưu trữ 2016-03-02 tại Wayback Machine. p. 17. jifsan.umd.edu (2004). Truy cập 2012-06-11.
26. Survey Data on Acrylamide in Food: Individual Food Products. Fda.gov. Truy cập 2012-06-11.

Liên kết ngoài

• Scientific Opinion on acrylamide in food - EFSA Journal, 4. Juni 2015