1,2,4-Butanetriol

1,2,4-Butanetriol
Danh pháp IUPACButane-1,2,4-triol
Tên khác1,2,4-Butanetriol
1,2,4-Trihydroxybutane
Triol 124
2-Deoxyerthritol
Nhận dạng
Số CAS3068-00-6
PubChem18302
Số EINECS221-323-5
ChEBI88063
Số RTECSEK7176000
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ
  • C(CO)C(CO)O

InChI
đầy đủ
  • 1/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2
ChemSpider17287
Thuộc tính
Công thức phân tửC4H10O3
Khối lượng riêng1.19
Điểm nóng chảy
Điểm sôi 190 đến 191 °C (463 đến 464 K; 374 đến 376 °F) 18 torr
Các nguy hiểm
NFPA 704

1
2
0
 
Ký hiệu GHSThe exclamation-mark pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSNguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHSH315, H319, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHSP261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).
KhôngN kiểm chứng (cái gì ☑YKhôngN ?)

1,2,4-Butanetriolchất lỏng trong suốt hoặc hơi vàng, không mùi, hút ẩm, dễ cháy, nhớt. Công thức hóa học của nó là C4H10O3. Nó là một ancol đa chức có ba nhóm hydroxyl. Nó tương tự như glycerolerythritol. Nó có một cấu trúc không đối xứng.

Ứng dụng

[sửa | sửa mã nguồn]

1,2,4-Butanetriol được sử dụng trong sản xuất butanetriol trinitrate (BTTN), một chất đẩy quan trọng trong quân sự. Ngoài ra, 1,2,4-Butanetriol cũng được sử dụng làm tiền chất cho hai loại thuốc làm chậm quá trình cholesterol, CrestorZetia, có nguồn gốc từ acid 3,4-dihydroxybutanoic, bằng cách sử dụng 3-hydroxy-γ-butyrolactone làm chất tổng hợp chiral.[1][2] Nó được sử dụng như một trong những monome để sản xuất một số polyeste và làm dung môi. Diệt khuẩn

Điều chế

[sửa | sửa mã nguồn]

1,2,4-Butanetriol thể được điều chế bằng những phương pháp như hydroformyl hóa glycidol, natri borohydride este hóa acid malic, hoặc hydro hóa acid malic.[3] Tuy nhiên, tầm quan trọng là quá trình tổng hợp công nghệ sinh học sử dụng vi khuẩn Escherichia coliPseudomonas fragi đã được biến đổi gen.[4]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ Niu, Wei. “Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol”. Journal of the American Chemical Society. 125: 12998–12999.
  2. ^ “Biosynthetic Pathways”. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 6 năm 2011. Truy cập ngày 2 tháng 9 năm 2021.
  3. ^ Chemical & Engineering News, ngày 31 tháng 5 năm 2004, Tập 82, Số 22, tr. 31-34, "Biomass or Bust" phiên bản web Lưu trữ 2018-11-16 tại Wayback Machine
  4. ^ The State News, Feb. 12, 2004, "Propelling Research" by Meghan Gilbert. = 22196 Web version Lưu trữ 2002-09-02 tại Wayback Machine