Lithi borohydride

Lithi borohydride
Danh pháp IUPAC	Lithium tetrahydridoborate(1–)
Tên khác	Lithium hydroborate, Lithium tetrahydroborate Borate(1-), tetrahydro-, lithium, lithium boranate
Nhận dạng
Số CAS	16949-15-8
PubChem	4148881
Số RTECS	ED2725000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [Li+].[BH4-]
InChI	đầy đủ 1/BH4.Li/h1H4;/q-1;+1
ChemSpider	55732
Thuộc tính
Công thức phân tử	LiBH4
Khối lượng mol	21,78376 g/mol
Bề ngoài	chất rắn màu trắng
Khối lượng riêng	0,666 g/cm³[1]
Điểm nóng chảy	268 °C (541 K; 514 °F)
Điểm sôi	380 °C (653 K; 716 °F) (phân hủy)
Độ hòa tan trong nước	phản ứng
Độ hòa tan trong ete	2,5 g/100 mL
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	-198,83 kJ/mol
Entropy mol tiêu chuẩn S^o298	75,7 J/mol K
Nhiệt dung	82,6 J/mol K
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	dễ cháy
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Lithi borohydride (công thức hóa học: LiBH₄) là một tetrahydroborat và được biết đến trong quá trình tổng hợp hữu cơ như một chất khử cho este. Mặc dù ít phổ biến hơn natri borohydride, nhưng muối lithi mang lại một số ưu điểm, là một chất khử mạnh hơn và có khả năng hòa tan cao trong ete, trong khi vẫn an toàn hơn so với lithi nhôm hydride^[2].

Điều chế

Lithi borohydride có thể được điều chế bằng phản ứng siêu phân tử, xảy ra khi phay bằng bột thông thường có sẵn natri borohydride, và lithi bromide:^[3]

NaBH₄ + LiBr → NaBr + LiBH₄

Ngoài ra nó có thể được tổng hợp bằng cách xử lý bo triflorua với lithi hydride trong đietyl ete:^[4]

BF₃ + 4LiH → LiBH₄ + 3LiF

Phản ứng

Lithi borohydride là chất khử mạnh hơn natri borohydride^[5]. Trong hỗn hợp methanol và ete diethyl, lithium borohydride có thể làm giảm este thành rượu và amit bậc nhất đến amin^[6]. Ngược lại, các chất nền này không bị ảnh hưởng bởi sodium borohydrit. Tính phản ứng được tăng cường là do sự phân cực của chất nền cacbonyl bằng cách phức tạp với ion lithi.

Tham khảo

1. Sigma-Aldrich Product Detail Page
2. Luca Banfi, Enrica Narisano, Renata Riva, Ellen W. Baxter "Lithium Borohydride" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rl061.pub2.
3. Peter Rittmeyer, Ulrich Wietelmann "Hydrides" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a13_199.
4. Brauer, Georg (1963). Handbook of Preparative Inorganic Chemistry Vol. 1, 2nd Ed. Newyork: Academic Press. tr. 775. ISBN 978-0121266011.
5. Barrett, Anthony G.M. (1991). “Reduction of Carboxylic Acid Derivatives to Alcohols, Ethers and Amines”. Trong Trost, Barry; Fleming, Ian; Schreiber, Stuart (biên tập). Reduction: Selectivity, Strategy & Efficiency in Modern Organic Chemistry (ấn bản 1). Newyork: Pergamon Press. tr. 244. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00226-2. ISBN 9780080405995.
6. Ookawa, Atsuhiro; Soai, Kenso (1986). “Mixed solvents containing methanol as useful reaction media for unique chemoselective reductions within lithium borohydride”. The Journal of Organic Chemistry. 51 (21): 4000–4005. doi:10.1021/jo00371a017.