Foscarnet | |
Représentation plane du foscarnet | |
Identification | |
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DCI | Foscarnet |
Nom UICPA | Acide phosphonoformique |
Synonymes |
Acide phosphonométhanoïque, Acide carboxyphosphonique, Acide phosphonocarboxylique, Phosphonoformate |
No CAS | |
Code ATC | J05 |
DrugBank | APRD00669 |
PubChem | 3415 595937 |
ChEBI | 127780 |
SMILES | |
InChI | |
Apparence | solide |
Propriétés chimiques | |
Formule | CH3O5P [Isomères] |
Masse molaire[1] | 126,005 3 ± 0,002 5 g/mol C 9,53 %, H 2,4 %, O 63,49 %, P 24,58 %, |
Propriétés physiques | |
T° fusion | 88,06 °C |
Données pharmacocinétiques | |
Biodisponibilité | NA |
Liaison protéique | Entre 14 et 17 % |
Métabolisme | Non métabolisé |
Demi-vie d’élim. | Entre 3,3 et 6,8 heures |
Excrétion |
Rénale |
Considérations thérapeutiques | |
Classe thérapeutique | Antiviral • Inhibiteur non nucléosidique de la transcriptase inverse |
Voie d’administration | Intraveineuse |
Grossesse | Déconseillée |
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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Le foscarnet est la base conjuguée de l'acide phosphonoformique. Ce dérivé de l'acide phosphonique (commercialisé par AstraZeneca sous le nom commercial de Foscavir) est un médicament antiviral utilisé pour traiter les infections à Herpesviridae dont le cytomégalovirus (CMV) et les virus herpes simplex de type 1 et 2 (HSV-1 et HSV-2). Il est particulièrement utilisé pour traiter les rétinites à CMV. Le foscarnet peut être utilisé pour traiter des patients infectés par le VIH et résistants aux autres formes de traitements habituels, dans le cadre de thérapies de sauvetage[2],[3],[4].
Le foscarnet est un homologue structural de l'anion pyrophosphate qui inhibe sélectivement le site de liaison au pyrophosphate sur l'ADN polymérase virale, le tout à des concentrations qui n'affectent pas l'ADN polymérase humaine.
Le foscarnet n'est pas activé par la thymidine kinase, et conserve son activité chez les virus qui ont perdu leur activité thymidine kinase, devenant alors résistants à l'aciclovir ou au ganciclovir et est donc proposé dans ces cas.
Cependant, certains mutants résistants à l'aciclovir ou au ganciclovir grâce à une altération de l'ADN polymérase virale peuvent aussi être résistants au foscarnet[5].