Acid aspartic

Axit aspartic
Skeletal formula
Ball-and-stick model of the L-isomer
Danh pháp IUPAC	Axit aspartic
Tên khác	Axit 2-aminobutanedioic, amino acidosuccinic, axit asparagic, axit asparaginic[1]
Nhận dạng
Số CAS	617-45-8
PubChem	424
Số EC	200-291-6
KEGG	C16433
ChEBI	22660
ChEMBL	139661
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ O=C(O)CC(N)C(=O)O C(C(C(=O)O)N)C(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C4H7NO4/c5-2(4(8)9)1-3(6)7/h2H,1,5H2,(H,6,7)(H,8,9)
UNII	28XF4669EP
Thuộc tính
Bề ngoài	tinh thể không màu
Khối lượng riêng	1.7 g/cm³
Điểm nóng chảy	270°C
Điểm sôi	324°C (phân hủy)
Độ hòa tan trong nước	4.5 g/L [2]
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit aspartic (viết tắt là Asp hoặc D)^[3] là một α-amino acid với công thức hóa học HOOCCH(NH₂)CH₂COOH. Anion carboxylat, muối, hoặc este của axit aspartic được gọi là aspartat. Đồng phân L của axit aspartic là một trong 20 amino acid sinh protein. Codon của nó là GAU và GAC.

Axit aspartic, cùng với axit glutamic, được xếp là loại amino acid có tính axit với pKa bằng 3,9. Axit aspartic khá phổ biến trong các quá trình sinh tổng hợp. Cũng như tất cả các amino acid khác, sự hiện diện của ion H+ của axit phụ thuộc vào môi trường hóa học xung quanh và pH của dung dịch.

Phát hiện

Axit aspartic được Plisson phát hiện lần đầu vào năm 1827, dưới dạng dẫn xuất của nó là asparagin (được phát hiện vào năm 1806), khi đun sôi chiết xuất từ nước ép măng tây với một base.^[4]

Đồng phân và danh pháp

Cụm từ "axit aspartic" chỉ một trong hai dạng của nó hoặc chỉ hỗn hợp của cả hai.^[3] Trong hai dạng này, chỉ có đồng phân "L-axit aspartic" có nhiều vai trò trong tự nhiên, còn đồng phân "D-axit aspartic" thì có vai trò sinh học ít hơn. Quá trình tổng hợp nhờ enzym sẽ cho một trong hai dạng, còn quá trình tổng hợp trong phòng thí nghiệm sẽ cho một hỗn hợp cả hai dạng, "DL-axit aspartic," được gọi là hỗn hợp racemic.

Vai trò trong sinh tổng hợp các amino acid khác

Axit aspartic thì không thiết yếu ở các loài động vật có vú, do nó được tổng hợp từ oxaloacetat nhờ phản ứng chuyển amin. Nó cũng có thể được tạo ra từ ornithin và citrullin trong chu trình ure. Ở các loài thực vật và vi sinh vật, axit aspartic là tiền chất của nhiều amino acid, bao gồm bốn amino acid thiết yếu ở người là methionin, threonin, isoleucin, và lysin. Quá trình chuyển đổi từ axit aspartic thành các amino acid trên bắt đầu bởi sự khử axit aspartic thành"semialdehyd" tương ứng, O₂CCH(NH₂)CH₂CHO.^[5] Asparagin là dẫn xuất của axit aspartic được tạo nên từ phản ứng amid hóa:

^-O₂CCH(NH₂)CH₂CO₂^- + GC(O)NH₃⁺ = ^-O₂CCH(NH₂)CH₂CONH₃⁺ + GC(O)O^-

(trong đó GC(O)NH₂ và GC(O)OH lần lượt là glutamin và axit glutamic)

Các vai trò sinh hóa khác

Aspartat cũng là một chất chuyển hóa trong chu trình ure và tham gia vào sự tân tạo đường. Nó tham gia vào kênh vận chuyển malate-aspartat trong ti thể. Aspartat cung cấp một nguyên tử nitơ trong phản ứng sinh tổng hợp của inosine, tiền chất của các base purine.

