Alcohol tert-Amyl

Rượu tert-Amyl
Công thức nổi, khung của 2-methyl-2-butanol
Tên khác	2-Methyl-2-butanol tert-Amyl alcohol t-Amylol TAA tert-Pentyl alcohol 2-Methyl-2-butyl alcohol t-Pentylol Amylene hydrate Dimethylethylcarbinol
Nhận dạng
Số CAS	75-85-4
PubChem	6405
Số EINECS	200-908-9
KEGG	D02931
MeSH	tert-amyl+alcohol
ChEBI	132750
ChEMBL	44658
Số RTECS	SC0175000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCC(C)(C)O
Tham chiếu Beilstein	1361351
UNII	69C393R11Z
Thuộc tính
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Mùi	Long não
Khối lượng riêng	0.805 g/cm^−3[1]
Điểm nóng chảy	−9 °C; 264 K; 16 °F
Điểm sôi	101 đến 103 °C; 374 đến 376 K; 214 đến 217 °F
Độ hòa tan trong nước	120 g·dm^−3
Độ hòa tan	hòa tan trong nước, benzen, chloroform, diethylether và ethanol[2]
log P	1.095
Áp suất hơi	1.6 kPa (at 20 °C)
MagSus	−709×10^−5 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1.405
Độ nhớt	4.4740 mPa·s (at 298.15 K)[1]
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	−380.0 đến −379.0 kJ mol^−1
DeltaHc	−3.3036 đến −3.3026 MJ mol^−1
Entropy mol tiêu chuẩn S^o298	229.3 J K^−1 mol^−1
Các nguy hiểm
NFPA 704	3 1 0
Giới hạn nổ	9%
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	NGUY HIỂM
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H315, H332, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P261
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Rượu tert-Amyl (TAA), tên hệ thống 2-methylbutan-2-ol (2M2B), là một pentanol phân nhánh.

Về mặt lịch sử, TAA được sử dụng để điều chế thuốc gây mê ^[3] và gần đây nó cũng được sử dụng như một loại thuốc giải trí tương tự như ethanol ^[4], bởi vì TAA chủ yếu là một chất điều biến biến cấu dương tính thụ thể GABA _A ^[5][6] theo cách tương tự như Etanol.^[7] Điều này có nghĩa là TAA gây ra tác dụng làm dịu trong hệ thống thần kinh trung ương bằng cách tương tác gián tiếp (allosterically) với thụ thể GABA _A và tăng cường (tác động tích cực) hoạt động của chúng.

TAA là một chất lỏng không màu với hương vị cháy ^[8] và mùi rất khó chịu ^[9] được mô tả là tương tự như paraldehyd với một chút mùi long não.^[10] TAA có thể được sản xuất thông qua quá trình lên men,^[11] nhưng nó chủ yếu được sản xuất thông qua các phương tiện khác.^[3][12] TAA vẫn ở dạng lỏng ở nhiệt độ phòng làm cho nó trở thành một dung môi thay thế hữu ích cho rượu tert -butyl.

Sản xuất

Công nghiệp

TAA được sản xuất chủ yếu bằng cách hydrat hóa 2-methyl-2-butene với sự có mặt của chất xúc tác axit.^[3][12]

Xảy ra tự nhiên

Rượu Fusel bao gồm TAA là sản phẩm phụ lên men ngũ cốc và do đó một lượng TAA có trong nhiều loại đồ uống có cồn.^[11] Mức độ dấu vết của TAA cũng đã được phát hiện trong các loại thực phẩm khác nhau, bao gồm thịt xông khói chiên,^[13] sắn,^[14] trà rooibos.^[15]

Lịch sử

Từ khoảng năm 1880 đến 1950 TAA đã được sử dụng làm thuốc gây mê với tên hiện đại là amylene hydrate. Vào năm 1930 ^[16] TAA chủ yếu được sử dụng làm dung môi cho tribromoethanol (TBE), tạo thành Avertin với tỷ lệ thể tích 0,5: 1 của TAA so với TBE. TAA hiếm khi được sử dụng như một thôi miên duy nhất vì sự tồn tại của các loại thuốc hiệu quả hơn.^[3] Avertin là một thương hiệu hiện đã ngừng giải pháp TAA và TBE do Phòng thí nghiệm Winthrop sản xuất.^[16]

Các rượu bậc ba như TAA thường không thể bị oxy hóa thành các chất chuyển hóa aldehyd hoặc axit cacboxylic ^[17] thường độc hại (ví dụ acetaldehyd và axit formic từ ethanol và metanol).

