Chlorméthine

Chlorméthine
Identification
Nom UICPA	2-chloro-N-(2-chloroéthyl)-N-méthyléthanamine
N^o CAS	51-75-2 126-85-2 (N-oxide) 302-70-5 (N-oxide, HCl) 55-86-7 (HCl)
N^o ECHA	100.000.110
N^o CE	200-120-5 200-246-0 (HCl)
Code ATC	L01AA05
SMILES	N(CCCl)(CCCl)C PubChem, vue 3D
InChI	InChI : vue 3D InChI=1/C5H11Cl2N/c1-8(4-2-6)5-3-7/h2-5H2,1H3
Propriétés chimiques
Formule	C5H11Cl2N  [Isomères]
Masse molaire[1]	156,054 ± 0,009 g/mol C 38,48 %, H 7,1 %, Cl 45,44 %, N 8,98 %,
Propriétés physiques
T° fusion	−60 °C
T° ébullition	87 °C
Précautions
SIMDUT[4]
Produit non classé La classification de ce produit n'a pas encore été validée par le Service du répertoire toxicologique Divulgation à 1,0% selon la liste de divulgation des ingrédients
Transport
-    2927    Numéro ONU : 2927 : LIQUIDE ORGANIQUE TOXIQUE, CORROSIF, N.S.A.
Classification du CIRC
Groupe 2A : Probablement cancérogène pour l'homme[2] (Moutarde azotée) Groupe 2B : Peut-être cancérogène pour l'homme[3] (N-oxyde de moutarde azotée)
Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La chlorméthine a été le premier agent alkylant à être utilisé en thérapeutique (1942). Cette moutarde azotée est historiquement utilisée en oncologie, mais aussi en dermatologie.

Synthèse

Pharmacologie

Chlorméthine
Informations générales
Princeps	Caryolysine (France) Mustargen (Canada) [retiré du marché] Valchlor (États-Unis, France) (gel pour application cutanée)
Classe	Agents antinéoplasiques et immunomodulants, agents alkylants analogues de moutarde azotée, ATC code L01AA05
Forme	préparation de 10 mg à diluer en solution avant injection IV ou application cutanée
Administration	injection IV ; application cutanée
Sels	chlorhydrate
Laboratoire	Actelion Pharmaceuticals, Recordati
Identification
N^o CAS	51-75-2
N^o ECHA	100.000.110
Code ATC	L01AA05
DrugBank	DB00888
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Indications

• maladie de Hodgkin
• mycosis fongoïde (le Valchlor est disponible dans cette indication aux États-Unis, cette spécialité des laboratoires Actelion fait l'objet d'autorisation temporaire d'utilisation en France^[5])
• psoriasis

Contre-indications

Toxicité et effets secondaires

Notes et références

1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
2. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2A : Probablement cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
3. IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to Humans, « Evaluations Globales de la Cancérogénicité pour l'Homme, Groupe 2B : Peut-être cancérogènes pour l'homme »^{(Archive.org • Wikiwix • Archive.is • Google • Que faire ?)}, sur monographs.iarc.fr, CIRC, 16 janvier 2009 (consulté le 22 août 2009).
4. « N-Méthyl-bis (2-chloroéthyl)amine » dans la base de données de produits chimiques Reptox de la CSST (organisme québécois responsable de la sécurité et de la santé au travail), consulté le 25 avril 2009
5. Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France 2014.

Voir aussi

Bibliographie

 : document utilisé comme source pour la rédaction de cet article.

• 1 Agence nationale de sécurité du médicament et des produits de santé (ANSM) - Actelion Pharmaceuticals France, Protocole d'utilisation thérapeutique et de recueil d'informations : valchlor® (chlorméthine ou méchloréthamine) gel pour application cutanée, août 2014 (lire en ligne [PDF])

Liens externes

• Page spécifique dans la base de données sur les produits pharmaceutiques (Canada)
• Page spécifique sur le Vidal.fr

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