Benzimidazole

Benzimidazole

Ball-and-stick model Space-filling model
Names
Preferred IUPAC name 1H-1,3-Benzimidazole
Other names 1H-Benzo[d]imidazole
Identifiers
CAS Number	51-17-2^Y
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:41275^Y
ChEMBL	ChEMBL306226^Y
ChemSpider	5593^Y
ECHA InfoCard	100.000.075
KEGG	C02009^Y
PubChem <abbr title="<nowiki>Compound ID</nowiki>">CID	5798
UNII	E24GX49LD8 Lưu trữ 2016-03-05 tại Wayback Machine^Y
CompTox Dashboard (<abbr title="<nowiki>U.S. Environmental Protection Agency</nowiki>">EPA)	DTXSID8024573
InChI InChI=1S/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9)^Y Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYSA-N^Y InChI=1/C7H6N2/c1-2-4-7-6(3-1)8-5-9-7/h1-5H,(H,8,9) Key: HYZJCKYKOHLVJF-UHFFFAOYAX
SMILES c1ccc2c(c1)[nH]cn2
Properties
Chemical formula	C7H6N2
Molar mass	118.139 g·mol^−1
Melting point	170 to 172 °C (338 to 342 °F; 443 to 445 K)
Acidity (pKa)	12.8 (for benzimidazole) and 5.6 (for the conjugate acid) [1]
Hazards
Safety data sheet	External MSDS Lưu trữ 2011-10-03 tại Wayback Machine
EU classification (DSD) (outdated)	Harmful (Xn)
R-phrases (outdated)	R20 R21 R22 R36 R37 R38
S-phrases (outdated)	S26 S36
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
Y verify (what is ^YN ?)
Infobox references

Benzimidazole là một hợp chất hữu cơ thơm dị vòng. Hợp chất bicyclic này bao gồm phản ứng tổng hợp benzen và imidazole. Nó là một chất rắn không màu.

Chuẩn bị

Benzimidazole được sản xuất bằng cách ngưng tụ o-phenylenediamine với axit formic,^[2] hoặc trimethyl orthoformate tương đương:

C₆H₄(NH₂)₂ + HC(OCH₃)₃ → C₆H₄N(NH)CH + 3CH₃OH

Dẫn xuất 2 thay thế thu được khi ngưng tụ được thực hiện với aldehyd thay cho axit formic, sau đó là quá trình oxy hóa. Phương pháp này đủ khả năng thay thế hai loại thuốc benzimidazole.^[3]

Phản ứng

Benzimidazole là một base:

C₆H₄N(NH)CH + H ⁺ → [C₆H₄(NH)₂CH] ⁺

Nó cũng có thể bị hủy kích hoạt với các base mạnh hơn:

C₆H₄N(NH)CH + LiH → Li[C₆H₄N₂CH] + H₂

Imine có thể được kiềm hóa và cũng là một phối tử trong hóa học phối hợp. Phức hợp benzimidazole nổi bật nhất có N -ribosyl-dimethylbenzimidazole được tìm thấy trong vitamin B₁₂.^[4]

Các muối N, N ' -Dialkylbenzimidazolium là tiền chất của một số carbenes N- heterocyclic.^[5][6]

Các ứng dụng

Benzimidazoles thường có hoạt tính sinh học. Nhiều loại thuốc chống giun (albendazole, mebendazole, triclabendazole, v.v.) thuộc nhóm hợp chất benzimidazole. Thuốc diệt nấm Benzimidazole được thương mại hóa. Chúng hoạt động bằng cách liên kết với các vi ống nấm và ngăn chặn sự phát triển của sợi nấm. Nó cũng liên kết với các vi ống trục chính và ngăn chặn sự phân chia hạt nhân.

Benomyl (Benlate) là một loại thuốc diệt nấm có lõi benzimidazole

Các loại dược phẩm khác có chứa nhóm benzimidazole bao gồm etonitazene, galeterone, mavatrep và dovitinib.

Trong sản xuất bảng mạch in, benzimidazole có thể được sử dụng như một chất bảo quản hàn hữu cơ.

Một số thuốc nhuộm có nguồn gốc từ benzimidazoles.^[7]

Xem thêm

• Benzimidazoline
• Polybenzimidazole, một loại sợi hiệu suất cao

Tham khảo

1. Walba, H. & Isensee, R. W. Acidity constants of some arylimidazoles and their cations. J. Org. Chem. 26, 2789-2791 (1961).
2. E. C. Wagner and W. H. Millett (1943). “Benzimidazole”. Organic Syntheses.; Collective Volume, 2, tr. 65
3. Robert A. Smiley "Phenylene- and Toluenediamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a19_405
4. H. A. Barker; R. D. Smyth; H. Weissbach; J. I. Toohey; J. N. Ladd & B. E. Volcani (ngày 1 tháng 2 năm 1960). “Isolation and Properties of Crystalline Cobamide Coenzymes Containing Benzimidazole or 5,6-Dimethylbenzimidazole”. Journal of Biological Chemistry. 235 (2): 480–488. PMID 13796809. Bản gốc lưu trữ ngày 11 tháng 2 năm 2009. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2019.
5. R. Jackstell; A. Frisch; M. Beller; D. Rottger; M. Malaun; B. Bildstein (2002). “Efficient telomerization of 1,3-butadiene with alcohols in the presence of in situ generated palladium(0)carbene complexes”. Journal of Molecular Catalysis A: Chemical. 185 (1–2): 105–112. doi:10.1016/S1381-1169(02)00068-7.
6. H. V. Huynh; J. H. H. Ho; T. C. Neo; L. L. Koh (2005). “Solvent-controlled selective synthesis of a trans-configured benzimidazoline-2-ylidene palladium(II) complex and investigations of its Heck-type catalytic activity”. Journal of Organometallic Chemistry. 690 (16): 3854–3860. doi:10.1016/j.jorganchem.2005.04.053.
7. Horst Berneth "Methine Dyes and Pigments" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a16_487.pub2

Đọc thêm

• Grimmett, M. R. (1997). Imidazole and benzimidazole synthesis. Boston: Academic Press. ISBN 0-12-303190-7.