Thiamin

Thiamine
Thiamine
	Cấu trúc của thiamin
	Mô hình cation trong thiamin
Danh pháp IUPAC	3-((4-Amino-2-methyl-5-pyrimidinyl)methyl)- 5-(2-hydroxyethyl)-4-methylthiazolium chloride
Tên khác	Aneurine; Thiamin
Nhận dạng
Số CAS	59-43-8
PubChem	6042
Số EINECS	200-425-3
DrugBank	DB00152
KEGG	C00378
MeSH	Thiamine
ChEBI	18385
ChEMBL	1588
Mã ATC	A11DA01
Ảnh Jmol-3D	ảnh; ảnh 2
SMILES	đầy đủ [Cl-].Cc1c(CCO)sc[n+]1Cc1cnc(C)nc1N [Cl-].CC1=C(CCO)SC=[N+]1CC1=CN=C(C)N=C1N [Cl-].n1c(c(cnc1C)C[n+]2c(c(sc2)CCO)C)N ;
InChI	đầy đủ 1/C12H17N4OS.ClH/c1-8-11(3-4-17)18-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7,17H,3-4,6H2,1-2H3,(H2,13,14,15);1H/q+1;/p-1;
Tham chiếu Beilstein	3581326
Tham chiếu Gmelin	318226
UNII	X66NSO3N35
Thuộc tính
Công thức phân tử	C12H17N4OS+
Khối lượng mol	265,35 g mol−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
	Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). kiểm chứng (cái gì ?) Tham khảo hộp thông tin

Thiamine, còn được gọi là thiamin hoặc vitamin B₁, là một loại vitamin có trong thực phẩm, và được sản xuất dưới dạng thực phẩm bổ sung và thuốc.^[1]^[2] Nguồn thực phẩm của thiamine bao gồm ngũ cốc nguyên hạt, các loại đậu, và một số loại thịt và cá.^[1] Chế biến ngũ cốc loại bỏ phần lớn hàm lượng thiamine, vì vậy ở nhiều quốc gia, ngũ cốc và bột được làm giàu bằng thiamine.^[1]^[3] Các chất bổ sung và thuốc có sẵn để điều trị và ngăn ngừa sự thiếu hụt thiamine và các rối loạn do nó, bao gồm bệnh não beriberi và Wernicke.^[4] Các ứng dụng khác bao gồm điều trị bệnh nước tiểu si-rô cây phong và hội chứng Leigh. Chúng thường được dùng bằng đường uống, nhưng cũng có thể được tiêm bằng cách tiêm tĩnh mạch hoặc tiêm bắp.^[4]^[5]

Các chất bổ sung thiamine thường được dung nạp tốt.^[4]^[6] Phản ứng dị ứng, bao gồm sốc phản vệ, có thể xảy ra khi dùng liều lặp lại bằng cách tiêm.^[4]^[6] Thiamine thuộc họ phức hợp vitamin B..^[4] Nó là một vi chất dinh dưỡng thiết yếu, không thể tạo ra trong cơ thể.^[7] Thiamine cần thiết cho quá trình trao đổi chất bao gồm glucose, amino acid và lipid.^[1]

Thiamine được phát hiện vào năm 1897, là vitamin đầu tiên được phân lập vào năm 1926 và được sản xuất lần đầu tiên vào năm 1936.^[8] Nó nằm trong Danh sách các loại thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần có trong hệ thống y tế.^[9] Thiamine có sẵn như là một loại thuốc chung chung, và là một loại thuốc không kê đơn. giá bán buôn ở các nước đang phát triển (tính đến năm 2016) là khoảng 2,17 đô la Mỹ cho mỗi lọ thuốc. Ở Hoa Kỳ, một tháng cung cấp một loại vitamin tổng hợp có chứa thiamine ít hơn 25 USD.^[10]

Tính chất hóa học

Thiamin là một hợp chất sulfur hữu cơ với công thức hóa học C₁₂H₁₇N₄O S. Cấu trúc của nó bao gồm một aminopyrimidin và thiazol vòng liên kết bởi một methylene cầu. Các thiazol được thay thế bằng chuỗi methyl và phụ hydroxyethyl. Thiamine là chất tan trong nước, methanol, và glycerol và không tan trong dung môi hữu cơ không phân cực. Nó ổn định ở pH có tính axit, nhưng không ổn định trong dung dịch kiềm. Thiamine, là một cacben N-heterocyclic, có thể được sử dụng thay cho cyanide như là một chất xúc tác cho benzoin condensation.Thiamine không ổn định với nhiệt, nhưng ổn định khi bảo quản đông lạnh. Nó là không ổn định khi tiếp xúc với ánh sáng cực tím và phóng xạ gamma. Thiamine phản ứng mạnh mẽ trong phản ứng Maillard-type

Sinh tổng hợp

Phức hợp thiamine sinh tổng hợp bởi vi khuẩn, một số sinh vật đơn bào, thực vật và nấm. Các gốc thiazol và pyrimidin được sinh tổng hợp riêng biệt rồi kết hợp để tạo ra thiamine monophosphate (ThMP), bởi tác động của enzyme thiamine-phosphate synthase (EC 2.5.1.3). Các con đường sinh tổng hợp có thể khác nhau giữa các sinh vật. Trong E. coli và các Enterobacteriaceae, ThMP có thể bị phosphoryl hóa tại các cofactor ThDP bởi thiamine-phosphate kinase (ThMP + ATP → ThDP + ADP, EC 2.7.4.16). Trong hầu hết các vi khuẩn và ở loài nhân thực, ThMP thủy phân tạo thành thiamine, sau đó bị pyrophosphoryl hóa thành ThDP bởi enzyme diphosphokinase thiamine (thiamine + ATP → ThDP + AMP, EC 2.7.6.2).

