Tetrahydrocannabinol

Tetrahydrocannabinol
INN: dronabinol

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Marinol
Đồng nghĩa	(6aR,10aR)-delta-9-tetrahydrocannabinol, (−)-trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol
Giấy phép	US FDA: Dronabinol
Danh mục cho thai kỳ	US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộc	8–10% (Rủi ro dung nạp tương đối thấp)[1]
Nguy cơ gây nghiện	Thấp
Dược đồ sử dụng	Uống, tại chỗ/cục bộ, xuyên da, dưới lưỡi, hít
Mã ATC	A04AD10 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S8 (Kiểm soát) CA: Luật định DE: Dronabinol: Anlage III, Δ9-THC: II, các đồng phân khác và các biến thể hóa lập thể của chúng: I. (Không áp dụng với THC như một phần của cần sa, được kiểm soát riêng rẽ, xem cần sa (chất kích thích)) UK: Lớp B US: Phụ lục II nếu là Syndros, và Phụ lục III nếu là Marinol[2]
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	10–35% (hít), 6–20% (uống)[3]
Liên kết protein huyết tương	97–99%[3][4][5]
Chuyển hóa dược phẩm	Chủ yếu tại gan bởi CYP2C[3]
Chu kỳ bán rã sinh học	1,6–59 h,[3] 25–36 h (dronabinol,uống)
Bài tiết	65–80% (phân), 20–35% (nước tiểu) như là chất chuyển hóa axit[3]
Các định danh
Tên IUPAC (6aR,10aR)-6,6,9-Trimethyl-3-pentyl-6a,7,8,10a-tetrahydro-6H-benzo[c]chromen-1-ol
Số đăng ký CAS	1972-08-3
PubChem CID	16078
IUPHAR/BPS	2424
DrugBank	DB00470^Y
ChemSpider	15266^Y
Định danh thành phần duy nhất	7J8897W37S
ChEBI	CHEBI:66964^N
ChEMBL	CHEMBL465^Y
ECHA InfoCard	100.153.676
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C21H30O2
Khối lượng phân tử	314,47 g·mol^−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Sự quay riêng	−152° (ethanol)
Điểm sôi	155-157°C @ 0,05mmHg,[7] 157-160°C @ 0,05mmHg[8]
Độ hòa tan trong nước	0.0028,[6] (23 °C) mg/mL (20 °C)
SMILES CCCCCc1cc(c2c(c1)OC([C@H]3[C@H]2C=C(CC3)C)(C)C)O
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C21H30O2/c1-5-6-7-8-15-12-18(22)20-16-11-14(2)9-10-17(16)21(3,4)23-19(20)13-15/h11-13,16-17,22H,5-10H2,1-4H3/t16-,17-/m1/s1^Y Key:CYQFCXCEBYINGO-IAGOWNOFSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Tetrahydrocannabinol (THC) là một trong ít nhất 113 cannabinoid được xác định có trong cần sa. THC là thành phần tạo ra tác động tâm sinh lý chính của cần sa. Với tên hóa học (-) - trans-Δ⁹-tetrahydrocannabinol, thuật ngữ THC cũng đề cập đến các đồng phân cannabinoid.

Giống như hầu hết các chất chuyển hóa thứ cấp có hoạt tính dược lý của thực vật, THC là một lipid có trong cần sa,^[9] được cho là có liên quan đến khả năng tự vệ của cây, chống lại sự xâm nhập của côn trùng, tia cực tím và căng thẳng môi trường.^[10][11][12]

THC, cùng với các đồng phân liên kết đôi và các đồng phân lập thể của chúng, là một trong ba cannabinoid được đưa vào Phụ lục của Công ước Liên hợp quốc về các chất hướng thần (hai loại còn lại là dimethylheptylpyran và parahexyl). Nó được liệt kê vào Phụ lục I năm 1971, nhưng được phân loại lại trong Phụ lục II năm 1991 theo khuyến nghị của WHO. Dựa trên các nghiên cứu tiếp theo, WHO đã khuyến nghị phân loại lại theo Phụ lục III ít nghiêm ngặt hơn.^[13] Cần sa như một loài thực vật được đưa vào Phụ lục của Công ước riêng về Ma túy (Phụ lục I và IV). Nó đặc biệt vẫn được liệt kê theo Phụ lục I của Luật các chất bị kiểm soát của luật liên bang Hoa Kỳ^[14] vì "sử dụng y tế được chấp nhận" và "an toàn được chấp nhận". Tuy nhiên, dronabinol là một dạng tổng hợp của THC được FDA phê chuẩn là một chất kích thích sự thèm ăn cho những người bị AIDS và chất chống nôn cho những người được hóa trị liệu.^[15] Dronabinol dạng thuốc là một loại nhựa dầu được cung cấp trong các viên nang có sẵn theo toa tại Hoa Kỳ, Canada, Đức và New Zealand.

