Brompheniramine

Brompheniramine
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Bromfed, Dimetapp, Bromfenex, and others
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682545
Danh mục cho thai kỳ	US: C (Rủi ro không bị loại trừ) ; ;
Dược đồ sử dụng	Đường uống
Mã ATC	R06AB01 (WHO) ;
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S2 (Chỉ hiệu thuốc) – 4, depending on formulation and usage; Không có đạo luật, Thuốc không kê đơn;
Dữ liệu dược động học
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	24,9 ± 9,3 giờ
Bài tiết	Nước tiểu
Các định danh
	Tên IUPAC (R/S)-3-(4-Bromophenyl)-N,N-dimethyl-3-pyridin-2-yl-propan-1-amine;
Số đăng ký CAS	86-22-6;
PubChem CID	6834;
IUPHAR/BPS	7133;
DrugBank	DB00835 ;
ChemSpider	6573 ;
Định danh thành phần duy nhất	H57G17P2FN;
KEGG	D07543 ;
ChEBI	CHEBI:3183 ;
ChEMBL	CHEMBL811 ;
ECHA InfoCard	100.001.507
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C16H19BrN2
Khối lượng phân tử	319,25 g·mol−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES Brc1ccc(cc1)C(c2ncccc2)CCN(C)C;
	Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C16H19BrN2/c1-19(2)12-10-15(16-5-3-4-11-18-16)13-6-8-14(17)9-7-13/h3-9,11,15H,10,12H2,1-2H3 ; Key:ZDIGNSYAACHWNL-UHFFFAOYSA-N ;
(kiểm chứng)

Brompheniramine, được bán với tên biệt dược Dimetapp cùng những tên gọi khác, là một loại thuốc kháng histamine thuộc nhóm propylamine (alkylamine). Nó có sẵn dưới dạng thuốc không kê đơn và được chỉ định để điều trị các triệu chứng của viêm mũi dị ứng và cảm lạnh thông thường, như chảy nước mũi, ngứa mắt, chảy nước mắt và hắt hơi. Nó là một thuốc kháng histamine thế hệ đầu tiên và là một trong những loại thuốc có hoạt tính kháng cholinergic cao nhất.

Thuốc được cấp bằng sáng chế vào năm 1948 và được đưa vào sử dụng y tế vào năm 1955.^[2]

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ của Brompheniramine đối với hệ cholinergic có thể bao gồm buồn ngủ, an thần, khô miệng, khô họng, mờ mắt và tăng nhịp tim. Nó được liệt kê là một trong những loại thuốc có hoạt tính kháng cholinergic cao nhất trong một nghiên cứu về gánh nặng kháng cholinergic, bao gồm suy giảm nhận thức lâu dài.^[3]

Dược lý

Brompheniramine hoạt động bằng cách hoạt động như một chất đối kháng của thụ thể histamine H₁. Nó cũng có chức năng như một thuốc chống cholinergic có hiệu quả vừa phải, và có khả năng là một thuốc chống động kinh tương tự như các thuốc kháng histamine thông thường khác như diphenhydramine.

Brompheniramine được chuyển hóa bởi cytochrom P450s.

Các thuốc kháng histamine được halogen hóa tất cả các chất đồng phân quang học và các sản phẩm brompheniramine có chứa rompemia brompheniramine maleate trong khi dexbrompheniramine (Drixoral) là chất đồng phân lập thể thuận phải.

Hóa học

Brompheniramine là một phần của một loạt các thuốc kháng histamine bao gồm pheniramine (Naphcon) và các dẫn xuất halogen của nó và các loại khác bao gồm fluorpheniramine, chlorpheniramine, dexchlorpheniramine (Polaramine), triprolidine (Actifed) và iodopheniramine. Các thuốc kháng histamine được halogen hóa tất cả các chất đồng phân quang học và các sản phẩm brompheniramine có chứa malompe brompheniramine maleate trong khi dexbrompheniramine (Drixoral) là đồng phân lập thể dextrorotary thuận phải.

Brompheniramine là một chất tương tự của chlorpheniramine. Sự khác biệt duy nhất là nguyên tử clo trong vòng benzen được thay thế bằng nguyên tử brom. Nó cũng được tổng hợp theo cách tương tự.^[4]^[5]

Lịch sử

Dựa trên kiến thức này, Arvid Carlsson và các đồng nghiệp của ông, làm việc tại công ty Thụy Điển Astra AB, đã có thể tạo ra chất ức chế tái hấp thu serotonin có chọn lọc trên thị trường, zimelidine, từ brompheniramine.^[6]