Propadien

Propadien
Danh pháp IUPAC	Propa-1,2-diene[1]
Tên khác	Allene[1] Propadiene
Nhận dạng
Số CAS	463-49-0
PubChem	10037
Số EINECS	207-335-3
MeSH	Propadiene
ChEBI	37601
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C=C=C
InChI	đầy đủ 1S/C3H4/c1-3-2/h1-2H2
ChemSpider	9642
Tham chiếu Beilstein	1730774
Tham chiếu Gmelin	860
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3H4
Bề ngoài	Khí không màu
Điểm nóng chảy	−136 °C (137 K; −213 °F)
Điểm sôi	−34 °C (239 K; −29 °F)
log P	1.45
Các nguy hiểm
NFPA 704	4 0 3
Giới hạn nổ	13%
Ký hiệu GHS	[2]
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H220, H280[2]
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P377, P381, P410+P403[2]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Propadien (/proʊpəˈdaɪiːn/) hoặc allen (/ˈæliːn/) là hợp chất hữu cơ có công thức hóa học là H₂C=C=CH₂. Nó là allen đơn giản nhất, tức là một hợp chất có hai liên kết đôi carbon liền kề^[3]. Vì là một hợp chất hữu cơ có hai liên kết đôi nên đây là một alkadien^[4]. Là một thành phần của khí MAPP, nó đã được sử dụng làm nhiên liệu để hàn chuyên dụng.

Sản xuất và cân bằng với methylacetylen

Allen tồn tại ở trạng thái cân bằng với methylacetylen (propyn) và hỗn hợp đôi khi được gọi là MAPD^[5] đối với methylacetylen-propadien:

H₃CC≡CH ${\displaystyle {\ce {<<=>}}}$ H₂C=C=CH₂

trong đó K_eq = 0,22 ở 270 °C hoặc 0,1 ở 5 °C.

MAPD được sản xuất như một sản phẩm phụ, thường là một sản phẩm không mong muốn của quá trình khử hydro của propan để sản xuất propylen, một nguyên liệu quan trọng trong ngành công nghiệp hóa chất. MAPD can thiệp vào phản ứng trùng hợp xúc tác của propylen^[6].

Tham khảo

1. ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 375. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4. The name allene, for CH₂=C=CH₂, is retained for general nomenclature only; substitution is allowed, but not by alkyl or any other group that extends the carbon chain, nor characteristic groups expressed by suffixes. The systematic name, propa-1,2-diene, is the preferred IUPAC name.
2. ^ Thông tin từ Allene trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
3. IUPAC, Compendium of Chemical Terminology (Giản lược thuật ngữ hoá học), bản thứ 2 ("Gold Book") (1997). Bản đã chỉnh sửa trực tuyến: (2006–) "allenes". doi:10.1351/goldbook.A00238
4. “Alkadiene - an overview | ScienceDirect Topics”. www.sciencedirect.com. Lưu trữ bản gốc ngày 27 tháng 7 năm 2020. Truy cập ngày 13 tháng 2 năm 2022.
5. PubChem. “Methyl acetylene-propadiene mixture”. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (bằng tiếng Anh). Lưu trữ bản gốc ngày 13 tháng 2 năm 2022. Truy cập ngày 13 tháng 2 năm 2022.
6. Klaus Buckl, Andreas Meiswinkel "Propyne" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2008, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.m22_m01