1,2,4-Butanetriol

1,2,4-Butanetriol
Danh pháp IUPAC	Butane-1,2,4-triol
Tên khác	1,2,4-Butanetriol 1,2,4-Trihydroxybutane Triol 124 2-Deoxyerthritol
Nhận dạng
Số CAS	3068-00-6
PubChem	18302
Số EINECS	221-323-5
ChEBI	88063
Số RTECS	EK7176000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(CO)C(CO)O
InChI	đầy đủ 1/C4H10O3/c5-2-1-4(7)3-6/h4-7H,1-3H2
ChemSpider	17287
Thuộc tính
Công thức phân tử	C4H10O3
Khối lượng riêng	1.19
Điểm nóng chảy
Điểm sôi	190 đến 191 °C (463 đến 464 K; 374 đến 376 °F) 18 torr
Các nguy hiểm
NFPA 704	1 2 0
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Nguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H315, H319, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P261, P264, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P332+P313, P337+P313, P362, P403+P233, P405, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

1,2,4-Butanetriol là chất lỏng trong suốt hoặc hơi vàng, không mùi, hút ẩm, dễ cháy, nhớt. Công thức hóa học của nó là C₄H₁₀O₃. Nó là một ancol đa chức có ba nhóm hydroxyl. Nó tương tự như glycerol và erythritol. Nó có một cấu trúc không đối xứng.

Ứng dụng

1,2,4-Butanetriol được sử dụng trong sản xuất butanetriol trinitrate (BTTN), một chất đẩy quan trọng trong quân sự. Ngoài ra, 1,2,4-Butanetriol cũng được sử dụng làm tiền chất cho hai loại thuốc làm chậm quá trình cholesterol, Crestor và Zetia, có nguồn gốc từ acid 3,4-dihydroxybutanoic, bằng cách sử dụng 3-hydroxy-γ-butyrolactone làm chất tổng hợp chiral.^[1][2] Nó được sử dụng như một trong những monome để sản xuất một số polyeste và làm dung môi. Diệt khuẩn

Điều chế

1,2,4-Butanetriol thể được điều chế bằng những phương pháp như hydroformyl hóa glycidol, natri borohydride este hóa acid malic, hoặc hydro hóa acid malic.^[3] Tuy nhiên, tầm quan trọng là quá trình tổng hợp công nghệ sinh học sử dụng vi khuẩn Escherichia coli và Pseudomonas fragi đã được biến đổi gen.^[4]

Tham khảo

1. Niu, Wei. “Microbial Synthesis of the Energetic Material Precursor 1,2,4-Butanetriol”. Journal of the American Chemical Society. 125: 12998–12999.
2. “Biosynthetic Pathways”. Lưu trữ bản gốc ngày 26 tháng 6 năm 2011. Truy cập ngày 2 tháng 9 năm 2021.
3. Chemical & Engineering News, ngày 31 tháng 5 năm 2004, Tập 82, Số 22, tr. 31-34, "Biomass or Bust" phiên bản web Lưu trữ 2018-11-16 tại Wayback Machine
4. The State News, Feb. 12, 2004, "Propelling Research" by Meghan Gilbert. = 22196 Web version Lưu trữ 2002-09-02 tại Wayback Machine