Acid hydrocyanic

Acid hydrocyanic
Danh pháp IUPAC	Formonitrile[1] (substitutive) Hydridonitridocarbon[2] (additive)
Tên khác	Formic anammonide Hydrocyanic acid Prussic acid Methanenitrile
Nhận dạng
Số CAS	74-90-8
PubChem	768
Số EINECS	200-821-6
KEGG	C01326
MeSH	Hydrogen+Cyanide
ChEBI	18407
Số RTECS	MW6825000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C#N
3DMet	B00275
UNII	2WTB3V159F
Thuộc tính
Công thức phân tử	HCN
Khối lượng mol	27,0253 g/mol
Bề ngoài	Colorless liquid or gas[3]
Mùi	Oil of bitter almond
Khối lượng riêng	0,6876 g cm^−3[3]
Điểm nóng chảy	−13,29 °C (259,86 K; 8,08 °F)[3]
Điểm sôi	26 °C (299 K; 79 °F)[3]
Độ hòa tan trong nước	Miscible
Độ hòa tan trong ethanol	Miscible
Áp suất hơi	100 kPa (25 °C)[4]
kH	75 μmol Pa^−1 kg^−1
Độ axit (pKa)	9.21[5]
Độ bazơ (pKb)	4.79 (cyanide anion)
Chiết suất (nD)	1,2675 [6]
Độ nhớt	0,183 mPa·s (25 °C)[7]
Acid liên hợp	Hydrocyanonium
Base liên hợp	Cyanide
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	Linear
Mômen lưỡng cực	2.98 D
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	135,1 kJ mol^−1
Entropy mol tiêu chuẩn S^o298	201,8 J K^−1 mol^−1
Nhiệt dung	35,9 J K^−1 mol^−1 (gas)[8]
Các nguy hiểm
NFPA 704	4 4 2
Giới hạn nổ	5.6% – 40.0%[9]
PEL	TWA 10 ppm (11 mg/m³) [skin][9]
LC50	501 ppm (rat, 5 min) 323 ppm (mouse, 5 min) 275 ppm (rat, 15 min) 170 ppm (rat, 30 min) 160 ppm (rat, 30 min) 323 ppm (rat, 5 min)[10]
REL	ST 4.7 ppm (5 mg/m³) [skin][9]
IDLH	50 ppm[9]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H319, H336
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P261, P305+P351+P338
Các hợp chất liên quan
Nhóm chức liên quan	Hydrogen isocyanide Isocyanic acid Thiocyanic acid Cyanogen iodide Cyanogen bromide Cyanogen chloride Cyanogen fluoride Acetonitrile Aminoacetonitrile Glycolonitrile Cyanogen
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Hydro xyanua

Hydro cyanide, còn được biết đến là acid hydrocyanic là hợp chất vô cơ có công thức hóa học là HCN và công thức cấu trúc là H−C≡N. Muối tạo thành gọi là muối cyanide. Đây là một loại acid rất độc, tất cả các muối của nó cũng rất độc, độc như nicotin (từ 2 đến 3 giọt có thể giết chết một con chó). Tuy nhiên về mặt hóa học, đây là một loại acid rất yếu, yếu hơn acid silicic (H₂SiO₃). Thế nhưng acid này có thể tạo phức với nhiều kim loại nhóm d như Fe, Cu, Ag, Au,... là chất trung gian để điều chế natri cyanide (một dung môi để điều chế các kim loại hoạt động yếu như vàng, bạc, đồng, thủy ngân,... Ngoài ra acid này có thể tác dụng với các chất hữu cơ và acid này cũng tính khử mạnh.

Các ứng dụng quy mô lớn của HCN là sản xuất kali cyanide và adiponitril, lần lượt được sử dụng trong khai thác mỏ và nhựa.^[11]

Tính chất vật lý

Acid hydrocyanic có công thức hóa học là HCN, khối lượng phân tử 27. Ở thể khan là chất lỏng linh động, không màu, rất dễ tan trong nước, rượu và dễ hóa rắn, dễ bay hơi (nhiệt độ nóng chảy là −15 °C, nhiệt độ sôi là 25,6 °C), tỷ trọng d= 0.696. Hơi của HCN có tỷ trọng d = 0,968 và là một loại acid rất yếu. Acid hydrocyanic cực kì độc. Ở dạng khí (hydro cyanide), ta chỉ có thể nhận biết được mùi của nó khi nồng độ đã đạt đến mức gây tử vong. ^[12]

Điều chế

Acid hydrocyanic được điều chế bằng cách cho amonia tác dụng với carbon monoxide ở nhiệt độ cao có xúc tác ThO₂:

${\displaystyle {\mathsf {NH_{3}+CO\ \xrightarrow {t^{o},ThO_{2}} \ HCN+H_{2}O}}}$

HCN là một chất khí có tên là hydro cyanide, khi tan vào nước sẽ tạo thành dung dịch acid hydrocyanic. HCN là hợp chất cộng hóa trị như HCl, phân tử có cấu tạo đường thẳng với độ dài liên kết H–C là 1,05, ångström = 1,05 x 10⁸cm và liên kết C–N là 1,54 Å = 1,54 x 10⁸cm.

