Acid sulfamic

Acid sulfamic
Tautomerism of sulfamic acid
Danh pháp IUPAC	Sulfamic acid
Nhận dạng
Số CAS	5329-14-6
PubChem	5987
Số EINECS	226-218-8
ChEBI	9330
ChEMBL	68253
Số RTECS	WO5950000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=S(=O)(O)N
InChI	đầy đủ 1/H3NO3S/c1-5(2,3)4/h(H3,1,2,3,4)
Thuộc tính
Công thức phân tử	H3NSO3
Khối lượng mol	97.10 g/mol
Bề ngoài	tinh thể màu trắng
Khối lượng riêng	2.15 g/cm³
Điểm nóng chảy	205 °C (478 K; 401 °F) phân hủy
Điểm sôi
Độ hòa tan trong nước	Trung bình, điện ly chậm
Độ hòa tan	Tan trung bình trong DMF, tan ít trong MeOH, không tan trong hydrocarbon
Độ axit (pKa)	1.0[1]
Các nguy hiểm
Phân loại của EU	Gây khó chịu (Xi)
Chỉ dẫn R	R36/38 R52/53
Chỉ dẫn S	S2 S26 S28 S61
Các hợp chất liên quan
Cation khác	Amoni sulfamate
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Axit sulfamic, các tên khác: axit amidosulfonic, axit amidosulfuric, axit aminosulfonic, và axit sulfamidic, là một hợp chất với công thức hóa học H₃NSO₃. Hợp chất không màu, hòa tan trong nước này có nhiều ứng dụng. Axit sulfamic nóng chảy ở 205 °C trước khi phân hủy ở nhiệt độ cao hơn thành H₂O, SO₃, SO₂, và N₂.^[2]

Axit sulfamic (H₃NSO₃) có thể được coi là một hợp chất trung gian giữa axit sulfuric (H₂SO₄) và sulfamide (H₄N₂SO₂), thay thế một nhóm –OH với một nhóm –NH₂ theo từng bước. Phép thế này không thể thực hiện tiếp mà không phải bẻ gãy nhóm –SO₂. Sulfamat(e) là các dẫn xuất của axit sulfamic.

Sản xuất

Axit sulfamic được sản xuất công nghiệp thông qua phản ứng giữa urê với hỗn hợp lưu huỳnh trioxit và axit sulfuric (oleum). Phản ứng xảy ra theo hai bước:

OC(NH₂)₂ + SO₃ → OC(NH₂)(NHSO₃H)

OC(NH₂)(NHSO₃H) + H₂SO₄ → CO₂ + 2 H₃NSO₃

Phương pháp này đã sản xuất ra khoảng 96,000 tấn axit sulfamic trong năm 1995.^[3]

Ứng dụng

Axit sulfamic chủ yếu dùng làm tiền chất của các hợp chất nếm có vị ngọt. Phản ứng với xyclohexylamin sau đó bổ sung NaOH tạo thành C₆H₁₁NHSO₃Na, natri cyclamat. Các hợp chất liên quan cũng là chất làm ngọt, xem kali acesulfamat.

Các muối sulfamat đã được sử dụng trong việc thiết kế nhiều loại thuốc trị liệu như kháng sinh, chất ức chế men sao chép ngược nucleoside/nucleotide của HIV, chất ức chế protease HIV (PIs), chất chống ung thư (steroid sulfatase và chất ức chế anhydrase carbonic), thuốc chống động kinh, và thuốc giảm cân.^[4]

Tham khảo

1. Candlin, J. P.; Wilkins, R. G. (1960). “828. Sulphur?nitrogen compounds. Part I. The hydrolysis of sulphamate ion in perchloric acid”. Journal of the Chemical Society (Resumed): 4236. doi:10.1039/JR9600004236.
2. Yoshikubo, K.; Suzuki, M. (2000). “Sulfamic Acid and Sulfamates”. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002/0471238961.1921120625151908.a01. ISBN 0471238961.
3. A. Metzger "Sulfamic Acid" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2012, Wily-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a25_439
4. Winum, J. Y.; Scozzafava, A.; Montero, J. L.; Supuran, C. T. (2005). “Sulfamates and their therapeutic potential”. Medicinal Research Reviews. 25 (2): 186–228. doi:10.1002/med.20021. PMID 15478125.

Liên kết ngoài

• “Chemical Sampling Information - Sulfamic Acid”. Occupational Health & Safety Administration. ngày 6 tháng 5 năm 1997. Bản gốc lưu trữ ngày 29 tháng 5 năm 2010. Truy cập ngày 17 tháng 11 năm 2011.
• Cremlyn, R.J. (1996). An Introduction to Organosulfur Chemistry. Chichester: John Wiley and Sons. ISBN 978-0-471-95512-2.
• Greenwood, Norman N.; Earnshaw, A. (1997), Chemistry of the Elements (ấn bản thứ 2), Oxford: Butterworth-Heinemann, ISBN 0-7506-3365-4