Cyclizine

Cyclizine
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Marezine, Valoid, Nausicalm, tên khác
AHFS/Drugs.com	Thông tin thuốc cho người dùng
Danh mục cho thai kỳ	AU: A ; US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người) ; ;
Dược đồ sử dụng	qua miệng, IM, IV
Mã ATC	R06AE03 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S3 (Tư vấn dược sĩ) ; UK: P (Thuốc hiệu thuốc) ; US: OTC ; OTC (Netherlands);
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	N-demethylated thành norcyclizine bất hoạt
Chu kỳ bán rã sinh học	20 giờ
Các định danh
	Tên IUPAC 1-benzhydryl-4-methyl-piperazine;
Số đăng ký CAS	82-92-8;
PubChem CID	6726;
IUPHAR/BPS	7151;
DrugBank	DB01176 ;
ChemSpider	6470 ;
Định danh thành phần duy nhất	QRW9FCR9P2;
KEGG	D03621 ;
ChEBI	CHEBI:3994 ;
ChEMBL	CHEMBL648 ;
ECHA InfoCard	100.001.314
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C18H22N2
Khối lượng phân tử	266.381 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CN(CC1)CCN1C(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H22N2/c1-19-12-14-20(15-13-19)18(16-8-4-2-5-9-16)17-10-6-3-7-11-17/h2-11,18H,12-15H2,1H3 ; Key:UVKZSORBKUEBAZ-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Cyclizine, được bán dưới một số tên nhãn hiệu, là một loại thuốc dùng để điều trị và ngăn ngừa buồn nôn, nôn và chóng mặt do say tàu xe hoặc hoa mắt.^[2] Chúng cũng có thể được sử dụng cho buồn nôn sau khi gây mê toàn thân hoặc cùng triệu chứng phát triển từ việc sử dụng opioid.^[2]^[3] Chúng được đưa vào cơ thể qua đường miệng, trong trực tràng, hoặc tiêm vào tĩnh mạch.^[3]^[4]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm buồn ngủ, khô miệng, táo bón và khó khăn với thị lực.^[5] Các tác dụng phụ nghiêm trọng hơn bao gồm huyết áp thấp và bí tiểu.^[5] Thuốc thường không được khuyến cáo ở trẻ nhỏ hoặc những người bị bệnh tăng nhãn áp.^[2]^[6] Cyclizine có vẻ an toàn trong thai kỳ nhưng chưa được nghiên cứu kỹ.^[7] Thuốc này thuộc họ thuốc kháng cholinergic và kháng histamin.^[3]^[6]

Cyclizine được phát hiện vào năm 1947.^[8] Nó nằm trong danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[4] Tại Hoa Kỳ nó có sẵn trên quầy.^[6] Ở Vương quốc Anh, 100 viên thuốc có giá khoảng 11,26 bảng.^[9] Chúng đôi khi được sử dụng cho trạng thái "hưng phấn" mà chúng có thể tạo ra.^[2]

Tổng hợp

Cyclizine có thể được điều chế bằng cách methyl hóa Eschweiler-Clarke phân tử diphenylmethylpiperazine hoặc bằng phản ứng của benzhydryl bromide với 1-methylpiperazin trong môi trường axetonitril để tạo thành muối hydrobromide của thuốc.