Sec-Butyllithi

sec-Butyllithium
Danh pháp IUPAC	sec-Butyllithium
Tên hệ thống	Butan-2-yllithium
Nhận dạng
Số CAS	598-30-1
PubChem	102446
Số EINECS	209-927-7
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [Li+].CC[CH-]C
InChI	đầy đủ 1/C4H9.Li/c1-3-4-2;/h3H,4H2,1-2H3;/rC4H9Li/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3
ChemSpider	10254345
Tham chiếu Beilstein	3587206
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H9Li
Khối lượng mol	64.06 g·mol−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ axit (pKa)	51
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

sec-Butyllithi là một hợp chất cơ kim có công thức hóa học là CH₃CHLiCH₂CH₃, viết tắt là s-BuLi. Đây là một loại thuốc thử hữu cơ lithi được sử dụng như một nguồn sản xuất s-Butyl carbanion trong tổng hợp hữu cơ^[1].

Tổng hợp

s-BuLi có thể được điều chế bằng phản ứng của sec-butyl halogenua với kim loại lithi^[2]:

Liên kết carbon-lithi có độ phân cực cao, tạo ra carbon base giống như trong các thuốc thử hữu cơ lithi khác. s-butyllithi có tính base mạnh hơn n-butyllithi. Nó cũng bị cản trở nhiều hơn, mặc dù nó vẫn hữu ích cho việc tổng hợp.

Ứng dụng

s-BuLi được sử dụng để khử các acid carboxylic mà thuốc thử thông thường n-BuLi không làm được. Tuy nhiên, nó có tính base mạnh nên việc sử dụng nó đòi hỏi sự cẩn thận hơn so với n-BuLi. Ví dụ diethyl ether bị phân hủy bởi s-BuLi ở nhiệt độ phòng trong vài phút, trong khi các dung dịch ether của n-BuLi ổn định^[3]. Nhiều biến đổi liên quan đến s-BuLi tương tự như những biến đổi liên quan đến thuốc thử hữu cơ lithi khác. Ví dụ, s-BuLi phản ứng với các hợp chất cacbonyl và este để tạo thành ancol. Với đồng (I) iodide, s-BuLi tạo thành lithium di-sec-butylcuprates. Hai phản ứng đầu tiên cũng có thể được thực hiện bằng cách sử dụng sec-butylmagnesium bromide, thuốc thử Grignard, trên thực tế, thuốc thử sau là thuốc thử điển hình cho mục đích này.

Xem thêm

• Propynyllithi
• n-Butyllithi
• Tert-Butyllithi

Tham khảo

1. Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.
2. Hay, D. R. “Complex-induced proximity effects and dipole-stabilized carbanions: kinetic evidence for the role of complexes in the α-lithiations of carboxamides”. J. Am. Chem. Soc. 110: 8145–8153.
3. Ovaska, T. V. "s-Butyllithium" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons: New York. doi:10.1002/047084289X.rb397.