Các con đường sinh tổng hợp được hoạt hóa tại riboswitch. Nếu có đủ nồng độ thiamine trong tế bào thì thiamine liên kết với các mRNA bằng các enzyme để ức chế dịch mã chúng. Nếu vắng mặt thiamine sẽ không có sự ức chế, và các enzyme cần thiết cho sự sinh tổng hợp được dịch mã. TPP riboswitch và các riboswitch khác đều được phát hiện ở sinh vật nhân sơ và nhân thực.

Dinh dưỡng

Nguồn thực phẩm

Thiamine được tìm thấy trong nhiều loại thực phẩm ở nồng độ thấp. Nấm men, dịch chiết nấm men và thịt lợn là các nguồn tập trung nhiều thiamine. Nhìn chung, các loại hạt ngũ cốc là nguồn thực phẩm cung cấp lượng thiamine lớn và phổ biến nhất. Trong số này, ngũ cốc nguyên hạt chứa nồng độ thiamine cao hơn ngũ cốc tinh chế, vì thiamine được tìm thấy chủ yếu ở các lớp ngoài của hạt và mầm (vốn bị loại bỏ trong quá trình sơ-tinh chế). Ví dụ, 100 g bột mì thô chứa 0.55 mg thiamine, trong khi 100 g bột mì trắng chỉ chứa 0,06 mg thiamine. Tại Mỹ, bột chế biến phải được bổ sung thêm thiamine mononitrat (cùng với niacin, sắt, riboflavin, và acid folic) để thay thế lượng chất bị mất trong quá trình chế biến. Ở Úc, ngoài thiamin, acid folic và muối iod cũng được bổ sung thêm nhằm tăng cường vitamin và khoáng chất cho thực phẩm. Các muối thiamine mononitrat được thay thế thiamine hydroclorua khi dùng để tăng cường vi chất thực phẩm, vì gốc mononitrate ổn định hơn, không hấp thụ độ ẩm tự nhiên (không hút ẩm), trong khi hydrochloride thiamine hút ẩm mạnh. Thiamine mononitrate tan trong nước sẽ giải phóng nitrate (khoảng 19% khối lượng), sau đó cation thiamine sẽ được hấp thu.

Một ít ngoại lệ thực phẩm chế biến không được bổ sung dưỡng chất, như bột mì hữu cơ (cho rằng bột hữu cơ giữ lại đủ nhiều chất dinh dưỡng).

Một số loại thực phẩm khác tự nhiên giàu thiamine là bột yến mạch, lanh, hạt hướng dương, gạo nâu, ngũ cốc nguyên hạt, lúa mạch đen, măng tây, xoăn, súp lơ, khoai, cam, gan (bò, lợn và gà), trứng...

Mì sợi, các loại đậu và dưa hấu cũng là nguồn cung cấp thiamine phong phú, là lựa chọn mới trong điều trị thiếu dinh dưỡng tự nhiên, Rodale Press 1995.

Thiamine hydroclorua (Betaxin) màu trắng, tinh thể hút ẩm, được dùng làm phụ gia thực phẩm, nêm tăng hương vị thịt cho nước thịt hoặc súp. Nó là một chất trung gian tự nhiên cho phản ứng thiamine-HCl, trước thủy phân và phosphoryl hóa, là thành phần trong cấu trúc TPP của một số amino enzyme, axit béo, và các hợp chất carbohydrate.

Tham khảo

^ ^a ^b ^c ^d “Office of Dietary Supplements - Thiamin”. ods.od.nih.gov. ngày 11 tháng 2 năm 2016. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 30 tháng 12 năm 2016.
^ “Thiamine: MedlinePlus Drug Information”. medlineplus.gov. Truy cập ngày 30 tháng 4 năm 2018.
^ Guidelines on food fortification with micronutrients (PDF). WHO and FAO. 2006. tr. 13–14. ISBN 92-4-159401-2. Truy cập ngày 5 tháng 5 năm 2018.
^ ^a ^b ^c ^d ^e American Society of Health-System Pharmacists. “Thiamine Hydrochloride”. Drugsite Trust (Drugs.com). Truy cập ngày 17 tháng 4 năm 2018.
^ “Thiamine”. www.drugbank.ca. Truy cập ngày 30 tháng 4 năm 2018.
^ ^a ^b Kliegman RM, Stanton B (2016). Nelson Textbook of Pediatrics. Elsevier Health Sciences. tr. 322. ISBN 9781455775668. There are no cases of adverse effects of excess thiamine... A few isolated cases of puritis...
^ Constable PD, Hinchcliff KW, Done SH, Gruenberg W (2017). Diseases of the Nervous System - Veterinary Medicine (Eleventh Edition) - 14. tr. 1155–1370. ISBN 978-0-7020-5246-0. Thiamine (vitamin B1) is synthesized only in bacteria, fungi, and plants but is an essential nutrient for animals.
^ Squires VR (2011). The Role of Food, Agriculture, Forestry and Fisheries in Human Nutrition - Volume IV. EOLSS Publications. tr. 121. ISBN 9781848261952. Lưu trữ bản gốc ngày 30 tháng 12 năm 2016.
^ “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
^ Hamilton R (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 230. ISBN 9781284057560.