Methylpentynol

Methylpentynol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Oblivon
Dược đồ sử dụng	oral
Mã ATC	N05CM15 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Withdrawn;
Các định danh
	Tên IUPAC 3-methylpent-1-yn-3-ol;
Số đăng ký CAS	77-75-8;
PubChem CID	6494;
ChemSpider	21106516 ;
Định danh thành phần duy nhất	B017BC5B1N;
ECHA InfoCard	100.000.960
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C6H10O
Khối lượng phân tử	98.143 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CCC(C)(C#C)O;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C6H10O/c1-4-6(3,7)5-2/h1,7H,5H2,2-3H3 ; Key:QXLPXWSKPNOQLE-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Methylpentynol (Methylparafynol, Dormison, Atemorin, Oblivon) là một hexanol bậc ba với tác dụng thôi miên / an thần và chống co giật và chỉ số điều trị đặc biệt thấp. Nó được phát hiện bởi Bayer vào năm 1913 ^[1] và được sử dụng ngay sau đó để điều trị chứng mất ngủ, nhưng việc sử dụng nó đã nhanh chóng bị loại bỏ để đáp ứng với các loại thuốc mới hơn với hồ sơ an toàn thuận lợi hơn nhiều.^[2]^[3]^[4]^[5]

Thuốc đã được bán trên thị trường một lần nữa ở Hoa Kỳ, Châu Âu và các nơi khác từ năm 1956 đến những năm 1960 dưới dạng thuốc an thần có tác dụng nhanh; Thuốc đã nhanh chóng bị lu mờ tại thời điểm đó bởi các thuốc benzodiazepin và không còn được bán ở bất cứ đâu.^[6]

Tổng hợp

Methylpentynol được điều chế bằng phản ứng của butanone (MEK) với natri acetylide. Phản ứng này phải được thực hiện trong điều kiện khan và trong môi trường khí trơ

Xem thêm

Clocental ^[7]

Tham khảo

^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen", trao vào [[{{{gdate}}}]]
^ Hirsh, H. L.; Orsinger, W. H. (1952). “Methylparafynol--a new type hypnotic. Preliminary report on its therapeutic efficacy and toxicity”. American practitioner and digest of treatment. 3 (1): 23–26. PMID 14903452.
^ Schaffarzick, R. W.; Brown, B. J. (1952). “The anticonvulsant activity and toxicity of methylparafynol (dormison) and some other alcohols”. Science. 116 (3024): 663–665. doi:10.1126/science.116.3024.663. PMID 13028241.
^ Herz, A. (1954). “A new type of hypnotic; unsaturated tertiary carbinols; experimental studies on therapeutic use of 3-methyl-pentin-ol-3 (methylparafynol)”. Arzneimittel-Forschung. 4 (3): 198–199. PMID 13159700.
^ Weaver, L. C.; Alexander, W. M.; Abreu, B. E. (1961). “Anticonvulsant activity of compounds related to methylparafynol”. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. 131: 116–122. PMID 13783544.
^ Richard Devenport Hines, The Pursuit of Oblivion (2002) pp 327
^ W. Grimene and H. Emde, German Patent 959,485 (1957).

[1] Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "Verfahren zur Darstellung der Oxyalkylderivate von Kohlenwasserstoffen", trao vào [[{{{gdate}}}]]

[2] Hirsh, H. L.; Orsinger, W. H. (1952). “Methylparafynol--a new type hypnotic. Preliminary report on its therapeutic efficacy and toxicity”. American practitioner and digest of treatment. 3 (1): 23–26. PMID 14903452.

[3] Schaffarzick, R. W.; Brown, B. J. (1952). “The anticonvulsant activity and toxicity of methylparafynol (dormison) and some other alcohols”. Science. 116 (3024): 663–665. doi:10.1126/science.116.3024.663. PMID 13028241.

[4] Herz, A. (1954). “A new type of hypnotic; unsaturated tertiary carbinols; experimental studies on therapeutic use of 3-methyl-pentin-ol-3 (methylparafynol)”. Arzneimittel-Forschung. 4 (3): 198–199. PMID 13159700.

[5] Weaver, L. C.; Alexander, W. M.; Abreu, B. E. (1961). “Anticonvulsant activity of compounds related to methylparafynol”. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Thérapie. 131: 116–122. PMID 13783544.

[6] Richard Devenport Hines, The Pursuit of Oblivion (2002) pp 327

[7] W. Grimene and H. Emde, German Patent 959,485 (1957).

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]