Acid pelargonic

Acid pelargonic
Danh pháp IUPAC	Acid nonanoic
Tên khác	Nonoic acid; Nonylic acid; 1-Octanecarboxylic acid; C9
Nhận dạng
Số CAS	112-05-0
PubChem	8158
Số EINECS	203-931-2
KEGG	C01601
ChEBI	29019
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ CCCCCCCCC(=O)O
InChI	đầy đủ 1/C9H18O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9(10)11/h2-8H2,1H3,(H,10,11)
ChemSpider	7866
Thuộc tính
Công thức phân tử	CH3(CH2)7CO2H
Bề ngoài	Chất lỏng nhờn trong suốt đến hơi vàng
Khối lượng riêng	0.900 g/cm³
Điểm nóng chảy	12,5 °C (285,6 K; 54,5 °F)
Điểm sôi	254 °C (527 K; 489 °F)
Độ hòa tan trong nước	0,3 g/L
Độ axit (pKa)	4,96[1] 1.055 at 2,06 đến 2,63 K (−271,09 đến −270,52 °C; −455,96 đến −454,94 °F) 1.53 at −191 °C (−311,8 °F; 82,1 K)
Chiết suất (nD)	1.4322
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Gây kích ứng (C)
NFPA 704	1 3 0
Chỉ dẫn R	R34
Chỉ dẫn S	(S1/2) S26 S28 S36/37/39 S45
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid pelargonic, còn được gọi là acid nonanoic, là một acid hữu cơ có công thức cấu tạo thu gọn là CH₃(CH₂)₇CO₂H. Nó là một acid béo chứa chín nguyên tử carbon. Acid nonanoic là một chất lỏng nhờn không màu, có mùi khó chịu, ôi thiu. Nó gần như không hòa tan trong nước, nhưng rất dễ hòa tan trong các dung môi hữu cơ. Các ester và muối của acid pelargonic được gọi là pelargonat hoặc nonanoat.

Loại acid này được đặt theo tên của cây pelargonium, vì dầu từ lá của nó có chứa các ester của acid.

Chuẩn bị

Cùng với acid azelaic, acid được sản xuất công nghiệp bằng cách ozo hóa acid oleic^[2].

CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇CO₂H + 4O → CH₃(CH₂)₇CO₂H + HO₂C(CH₂)₇CO₂H

Ngoài ra, acid pelargonic có thể được sản xuất theo quy trình hai bước, bắt đầu bằng quá trình đime hóa cùng với quá trình hydro hóa 1,3-butadien. Bước này tạo ra một ester C9 không bão hòa kép, có thể được hydro hóa để tạo ra các ester của acid pelargonic^[3].

2CH₂=CH-CH=CH₂ + CO + CH₃OH → CH₂=CH(CH₂)₃CH=CHCH₂CO₂CH₃

CH₂=CH(CH₂)₃CH=CHCH₂CO₂CH₃ + 2H₂ → CH₃(CH₂)₇CO₂CH₃

Sự xuất hiện và sử dụng

Acid pelargonic xuất hiện tự nhiên dưới dạng các ester trong dầu của bồ hoàng.

Các ester tổng hợp của acid pelargonic, chẳng hạn như methyl pelargonat, được sử dụng làm hương liệu. Acid pelargonic cũng được sử dụng trong việc chuẩn bị chất làm dẻo và sơn mài. Dẫn xuất 4-nonanoylmorpholine là một thành phần trong một số loại thuốc xịt hạt tiêu. Các muối amoni của acid pelargonic, amoni pelargonate, là một thuốc diệt cỏ. Nó thường được sử dụng cùng với glyphosate, một loại thuốc diệt cỏ không chọn lọc, để có tác dụng đốt cháy nhanh chóng trong việc kiểm soát cỏ dại trên cỏ.

Dạng methyl và ethylene glycol pelargonat hoạt động như chất diệt khuẩn chống lại Meloidogyne javanica trên cà chua, và methyl chống lại Heterodera glycines và M. incognita trên đậu tương^[4].

ester của acid pelargonic là tiền chất của chất bôi trơn.

Tác dụng dược lý

Acid pelargonic có thể mạnh hơn acid valproic trong việc điều trị co giật^[5]. Hơn nữa, trái ngược với acid valproic, acid pelargonic không có tác dụng ức chế HDAC, cho thấy không có khả năng gây quái thai do ức chế HDAC^[5].

Xem thêm

Các acid béo khác:

• Acid lauric
• Acid stearic

Các acid carboxylic khác:

• Acid formic
• Acid axetic

Tham khảo

1. Lide, D. R. (Ed.) (1990). CRC Handbook of Chemistry and Physics (70th Edn.). Boca Raton (FL):CRC Press.
2. David J. Anneken, Sabine Both, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Fatty Acids" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a10_245.pub2
3. J. Grub, E. Löser (2012). “Butadiene”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_431.pub2.
4. Chitwood, David J. (2002). “Phytochemical Based Strategies for Nematode Control”. Annual Review of Phytopathology. Annual Reviews. 40 (1): 221–249. doi:10.1146/annurev.phyto.40.032602.130045. ISSN 0066-4286. p. 229.
5. ^ Chang, P. “Seizure control by ketogenic diet-associated medium chain fatty acids”. Neuropharmacology. 69: 105–114.