Propynyllithi

Propynyllithi
Danh pháp IUPAC	1-Lithium-1-propyne
Tên khác	1-Propyn-1-yllithium
Nhận dạng
Số CAS	4529-04-8
PubChem	78287
Số EINECS	224-862-4
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ [Li+].CC#[C-]
InChI	đầy đủ 1S/C3H3.Li/c1-3-2;/h1H3;/q-1;+1
ChemSpider	10488464
Thuộc tính
Công thức phân tử	LiC2CH3
Bề ngoài	Bột màu trắng
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	Phân hủy
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHS
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Propynyllithi là một hợp chất hữu cơ lithi có công thức hóa học LiC₂CH₃. Nó là một chất rắn màu trắng nhanh chóng bị phân hủy khi tiếp xúc với không khí hoặc nước. Nó hòa tan trong 1,2-dimethoxyethane và tetrahydrofuran. Để ngăn ngừa sự phân hủy bởi oxy và nước, propynyllithi và các dung dịch của nó được chứa trong khí trơ (argon hoặc nitơ)^[1][2].

Tổng hợp

Các hợp chất khác nhau của propynyllithi đã được biết đến, nhưng hay được dùng nhất là cho tác dụng 1-bromopropene với n-butyllithi tạo ra propynyllithi và lithi bromide^[3][4]:

CH₃CH=CHBr + 2BuLi → CH₃C₂Li + 2BuH + LiBr

Điều chế

Nó có thể được điều chế bằng cách cho khí propin đi qua dung dịch n-butyllithi^[5] hoặc bằng cách kim loại hóa trực tiếp propin với lithi trong amonia lỏng hoặc dung môi khác. Tuy nhiên, propin là một loại khí đắt tiền, và do đó, nó đôi khi được thay thế bằng các hỗn hợp khí ít tốn kém hơn được sử dụng để hàn và chứa một tỷ lệ nhỏ khí propin.

Ứng dụng

Propynyllithium được sử dụng trong tổng hợp hữu cơ như một chất phản ứng^[3][5]. Nó là một nucleophile cộng với aldehyde để tạo ra ancol bậc hai, với keton để tạo ra ancol bậc ba, và với acid hydrochloric để tạo ra keton chứa nhóm propynyl. Những phản ứng này được sử dụng trong quá trình tổng hợp các chất tự nhiên và tổng hợp phức tạp như thuốc mifepristone^[6].

Tham khảo

1. Greeves, Nicholas. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. onlinelibrary.wiley.com. ISBN 978-0471936237.
2. Reich, Hans J.; Thompson, Jennifer L. (2000). “Solvent-Dependent Lithium Bridging in Allenyl−Propargyllithium Reagents”. Organic Letters. 2 (6): 783–786. doi:10.1021/ol990412g. PMID 10814428.
3. ^ Samuel G. Bartko, James Deng, and Rick L. Danheiser. “Synthesis of 1-Iodopropyne”. Org. Synth. 93: 245.
4. Toussaint, Dominique (1999). “Generation of 1-Propynyllithium From (Z/E)-1-Bromo-1-propene: 6-Phenylhex-2-yn-5-en-4-ol”. J. Org. Chem. 60: 3550–3553.
5. ^ “Acetylenic lead compounds and gasoline compositions thereof US 3185553 A”. Lưu trữ bản gốc ngày 14 tháng 12 năm 2017. Truy cập ngày 19 tháng 8 năm 2021.
6. Hazra, B.G. (2001). “Mifepristone (RU-486), the recently developed antiprogesterone drug and its analogues”. Journal of the Indian Institute of Science. 81: 287–298.

Liên kết ngoài

• Safety Data Sheet