Iodobenzen

Iodobenzen
Danh pháp IUPAC	Iodobenzene
Tên khác	Phenyl iodide
Nhận dạng
Số CAS	591-50-4
PubChem	11575
DrugBank	DB02252
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccc(cc1)I
InChI	đầy đủ 1/C6H5I/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
ChemSpider	11087
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H5I
Khối lượng mol	204.01 g/mol
Bề ngoài	chất lỏng không màu
Khối lượng riêng	1.823 g/cm³
Điểm nóng chảy	−29 °C (244 K; −20 °F)
Điểm sôi	188 °C (461 K; 370 °F)
Độ hòa tan trong nước	không tan
log P	3
MagSus	-92.00·10^−6 cm³/mol
Độ nhớt	1.5042 mPa·s (300.65 K)[1]
Nhiệt hóa học
Nhiệt dung	779 J/gK
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Iodobenzen là một hợp chất hữu cơ iod bao gồm một vòng benzen được thay thế bằng một nguyên tử iod. Nó được sử dụng như một chất trung gian trong tổng hợp hữu cơ. Đây là một chất lỏng không màu dễ bay hơi, mặc dù các mẫu lâu ngày có màu hơi vàng.

Điều chế

Dù iodobenzen có bán trên thị trường, hợp chất này có thể được điều chế trong phòng thí nghiệm từ anilin thông qua phản ứng Sandmeyer. Ở bước đầu tiên, nhóm chức amin được diazo hóa bằng acid chlorohydride và natri nitrit. Sau đó, kali iodide được thêm vào phenyldiazonium chloride, tạo ra khí nitơ. Sản phẩm được tách bằng phương pháp chưng cất hơi nước:^[2]

Ngoài ra, iodobenzen cũng có thể được sản xuất bằng phản ứng của iod và acid nitric với benzen^[3].

Phản ứng

Vì liên kết C–I yếu hơn C–Br hoặc C–Cl nên iodobenzen phản ứng mạnh hơn bromobenzen hoặc chlorrobenzen. Iodobenzen phản ứng dễ dàng với magnesium để tạo thành thuốc thử Grignard, phenylmagnesium iodide. Phenylmagnesium iodide, giống như bromide, là một chất dùng để tổng hợp phenyl anion synthon. Iodobenzen phản ứng với chlor để tạo ra phức iodobenzen dichloride^[4], được sử dụng làm nguồn chlor rắn.

Iodobenzen cũng có thể dùng cho phản ứng Sonogashira, phản ứng Heck và các phản ứng với kim loại khác. Các phản ứng này diễn ra bằng cách oxy hóa iodobenzen.

Xem thêm

• Fluorobenzen
• Chlorobenzen
• Bromobenzen

Tham khảo

1. Viswanath, D.S.; Natarajan, G. (1989), Data Book on the Viscosity of Liquids, Hemisphere Publishing, ISBN 0-89116-778-1
2. H. J. Lucas, E. R. Kennedy (1939). “Iodobenzene”. cv2p0351.
3. F. B. Dains and R. Q. Brewster (1941). “Iodobenzene”. cv1p0323.
4. H. J. Lucas and E. R. Kennedy. “Iodobenzene dichloride”. cv3p0482.

Đọc thêm

• Gattermann-Wieland, "Laboratory Methods of Organic Chemistry," p. 283. Translated from the twenty-fourth German edition by W. McCartney, The Macmillan Company, New York, 1937.