Tham khảo

1. Marlowe, Douglas B (tháng 12 năm 2010). “The Facts On Marijuana”. National Association of Drug Court Professionals (NADCP). Based upon several nationwide epidemiological studies, marijuana’s dependence liability has been reliably determined to be 8 to 10 percent.
2. “Archived copy” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 13 tháng 5 năm 2014. Truy cập ngày 14 tháng 3 năm 2014.
3. ^ Grotenhermen, Franjo (2003). “Pharmacokinetics and pharmacodynamics of cannabinoids”. Clinical Pharmacokinetics. 42 (4): 327–360. doi:10.2165/00003088-200342040-00003. ISSN 0312-5963. PMID 12648025.
4. The Royal Pharmaceutical Society of Great Britain (ngày 30 tháng 11 năm 2006). “Cannabis”. Trong Sean C. Sweetman (biên tập). Martindale: The Complete Drug Reference: Single User (ấn bản thứ 35). Pharmaceutical Press. ISBN 978-0-85369-703-9.^{[cần số trang]}
5. “Tetrahydrocannabinol – Compound Summary”. National Center for Biotechnology Information. PubChem. Truy cập ngày 12 tháng 1 năm 2014. Dronabinol has a large apparent volume of distribution, approximately 10 L/kg, because of its lipid solubility. The plasma protein binding of dronabinol and its metabolites is approximately 97%.
6. >Garrett ER, Hunt CA (tháng 7 năm 1974). “Physicochemical properties, solubility, and protein binding of Δ⁹-tetrahydrocannabinol”. J. Pharm. Sci. 63 (7): 1056–64. doi:10.1002/jps.2600630705. PMID 4853640.
7. Gaoni, Y.; Mechoulam, R. (tháng 4 năm 1964). “Isolation, Structure, and Partial Synthesis of an Active Constituent of Hashish”. Journal of the American Chemical Society. 86 (8): 1646–1647. doi:10.1021/ja01062a046.
8. Adams, Roger; Cain, C. K.; McPhee, W. D.; Wearn, R. B. (tháng 8 năm 1941). “Structure of Cannabidiol. XII. Isomerization to Tetrahydrocannabinols”. Journal of the American Chemical Society. 63 (8): 2209–2213. doi:10.1021/ja01853a052.
9. Firn, Richard (2010). Nature's Chemicals. Oxford: Biology.
10. Pate, David W. (1994). “Chemical ecology of Cannabis”. Journal of the International Hemp Association. 2 (29): 32–37.
11. Pate, David W. (1983). “Possible role of ultraviolet radiation in evolution of Cannabis chemotypes”. Economic Botany. 37 (4): 396–405. doi:10.1007/BF02904200.
12. Lydon J, Teramura AH, Coffman CB (1987). “UV-B radiation effects on photosynthesis, growth and cannabinoid production of two Cannabis sativa chemotypes”. Photochemistry and Photobiology. 46 (2): 201–206. doi:10.1111/j.1751-1097.1987.tb04757.x. PMID 3628508.
13. “The UN Drug Control Conventions”. ngày 8 tháng 10 năm 2015.
14. “Drug Schedules; Schedule 1”. US Drug Enforcement Administration, Department of Justice. ngày 1 tháng 12 năm 2017. Bản gốc lưu trữ ngày 9 tháng 8 năm 2017. Truy cập ngày 14 tháng 1 năm 2018.
15. “Marinol (Dronabinol)” (PDF). US Food and Drug Administration. tháng 9 năm 2004. Truy cập ngày 14 tháng 1 năm 2018.