Tuy nhiên, giống như các thuốc gây mê dựa trên rượu bậc ba khác (ví dụ methylpentynol, ethchlorvynol) TAA cuối cùng đã được thay thế bởi các tác nhân an toàn hơn và hiệu quả hơn.   Việc sử dụng dung dịch TBE và TAA cũng đã bị ngừng ở người vào cuối những năm 1940, vì hồi đó TBE được ghi nhận là có hại cho gan giống như chloroform, cũng được sử dụng làm thuốc gây mê vào thời điểm đó. TBE và TAA giải pháp vẫn được sử dụng như một chất gây mê ngắn đại diện cho những con chuột trong phòng thí nghiệm.^[16]

Ngày nay TAA đã tìm thấy việc sử dụng như một loại thuốc giải trí.^[4]

Sử dụng và tác dụng

TAA tạo ra tác dụng hưng phấn, an thần, thôi miên và chống co giật tương tự như ethanol thông qua việc uống hoặc hít.^[18] Khi ăn vào, tác dụng của TAA có thể bắt đầu sau khoảng 30 phút và có thể kéo dài tới 1-2 ngày.^[19] 2-4 gram TAA gây bất tỉnh. Khoảng 100 g hoặc 127 ml ethanol gây ra mức độ bất tỉnh tương tự.^[20]

Quá liều và độc tính

Liều TAA nhỏ nhất đã từng giết chết một người là 30 ml.^[19]

Quá liều tạo ra các triệu chứng tương tự như ngộ độc rượu và là một cấp cứu y tế do các đặc tính an thần/trầm cảm biểu hiện ở quá liều là ức chế hô hấp có thể gây tử vong. LD₅₀ bằng miệng ở chuột là 1 g/kg. LD₅₀ dưới da ở chuột là 2.1 g/kg.^[21]

Mất ý thức nhanh, nhiễm toan hô hấp và chuyển hóa đồng thời,^[19] nhịp tim nhanh, huyết áp tăng, co thắt đồng tử, hôn mê, suy hô hấp ^[22] và tử vong có thể do quá liều. Ai đó đã dùng quá liều và bị suy hô hấp có thể được giữ sống bằng cách đặt ống nội khí quản và sau đó hô hấp nhân tạo bằng máy bơm.^[19]

Sự trao đổi chất

Ở chuột, TAA được chuyển hóa chủ yếu thông qua glucuronidation, cũng như bằng cách oxy hóa thành 2-methyl-2,3-butanediol. Có khả năng là con đường tương tự được theo dõi ở người,^[23] mặc dù các nguồn cũ hơn cho thấy TAA được bài tiết không thay đổi.^[3]

TAA oxy hóa thành 2-methyl-2,3-butanediol.

Việc sử dụng TAA không thể được phát hiện bằng các xét nghiệm ethanol nói chung hoặc các xét nghiệm ma túy thông thường khác. Việc sử dụng nó có thể được phát hiện từ máu hoặc mẫu nước tiểu bằng cách sử dụng phương pháp sắc ký khí khối phổ trong tối đa 48 giờ sau khi tiêu thụ.^[22]

Xem thêm

• 2-Methyl-1-butanol
• Rượu
• Rượu amyl
• Pentanol
• Ethchlorvynol
• Methylpentynol