Aspartic là chiếm khoảng 40% trong aspartam, một chất gây ra chứng đau đầu. Những cơn đau đầu có thể xảy ra ở những bệnh nhân có hàm lượng aspartic nhiều ở dạng aspartame.^[6]

D-Aspartic axit (D-Asp) đóng vai trò quan trọng trong việc sản xuất testosteron trong tuyến tiền liệt của các con đực thuộc nhóm động vật có xương sống.^[7]

Chất dẫn truyền thần kinh

Aspartat kích thích thụ thể NMDA, mặc dù không mạnh bằng chất dẫn truyền thần kinh glutamat.^[8]

Nguồn thức ăn

Axit aspartic không phải là một amino acid thiết yếu, nghĩa là nó có thể được tổng hợp trong cơ thể qua các chất trung gian chuyển hóa trung tâm. Axit aspartic được tìm thấy trong:

• Nguồn động vật: thịt động vật, xúc xích
• Nguồn thực vật: hạt nảy mầm, bông yến mạch, quả bơ, măng tây^{[cần dẫn nguồn]}, mía non, mật từ củ cải đường.^[1]
• Thực phẩm bổ sung, dưới dạng axit aspartic nguyên chất hoặc dưới dạng muối (như muối magiê aspartat)
• Chất làm ngọt aspartam.

Tổng hợp nhân tạo

Hỗn hợp racemic của axit aspartic có thể được tổng hợp từ dietyl natri phthalimidomalonat, Na⁺(C₆H₄(CO)₂NC^-(CO₂Et)₂).^[9]

Nhược điểm lớn của cách làm trên là hỗn hợp thu được gồn cả hai đồng phân của axit aspartic, trong khi cơ thể chỉ sử dụng được đồng phân L. Ngày nay nhờ công nghệ sinh học người ta đã có thể dùng các enzym cố định để tạo ra chỉ một trong hai loại đồng phân dựa trên tính chất quang học của chúng Axit aspartic được tổng hợp từ ammoni fumarate và aspartase từ E.coli, E.coli thường bẻ gãy axit aspartic để làm nguồn nitơ nhưng khi lượng ammoni fumarate quá lớn, phản ứng ngược lại sẽ xảy ra, cho phép tổng được axit aspartic với năng suất cao, từ 98.7 mM đến 1 M.

Mô hình

Tham khảo

1. ^ “862. Aspartic acid”. The Merck Index (ấn bản thứ 11). 1989. tr. 132. ISBN 0-911910-28-X.
2. http://www.inchem.org/documents/icsc/icsc/eics1439.htm
3. ^ Bản mẫu:IUPAC-IUB amino acids 1983.
4. R.H.A. Plimmer (1912) [1908]. R.H.A. Plimmer & F.G. Hopkins (biên tập). The chemical composition of the proteins. Monographs on biochemistry. Part I. Analysis (ấn bản thứ 2). London: Longmans, Green and Co. tr. 112. Truy cập ngày 18 tháng 1 năm 2010.
5. Bản mẫu:Lehninger3rd.
6. Helen Nnama. “Side effects of Aspartic acid”. Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012.
7. Maria M Di Fiore1, Claudia Lamanna, Loredana Assisi and Virgilio Botte. “Opposing effects of D-aspartic acid and nitric oxide on tuning of testosterone production in mallard testis during the reproductive cycle” (PDF). Truy cập ngày 10 tháng 8 năm 2012.
8. Chen, Philip E.; Geballe, Matthew T.; Stansfeld, Phillip J.; Johnston, Alexander R.; Yuan, Hongjie; Jacob, Amanda L.; Snyder, James P.; Traynelis, Stephen F.; Wyllie, David J. A. (2005). “Structural Features of the Glutamate Binding Site in Recombinant NR1/NR2A N-Methyl-D-aspartate Receptors Determined by Site-Directed Mutagenesis and Molecular Modeling”. Mol. Pharmacol. 67 (5): 1470–84. doi:10.1124/mol.104.008185. PMID 15703381.
9. Dunn, M. S.; Smart, B. W. (1950). “DL-Aspartic Acid”. Organic Syntheses. 30: 7.; Collective Volume, 4, tr. 55.

Xem thêm

• Aspartat transaminase
• Natri poly(aspartat), một polyamide tổng hợp

Liên kết ngoài

• American Chemical Society (ngày 21 tháng 4 năm 2010). “Ancestral Eve' Crystal May Explain Origin of Life's Left-Handedness”. ScienceDaily. Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 4 năm 2010. Truy cập ngày 21 tháng 4 năm 2010.