HCN là chất hết sức độc, hàm lượng được phép ở trong không khí là dưới 3 x 10⁻⁴ mg/l. Ngoài các đường hô hấp và tiêu hóa, HCN có thể đi vào cơ thể người ta bằng cách thấm qua da. Khi bị nhiễm độc nhẹ, người cảm thấy nhức đầu, nôn mửa, tim đập mạnh. Khi bị nhiễm độc nặng, người mất cảm giác, bị ngạt thở, có thể đi đến ngừng hô hấp và chết vì tim ngừng đập. Có thể phát hiện khí HCN trong khí quyển nhờ khói thuốc lá, khi có mặt HCN khói thuốc lá sẽ trở nên cay. Những trường hợp bị say hay chết vì ăn sắn là do trong sắn có một lượng rất nhỏ HCN.

Hydro cyanide tan trong nước, rượu và ether theo bất cứ tỷ lệ nào. Trong dung dịch nước, HCN là một acid (acid hydrocyanic) rất yếu, yếu hơn cả acid carbonic (H₂CO₃). Trong dung dịch cồn xảy ra phản ứng thủy phân acid tạo thành amoni format:

${\displaystyle {\mathsf {HCN+2H_{2}O\ \xrightarrow {\ } HCOONH_{4}}}}$

Ở trạng thái khan và trạng thái dung dịch, hydrocyanide chỉ bền khi có mặt một lượng nhỏ acid vô cơ làm chất ổn định. Nếu không có những chất đó, nó sẽ trùng hợp lại thành những sản phẩm rắn, màu đen và đôi khi có thể gây nổ.

Khi được đốt nóng trong không khí, HCN cháy với ngọn lửa màu tím và giải phóng H₂O, CO₂ và N₂:

${\displaystyle {\mathsf {4HCN+5O_{2}\ \xrightarrow {t^{o}} \ 2H_{2}O+4CO_{2}\uparrow \ +2N_{2}\uparrow \ }}}$

Hydrocyanide được dùng chủ yếu trong những tổng hợp hữu cơ. Nó được điều chế bằng cách đun nóng ở 500 °C và dưới áp suất một hỗn hợp gồm CO và NH₃ với chất xúc tác là thori(IV) oxide (ThO₂):

${\displaystyle {\mathsf {CO+NH_{3}\ \xrightarrow {t^{o},ThO_{2}} \ HCN+H_{2}O}}}$

Trong phòng thí nghiệm, HCN có thể điều chế bằng cách nhỏ từng giọt dung dịch natri cyanide NaCN xuống dung dịch acid sulfuric H₂SO₄ nóng và có nồng độ vừa phải:

${\displaystyle {\mathsf {NaCN+H_{2}SO_{4}\ \xrightarrow {t^{o}} \ NaHSO_{4}+HCN}}}$

Tham khảo

1. “Hydrogen Cyanide – Compound Summary”. PubChem Compound. United States: National Center for Biotechnology Information. ngày 16 tháng 9 năm 2004. Identification. Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2012.
2. “hydrogen cyanide (CHEBI:18407)”. Chemical Entities of Biological Interest. UK: European Bioinformatics Institute. ngày 18 tháng 10 năm 2009. Main. Truy cập ngày 4 tháng 6 năm 2012.
3. ^ Haynes, 4.67
4. Haynes, 6.94
5. Haynes, 5.92
6. Patnaik, P. (2002). Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw-Hill. ISBN 978-0-07-049439-8.
7. Haynes, 6.231
8. Haynes, 5.19
9. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0333”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
10. Lỗi chú thích: Thẻ <ref> sai; không có nội dung trong thẻ ref có tên IDLH
11. Gail, E.; Gos, S.; Kulzer, R.; Lorösch, J.; Rubo, A.; Sauer, M. “Cyano Compounds, Inorganic”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a08_159.pub2.
12. Đặng, Như Tại; Ngô, Thị Thuận (2023). Hóa học hữu cơ - Tập hai. Nhà xuất bản Giáo dục Việt Nam. ISBN 978-604-0-37519-3.