1,1-Dichloroethen

1,1-Dichlorroeten

Structural formula Ball-and-stick model
Names
Preferred IUPAC name 1,1-Dichlorroeten
Other names 1,1-Dichloroethylene 1,1-DCE Vinylidene chloride Vinylidene dichloride Geminal Dichlorroeten
Identifiers
CAS Number	75-35-4^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:34031^N
ChemSpider	6126^Y
ECHA InfoCard	100.000.786
KEGG	C14039^Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	6366
UNII	21SK105J9D Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine^Y
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID8021438
InChI InChI=1S/C2H2Cl2/c1-2(3)4/h1H2^N Key: LGXVIGDEPROXKC-UHFFFAOYSA-N^N
SMILES ClC(Cl)=C
Properties
Chemical formula	C2H2Cl2
Molar mass	96.94 g/mol
Density	1.213 g/cm³
Melting point	−122 °C (−188 °F; 151 K)
Boiling point	32 °C (90 °F; 305 K)
Solubility in water	0.04% (20 °C)[1]
Vapor pressure	500 mmHg (20 °C)[1]
Magnetic susceptibility (χ)	-49.2·10^−6 cm³/mol
Dipole moment	1.3 D
Structure
Point group	C2v
Molecular shape	Planar
Hazards
NFPA 704	4 2 2
Flash point	−22.8 °C (−9.0 °F; 250.3 K)
Explosive limits	6.5%-15.5%[1]
Lethal dose or concentration (LD, LC):
LCLo (lowest published)	16,000 ppm (rat, 4 hr) 17,300 ppm (mouse, 2 hr) 16,000 ppm (rat, 8 hr)[2]
US health exposure limits (NIOSH):
PEL (Permissible)	none[1]
REL (Recommended)	Ca[1]
IDLH (Immediate danger)	Ca [N.D.][1]
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
N verify (what is ^YN ?)
Infobox<span typeof="mw:Entity"> </span>references

1,1-Dichlorroeten (1,1-dichloroetylen, vinylidene chloride, 1,1-DCE) là một dẫn xuất halogen có công thức phân tử C₂H₂Cl₂. 1,1-DCE là chất lỏng không màu, mùi hắc. Giống như hầu hết các dẫn xuất halogen, 1,1-DCE hòa tan kém trong nước, hòa tan mạnh trong dung môi hữu cơ. 1,1-DCE ban đầu dùng dể làm màng bọc thực phẩm mang tên Saran, nhưng nay đã thay thế bằng chất khác an toàn hơn.

Sản xuất

Điều chế 1,1-DCE bằng cách tách HCl từ hợp chất trichlorroetan. Quá trình này tạo ra tương đối nhiều sản phẩm phụ không mong muốn như 1,1,1-trichlorroetan và 1,2-dichlorroetan. 1,2-dichlorroetan chuyển thành 1,1-DCE bằng cách sử dụng xúc tác base (NaOH hoặc Ca (OH) ₂), trong nhiệt độ 100 °C.^[3]

Cl₂CHCH₂Cl + NaOH → Cl₂C=CH₂ + NaCl + H₂O

Phản ứng pha khí, không có base, hiệu suất cao nhưng ít chọn lọc hơn.^[4]

Các ứng dụng

1,1-DCE chủ yếu được sử dụng trong phản ứng đồng trùng hợp (copolymerization) với vinyl chloride, acrylonitril và acrylate. 1,1-DCE cũng được sử dụng trong chế tạo thiết bị bán dẫn để phát triển màng silicon dioxide (SiO₂) có độ tinh khiết cao.

Polyvinylidene chloride

Với tính chất của liên kết đôi, 1,1-DCE trùng hợp để tạo thành polyvinylidene chloride. Đây là polyme được sử dụng rất rộng rãi, từng được làm màng bọc thực phẩm nhãn hiệu Saran (tại Mỹ). Nghiên cứu trong những năm 90 của thế kỉ XX cho thấy, Saran gây nguy hiểm cho sức khỏe, đặc biệt là khi màng bọc tiếp xúc với thực phẩm trong lò vi sóng. Do đó, năm 2004, người ta lấy polyetylen làm chất thay thế trong màng bọc thực phẩm.

An toàn

Các ảnh hưởng sức khỏe do tiếp xúc với 1,1-DCE chủ yếu ở hệ thần kinh trung ương, bao gồm các triệu chứng an thần, nhiễm trùng, co giật, co thắt và bất tỉnh ở nồng độ cao.^[5] 1,1-DCE được coi là tác nhân gây ung thư tiềm năng cho các công nhân, theo Viện Sức khỏe và An toàn Lao động Hoa Kỳ.^[6] Bang California xếp 1,1-DCE là một trong những hóa chất gây ung thư và dị tật bẩm sinh.^[7]

Xem thêm

• Dichlorroeten
• Dichlorroetan

Tham khảo

1. ^ NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. "#0661".
2. "1,1-Dichloroethane".
3. Khóa học hóa học công nghiệp CEIC2004 cho kỹ sư.
4. Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann "Chlorinated Hydrocarbons" in Ullmann's Encychlorpedia of Industrial Chemistry 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2.
5. epa.gov
6. CDC - Hướng dẫn bỏ túi NIOSH về các mối nguy hóa học
7. https://oehha.

Liên kết ngoài

• Cơ quan đăng ký chất độc và bệnh tật: 1,1-Dichlorroeten