Carmustine

Carmustine
Skeletal formula of carmustine
Ball-and-stick model of carmustine molecule
Danh pháp IUPAC	1,3-Bis(2-chloroethyl)-1-nitrosourea[1]
Tên khác	N,N’-Bis(2-chloroethyl)-N-nitrosourea
Nhận dạng
Số CAS	154-93-8
PubChem	2578
Số EINECS	205-838-2
DrugBank	DB00262
KEGG	D00254
MeSH	Carmustine
ChEBI	3423
ChEMBL	513
Số RTECS	YS2625000
Ảnh Jmol-3D	ảnh 2
SMILES	đầy đủ ClCCNC(=O)N(CCCl)N=O
UNII	U68WG3173Y
Thuộc tính
Bề ngoài	Orange crystals
Mùi	Odourless
Điểm nóng chảy	30 °C (303 K; 86 °F)
Điểm sôi
log P	1.375
Độ axit (pKa)	10.194
Độ bazơ (pKb)	3.803
Dược lý học
Các nguy hiểm
LD50	20 mg kg^−1 (đường miệng, chuột)
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	DANGER
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H300, H350, H360
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P301+P310, P308+P313
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Dimethylurea
Hợp chất liên quan	Noxytiolin 1,1,3,3-Tetramethylguanidine Metformin Allantoic acid Buformin
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Carmustine (bis-chloroethylnitrosourea, BCNU, BiCNU) là một loại thuốc được sử dụng chủ yếu cho hóa trị. Nó là một hợp chất -chloro- nitrosourea mù tạt nitơ được sử dụng như một tác nhân kiềm hóa.

Sự miêu tả

Carmustine là một loại thuốc rắn màu vàng cam được sử dụng chủ yếu cho hóa trị. Nó là một hợp chất -chloro- nitrosourea mù tạt nitơ.

Cơ chế hoạt động

Là một tác nhân kiềm hóa, carmustine có thể hình thành các liên kết chéo giữa các DNA trong DNA, ngăn chặn sự sao chép DNA và sao chép DNA.   ^{[ <span title="This claim needs references to reliable sources. (December 2017)">cần dẫn nguồn</span> ]}

Công dụng

Carmustine được sử dụng như một tác nhân kiềm hóa để điều trị một số loại ung thư não bao gồm u thần kinh đệm, glioblastoma multiforme, medulloblastoma và astrocytoma), đa u tủy và u lympho (Hodgkin và không Hodgkin).

BCNU đôi khi được sử dụng kết hợp với các chất ức chế transferase alkyl guanine (AGT), chẳng hạn như O ⁶ -benzylguanine. Các chất ức chế AGT làm tăng hiệu quả của carmustine bằng cách ức chế quá trình đảo ngược trực tiếp của sửa chữa DNA, điều này sẽ ngăn chặn sự hình thành liên kết ngang giữa N ¹ của guanine và N ³ của cytosine.

Nó cũng được sử dụng như một phần của giao thức hóa trị liệu để chuẩn bị cho việc ghép tế bào gốc huyết học, một loại cấy ghép tủy xương, nhằm giảm số lượng bạch cầu ở người nhận.^[2] Sử dụng theo giao thức này, thường là với fludarabine và melphalan, được phát triển bởi các bác sĩ ung thư tại Trung tâm Ung thư MD Anderson của Đại học Texas.   ^{[ <span title="This claim needs references to reliable sources. (February 2018)">cần dẫn nguồn</span> ]}

Cấy ghép

Trong điều trị các khối u não, Cơ quan Quản lý Thực phẩm và Dược phẩm Hoa Kỳ (FDA) đã phê duyệt các đĩa phân hủy sinh học được truyền bằng carmustine (Gliadel).^[3] Họ được cấy dưới hộp sọ trong một cuộc phẫu thuật gọi là cắt sọ. Đĩa cho phép giải phóng carmustine có kiểm soát trong dịch ngoại bào của não, do đó loại bỏ sự cần thiết của thuốc đóng gói để vượt qua hàng rào máu não.^[4]

Sản xuất

Chất làm mềm để tiêm được bán trên thị trường dưới tên BiCNU bởi Bristol-Myers Squibb ^[5] và bây giờ  bởi Dược phẩm Emcure.^[6] Ở Ấn Độ, nó được bán dưới nhiều tên thương hiệu khác nhau, bao gồm cả Consium. Sản phẩm hiện có sẵn dưới dạng phiên bản chung với các nhà sản xuất khác cung cấp sản phẩm được cấp phép tại thị trường Hoa Kỳ và EU.

Xem thêm

• Bendamustine
• Lomustine
• Semustine

Tham khảo

1. CID 2578 từ PubChem
2. Damaj, G; Cornillon, J; Bouabdallah, K; Gressin, R; Vigouroux, S; Gastinne, T; Ranchon, F; Ghésquières, H; Salles, G (2017). “Carmustine replacement in intensive chemotherapy preceding reinjection of autologous HSCs in Hodgkin and non-Hodgkin lymphoma: A review”. Bone Marrow Transplantation. 52 (7): 941–949. doi:10.1038/bmt.2016.340. PMID 28112752.
3. Ewend MG, Brem S, Gilbert M, và đồng nghiệp (tháng 6 năm 2007). “Treatment of single brain metastasis with resection, intracavity carmustine polymer wafers, and radiation therapy is safe and provides excellent local control”. Clin. Cancer Res. 13 (12): 3637–41. doi:10.1158/1078-0432.CCR-06-2095. PMID 17575228.
4. “Hopkins Medicine Magazine - In Spite of All Odds”. Bản gốc lưu trữ ngày 20 tháng 11 năm 2014. Truy cập ngày 8 tháng 7 năm 2014.
5. “Archived copy”. Bản gốc lưu trữ ngày 11 tháng 7 năm 2014. Truy cập ngày 31 tháng 1 năm 2015.
6. “Emcure Press release” (PDF). Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 2 tháng 7 năm 2014. Truy cập ngày 31 tháng 1 năm 2015.