Acid triflic

Acid triflic
	Trifluoromethanesulfonic acid
Danh pháp IUPAC	Trifluoromethanesulfonic acid
Tên khác	Triflic acid
Nhận dạng
Số CAS	1493-13-6
PubChem	62406
ChEBI	48511
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(F)(F)(F)S(=O)(=O)O ;
InChI	đầy đủ 1/CHF3O3S/c2-1(3,4)8(5,6)7/h(H,5,6,7);
UNII	JE2SY203E8
Thuộc tính
Công thức phân tử	CF3SO3H
Khối lượng mol	150.07121 g/mol
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1.696 g/mL
Điểm nóng chảy	−40 °C (233 K; −40 °F)
Điểm sôi	162 °C (435 K; 324 °F)
Độ hòa tan trong nước	Miscible
Độ axit (pKa)	-14.7 (±2.0)
Base liên hợp	Triflate anion
Các nguy hiểm
Nguy hiểm chính	Causes severe acid burns
NFPA 704	0 4 1
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Acid triflic, tên viết tắt của acid trifluoromethanesulfonic, TFMS, TFSA, HOTf hoặc TfOH, là một acid sulfonic có công thức hóa học CF₃SO₃H. Nó là một trong những acid mạnh nhất được biết đến. Acid triflic được sử dụng chủ yếu trong nghiên cứu làm chất xúc tác cho quá trình este hóa.^[2]^[3] Nó là một chất lỏng hút ẩm, không màu, hơi nhớt và có thể hòa tan trong các dung môi phân cực.

Tổng hợp

Acid trifluoromethanesulfonic được sản xuất công nghiệp bằng phương pháp fluor hóa điện hóa (ECF) của acid methanesulfonic:

CH₃SO₃H + 4 HF → CF₃SO₂F + H₂O + 3H₂

CF₃SO₂F thu được bị thủy phân, và muối triflat thu được được proton hóa. Ngoài ra, acid trifluoromethanesulfonic phát sinh bằng cách oxy hóa trifluoromethyl sulfenyl chloride:

CF₃SCl + 2Cl₂ + 3H₂O → CF₃SO₃H + 5HCl

Acid triflic được tinh chế bằng cách chưng cất từ anhydride triflic.^[3]

Lịch sử

Acid trifluoromethanesulfonic được Robert Haszeldine và Kidd tổng hợp lần đầu tiên vào năm 1954 bằng phản ứng sau:^[4]

Tham khảo

^ Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253
^ Howells, R. D., McCown, J. D. (1977). “Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives”. Chemical Reviews. 77 (1): 69–92. doi:10.1021/cr60305a005.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)
^ ^a ^b Martinez, A. G.; Hanack, M.; Prakash, G. K. S.; Hu, J. (2006). “Trifluoromethanesulfonic Acid”. encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0-471-93623-5. |author1= bị thiếu (trợ giúp)
^ Haszeldine, R. N.; Kidd, J. M. (1954). “Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. Journal of the Chemical Society. 1954: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228.

Bài viết này vẫn còn sơ khai. Bạn có thể giúp Wikipedia mở rộng nội dung để bài được hoàn chỉnh hơn.

[Trummal-1] Trummal, A.; Lipping, L.; Kaljurand, I.; Koppel, I. A.; Leito, I. "Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide" J. Phys. Chem. A. 2016, 120, 3663-3669. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253

[2] Howells, R. D., McCown, J. D. (1977). “Trifluoromethanesulfonic Acid and Derivatives”. Chemical Reviews. 77 (1): 69–92. doi:10.1021/cr60305a005.Quản lý CS1: nhiều tên: danh sách tác giả (liên kết)

[eros2-3] Martinez, A. G.; Hanack, M.; Prakash, G. K. S.; Hu, J. (2006). “Trifluoromethanesulfonic Acid”. encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt246.pub2. ISBN 0-471-93623-5. |author1= bị thiếu (trợ giúp)

[Haszeldine-4] Haszeldine, R. N.; Kidd, J. M. (1954). “Perfluoroalkyl derivatives of sulphur. Part I. Trifluoromethanesulphonic acid”. Journal of the Chemical Society. 1954: 4228–4232. doi:10.1039/JR9540004228.

[1]

[2]

[3]

[4]