Adinazolam

Adinazolam
Alerta sobre risco à saúde
Nome IUPAC 1-(8-Cloro-6-fenil-4H-[1,2,4]triazolo[4,5-a][1,4]benzodiazepin-1-il)- N,N-dimetilmetanamina
Identificadores
Número CAS 37115-32-5
PubChem 37632
ChemSpider 34519
ChEBI 328250
Código ATC N05BA07
SMILES
Propriedades
Fórmula química C19H18ClN5
Massa molar 351.83 g mol-1
Farmacologia
Via(s) de administração Oral
Metabolismo Hepático
Meia-vida biológica ~3 horas
Excreção Renal
Página de dados suplementares
Estrutura e propriedades n, εr, etc.
Dados termodinâmicos Phase behaviour
Solid, liquid, gas
Dados espectrais UV, IV, RMN, EM
Exceto onde denotado, os dados referem-se a
materiais sob condições normais de temperatura e pressão
Referências e avisos gerais sobre esta caixa.
Alerta sobre risco à saúde.

Adinazolam[1] (comercializado sob a marca Deracyn) é um derivado da benzodiazepina e, mais especificamente, uma triazolobenzodiazepina (TBZD). Possui propriedades ansiolíticas,[2] anticonvulsivantes, sedativas e antidepressivas.[3][4] O adinazolam foi desenvolvido pelo Dr. Jackson B. Hester, que buscava aumentar as propriedades antidepressivas do alprazolam, que ele também desenvolveu.[5] Adinazolam nunca foi aprovado pela FDA e nunca foi disponibilizado no mercado. No entanto, ele foi vendido como uma droga recreativa.[6]

Efeitos colaterais

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A sobredosagem pode incluir fraqueza muscular, ataxia, disartria e, particularmente em crianças, excitação paradoxal. Reflexos diminuídos, confusão e coma podem ocorrer em casos mais graves.[7]

Um estudo humano comparando os efeitos subjetivos e o potencial de abuso do adinazolam (30mg e 50mg) com diazepam, lorazepam e um placebo mostraram que o adinazolam causa a maior "sedação mental e física".[8]

Farmacodinâmica e farmacocinética

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O adinazolam liga-se aos receptores de benzodiazepina do tipo periférico que interagem alostericamente com os receptores GABA como um agonista para produzir efeitos inibitórios.

Metabolismo

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O adinazolam foi relatado como tendo metabólitos ativos na edição de agosto de 1984 do The Journal of Pharmacy and Pharmacology.[9] O principal metabólito é o N-desmetiladinazolam.[10] O NDMAD tem uma afinidade aproximadamente 25 vezes elevada para os receptores de benzodiazepínicos em comparação com o fármaco original, sendo responsável pelos efeitos semelhantes aos das benzodiazepinas após administração oral.[1] Múltiplas N -desalquilações levam à remoção da cadeia lateral do dimetilaminometil, levando à diferença em sua potência. Os outros dois metabólitos são o alfa-hidroxialprazolam e o estazolam.[11]

Ver também

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Referências

  1. ↑ a b FR Patent 2248050
  2. ↑ «Kinetic Characterization and Identification of the Enzymes Responsible for the Hepatic Biotransformation of Adinazolam and N-Desmethyladinazolam in Man». Journal of Pharmacy and Pharmacology. 50: 265–274. PMID 9600717. doi:10.1111/j.2042-7158.1998.tb06859.x 
  3. ↑ Dunner D, Myers J, Khan A, Avery D, Ishiki D, Pyke R. «Adinazolam-A New Antidepressant: Findings of a Placebo-Controlled, Double-Blind Study in Outpatients with Major Depression.». Journal of Clinical Psychopharmacology. 7: 170–172. PMID 3298327. doi:10.1097/00004714-198706000-00010 
  4. ↑ Lahti. «Pharmacological profile of the antidepressant adinazolam, a triazolobenzodiazepine.». Neuropharmacology. 22: 1277–82. PMID 6320036. doi:10.1016/0028-3908(83)90200-9 
  5. ↑ «Discovers Award 2004» (PDF). Special Publications. Pharmaceutical Research and Manufacturers of America. 1 de abril de 2004. 39 páginas. Consultado em 18 de agosto de 2006. Cópia arquivada (PDF) em 24 de agosto de 2006 
  6. ↑ «Characterization and in vitro phase I microsomal metabolism of designer benzodiazepines – an update comprising adinazolam, cloniprazepam, fonazepam, 3-hydroxyphenazepam, metizolam, and nitrazolam». Journal of Mass Spectrometry. 51: 1080–1089. ISSN 1096-9888. PMID 27535017. doi:10.1002/jms.3840 
  7. ↑ «Adinazolam». DrugBank 
  8. ↑ M. Bird; D. Katz; M. Orzack; L. Friedman; E. Dessain; B. Beake; J. McEachern; J. Cole (1987). «The Abuse Potential of Adinazolam: A Comparison with Diazepam, Lorazepam and Placebo» (PDF). NIDA Research Monograph No. 81. Consultado em 17 de dezembro de 2015. Cópia arquivada (PDF) em 22 de dezembro de 2016 
  9. ↑ Sethy. «Determination of biological activity of adinazolam and its metabolites.». Journal of Pharmacy and Pharmacology. 36: 546–8. PMID 6148400. doi:10.1111/j.2042-7158.1984.tb04449.x 
  10. ↑ Peng. «Assay of adinazolam in plasma by liquid chromatography». Journal of Pharmaceutical Sciences. 73: 1173–5. PMID 6491930. doi:10.1002/jps.2600730840 
  11. ↑ Fraser. «Urinary screening for adinazolam and its major metabolites by the Emit d.a.u. and FPIA benzodiazepine assays with confirmation by HPLC». Journal of Analytical Toxicology. 17: 427–31. PMID 8309217. doi:10.1093/jat/17.7.427