Tham khảo

1. ^ Lomte, S.B.; Bawa, M.J.; Lande, M.K.; Arbad, B.R. (2009). “Densities and Viscosities of Binary Liquid Mixtures of 2-Butanone with Branched Alcohols at (293.15 to 313.15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data. 54: 127–130. doi:10.1021/je800571y.
2. Haynes, William M.; Lide, David R.; Bruno, Thomas J. (2014). “Section 3 - Physical Constants of Organic Compounds”. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 95th Edition (ấn bản thứ 95). Boca Raton, Florida: CRC Press. ISBN 9781482208689. OCLC 908078665.
3. ^ Adriani, John (1962). The Chemistry and Physics of Anesthesia (ấn bản thứ 2). Illinois: Thomas Books. tr. 273–274. ISBN 9780398000110.
4. ^ Rusiecka, Izabela; Gągało, Iwona; Anand, Jacek Sein; Schetz, Daria; Waldman, Wojciech (tháng 10 năm 2016). “Drinking "Vodka" or vodka – This is a question”. Toxicology in Vitro. 36: 66–70. doi:10.1016/j.tiv.2016.07.009. ISSN 1879-3177. PMID 27448500.
5. Martin, J (2004). “Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on γ-aminobutyric acidA (GABAA) receptor function in rat brain synaptoneurosomes”. Toxicology Letters. 147 (3): 209–217. doi:10.1016/j.toxlet.2003.10.024.
6. Martin, Joseph V.; Bilgin, Nesli M.; Iba, M. Michael (2002). “Influence of oxygenated fuel additives and their metabolites on the binding of a convulsant ligand of the γ-aminobutyric acid_A (GABA_A) receptor in rat brain membrane preparations”. Toxicology Letters. 129 (3): 219–226. doi:10.1016/s0378-4274(02)00020-6.
7. Lobo, Ingrid A.; Harris, R. Adron (2008). “GABAA receptors and alcohol”. Pharmacology Biochemistry and Behavior (Accepted manuscript). 90 (1): 90–94. doi:10.1016/j.pbb.2008.03.006. PMC 2574824. PMID 18423561.
8. O'Neil, Maryadele J. biên tập (2006). The Merck index (ấn bản thứ 14). Whitehouse Station, NJ: Merck. tr. 1232. ISBN 9780911910001. OCLC 70882070.
9. Lewis, R. J. (2001). Hawley's Condensed Chemical Dictionary. New York, NY: John Wiley & Sons, Inc. tr. 70.
10. Yandell, D. W.; và đồng nghiệp (1888). “Amylene hydrate, a new hypnotic”. The American Practitioner and News. 5: 88–98.
11. ^ Gould, George M.; Scott, Richard J. E. (1919). The Practitioner's Medical Dictionary. P. Blakiston's. tr. 50. Truy cập ngày 27 tháng 7 năm 2018.
12. ^ Papa, Anthony J. (2004). “Amyl Alcohols”. Kirk–Othmer Encyclopedia of Chemical Technology (ấn bản thứ 5). Hoboken, N.J.: Wiley-Interscience. doi:10.1002/0471238961.0113251216011601.a01.pub2. ISBN 9780471238966.
13. Ho, C.-T.; Lee, K.-N.; Jin, Q.-Z. (1983). “Isolation and identification of volatile flavor compounds in fried bacon”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 31 (2): 336. doi:10.1021/jf00116a038. ISSN 0021-8561.
14. Dougan, J.; Robinson, J. M.; Sumar, S.; Howard, G. E.; Coursey, D. G. (1983). “Some flavouring constituents of cassava and of processed cassava products”. Journal of the Science of Food and Agriculture. 34 (8): 874. doi:10.1002/jsfa.2740340816. ISSN 1097-0010.
15. Habu, Tsutomu; Flath, Robert A.; Mon, T. Richard; Morton, Julia F. (ngày 1 tháng 3 năm 1985). “Volatile components of Rooibos tea (Aspalathus linearis)”. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 33 (2): 249–254. doi:10.1021/jf00062a024. ISSN 0021-8561.
16. ^ Meyer, Robert E.; Fish, Richard E. (tháng 11 năm 2005). “A review of tribromoethanol anesthesia for production of genetically engineered mice and rats”. Lab Animal. 34 (10): 47–52. doi:10.1038/laban1105-47. ISSN 0093-7355. PMID 16261153.
17. Carey, Francis (2000). Organic Chemistry (ấn bản thứ 4). ISBN 978-0072905014. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 7 năm 2017. Truy cập ngày 5 tháng 2 năm 2013.
18. Lewis, Robert Alan (1998). Lewisʼ Dictionary of Toxicology. Boca Raton, Florida: CRC Press. tr. 45. ISBN 978-1566702232. OCLC 35269968.
19. ^ “2-METHYL-2-BUTANOL - National Library of Medicine HSDB Database”. www.toxnet.nlm.nih.gov. Lưu trữ bản gốc ngày 8 tháng 3 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 4 năm 2018.
20. Brandenberger, Hans; Maes, Robert A. A. (1997). Analytical Toxicology for Clinical, Forensic, and Pharmaceutical Chemists. Berlin: W. de Gruyter. ISBN 978-3110107319. OCLC 815506841.
21. Soehring, K.; Frey, H.H.; Endres, G. (1955). “Relations between constitution and effect of tertiary alcohols”. Arzneimittel-Forschung. 5 (4): 161–165. PMID 14389140.
22. ^ Anand, Jacek Sein; Gieroń, Joanna; Lechowicz, Wojciech; Schetz, Daria; Kała, Maria; Waldman, Wojciech (tháng 9 năm 2014). “Acute intoxication due to tert-amyl alcohol—a case report”. Forensic Science International. 242: e31–e33. doi:10.1016/j.forsciint.2014.07.020. ISSN 1872-6283. PMID 25112153.
23. Collins, A. S.; Sumner, S. C.; Borghoff, S. J.; Medinsky, M. A. (1999). “A physiological model for tert-amyl methyl ether and tert-amyl alcohol: Hypothesis testing of model structures”. Toxicological Sciences. 49 (1): 15–28. doi:10.1093/toxsci/49.1.15. PMID 10367338.