Hydro bromide

Hydro bromide
Skeletal formula of hydrogen bromide with the explicit hydrogen and a measurement added
Tên hệ thống	Bromane[1]
Nhận dạng
Số CAS	10035-10-6
PubChem	260
Số EINECS	233-113-0
KEGG	C13645
MeSH	Hydrobromic+Acid
ChEBI	47266
ChEMBL	1231461
Số RTECS	MW3850000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ Br
Tham chiếu Beilstein	3587158
UNII	3IY7CNP8XJ
Thuộc tính
Công thức phân tử	HBr
Khối lượng mol	80.91 g/mol
Bề ngoài	Khí không màu
Mùi	Acrid
Khối lượng riêng	3.6452 kg/m³ (0 °C, 1013 mbar)[2]
Điểm nóng chảy	Lỗi Lua trong Mô_đun:Convert tại dòng 328: attempt to compare number with nil.
Điểm sôi	Lỗi Lua trong Mô_đun:Convert tại dòng 328: attempt to compare number with nil.
Độ hòa tan trong nước	221 g/100 mL (0 °C) 204 g/100 mL (15 °C) 193 g/100 mL (20 °C) 130 g/100 mL (100 °C)
Độ hòa tan	Tan trong alcohol, dung môi hữu cơ
Áp suất hơi	2.308 MPa (at 21 °C)
Độ axit (pKa)	-8.8 (±0.8);[3] ~−9[4]
Độ bazơ (pKb)	~23
Chiết suất (nD)	1.325^[cần dẫn nguồn]
Acid liên hợp	Bromonium
Base liên hợp	Bromide
Cấu trúc
Hình dạng phân tử	Tuyến tính
Mômen lưỡng cực	820 mD
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	−36.45 – −36.13 kJ mol^−1[5]
Entropy mol tiêu chuẩn S^o298	198.696-198.704 J K^−1 mol^−1[5]
Nhiệt dung	350.7 mJ K^−1 g^−1
Các nguy hiểm
NFPA 704	0 3 0
PEL	TWA 3 ppm (10 mg/m³)[6]
LC50	2858 ppm (rat, 1 hr) 814 ppm (mouse, 1 hr)[7]
REL	TWA 3 ppm (10 mg/m³)[6]
IDLH	30 ppm[6]
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Danger
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H314, H335
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P261, P280, P305+P351+P338, P310
Các hợp chất liên quan
Hợp chất liên quan	Hydro fluoride Hydro chloride Hydro iodide Hydro astatide
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Hydro bromide là phân tử hai nguyên tử có công thức HBr. Nó là một hợp chất không màu và một halogen hydro. Acid hydrobromic là dung dịch HBr trong nước. Cả hai dung dịch khan và dung dịch nước của HBr đều là thuốc thử phổ biến trong điều chế các hợp chất bromide.

HBr rất hòa tan trong nước, tạo thành dung dịch acid hydrobromic, được bão hòa ở 68,85% HBr theo trọng lượng ở nhiệt độ phòng. Các dung dịch nước có trọng lượng 47,6% HBr tính theo trọng lượng tạo thành hỗn hợp azeotrope sôi liên tục, sôi ở 124,3 °C. Đun sôi các dung dịch ít cô đặc giải phóng H₂O cho đến khi đạt được thành phần hỗn hợp sôi không đổi.

Công dụng của HBr

Hydro bromide và hydrobromic acid là những thuốc thử quan trọng trong sản xuất các hợp chất brom vô cơ và hữu cơ.^[8] Việc cộng gốc tự do của HBr vào anken sẽ tạo ra alkyl bromide:

RCH=CH₂ + HBr → R-CHBr–CH₃

Các tác nhân kiềm hóa này là tiền chất của các dẫn xuất amin béo. Tương tự gốc tự do tương tự với allyl chloride và styrene cho 1-bromo-3-chloropropane và phenylethylbromide, tương ứng.

Hydro bromide phản ứng với dichloromethane để cho bromochloromethane và dibromomethane, tuần tự:

HBr + CH₂Cl₂ → HCl + CH₂BrCl

HBr + CH₂BrCl → HCl + CH₂Br₂

Allyl bromide được điều chế bằng cách xử lý rượu allyl với HBr:

CH₂=CHCH₂OH + HBr → CH₂=CHCH₂Br + H₂O

Các phản ứng khác

Mặc dù không được sử dụng rộng rãi trong công nghiệp, HBr thêm vào anken để cung cấp cho bromoalkanes, một họ quan trọng của hợp chất organobromine. Tương tự, HBr thêm vào haloalkene để tạo thành một đá quý dihaloalkane. (Loại bổ sung này tuân theo quy tắc Markovnikov):

RC(Br)=CH₂ + HBr → RC(Br₂)–CH₃

HBr cũng thêm vào các alkyne để tạo ra bromoalken. Hóa học lập thể của loại bổ sung này thường là chống :

RC≡CH + HBr → RC(Br)=CH₂

Ngoài ra, HBr được sử dụng để mở các epoxide và lactone và trong quá trình tổng hợp các bromoacetal. Ngoài ra, HBr xúc tác cho nhiều phản ứng hữu cơ.^{[9][10][11][12]}

Tham khảo

1. “Hydrobromic Acid - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biodechnology Information. ngày 16 tháng 9 năm 2004. Identification and Related Records. Truy cập ngày 10 tháng 11 năm 2011.
2. Thông tin từ [1] trong GESTIS-Stoffdatenbank của IFA
3. Trummal, Aleksander; Lipping, Lauri; Kaljurand, Ivari; Koppel, Ilmar A; Leito, Ivo (2016). “Acidity of Strong Acids in Water and Dimethyl Sulfoxide”. The Journal of Physical Chemistry A. 120 (20): 3663. doi:10.1021/acs.jpca.6b02253. PMID 27115918.
4. Perrin, D. D. Dissociation constants of inorganic acids and bases in aqueous solution. Butterworths, London, 1969.
5. ^ Zumdahl, Steven S. (2009). Chemical Principles 6th Ed. Houghton Mifflin Company. ISBN 0-618-94690-X.
6. ^ “NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards #0331”. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
7. “Hydro bromide”. Nguy hiểm ngay lập tức đến tính mạng hoặc sức khỏe. Viện An toàn và Sức khỏe Nghề nghiệp Quốc gia Hoa Kỳ (NIOSH).
8. Dagani, M. J.; Barda, H. J.; Benya, T. J.; Sanders, D. C. “Bromine Compounds”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a04_405.
9. Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydro bromide. Synthesis, 157-158.
10. Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
11. Carlin, William W. Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.147.601, ngày 3 tháng 4 năm 1979
12. Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.