Bromobenzen

Bromobenzene
Danh pháp IUPAC	Bromobenzene[1]
Tên khác	Phenyl Bromide Bromobenzol Monobromobenzene
Nhận dạng
Số CAS	108-86-1
PubChem	7961
KEGG	C11036
ChEBI	3179
Số RTECS	CY9000000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ c1ccc(cc1)Br
InChI	đầy đủ 1/C6H5Br/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
ChemSpider	7673
Tham chiếu Beilstein	1236661
Thuộc tính
Công thức phân tử	C6H5Br
Bề ngoài	Chất lỏng không màu
Mùi	Mùi thơm dễ chịu
Khối lượng riêng	1.495 g cm^−3, chất lỏng
Điểm nóng chảy	−30,8 °C (242,3 K; −23,4 °F)
Điểm sôi	156 °C (429 K; 313 °F)
Độ hòa tan trong nước	0.041 g/100 mL
Độ hòa tan	tan trong diethyl ether, etanol, carbon tetrachloride, benzen, chlorrofom, benzen
Áp suất hơi	4.18 mm Hg
MagSus	-78.92·10^−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1.5602
Độ nhớt	1.080 mPa·s at 25 °C[2] 1.124 mPa·s at 20 °C
Các nguy hiểm
NFPA 704	2 2 0
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Nguy hiểm
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H226, H315, H411
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P264, P273, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P321, P332+P313, P362, P370+P378, P391, P403+P235, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Bromobenzen là một hydrocarbon thơm chứa halogen, có công thức phân tử là C₆H₅Br. Nó là một chất lỏng không màu mặc dù các mẫu cũ hơn có thể có màu vàng. Nó là một thuốc thử trong tổng hợp hữu cơ.

Tổng hợp và phản ứng

Bromobenzen được điều chế bằng cách cho bromine tác dụng với benzen khi cho thêm chất xúc tác là bột sắt^[3], ngoài cho ra bromobenzen, sản phẩm phụ là khí hydro bromide:

C₆H₆ + Br₂ (x.t Fe)→ C₆H₅Br + HBr

Bromobenzen được sử dụng để đưa một nhóm phenyl vào các hợp chất khác. Một phương pháp liên quan đến việc chuyển đổi nó thành thuốc thử Grignard, phenylmagnesi bromide. Thuốc thử này có thể được sử dụng, ví dụ như trong phản ứng với khí carbon dioxide để điều chế benzoic acid^[4]. Các phương pháp khác liên quan có thể dùng chất xúc tác là paladi như trong phản ứng Suzuki. Bromobenzen được sử dụng làm tiền chất trong sản xuất phencyclidine.

Độc tính

Thử nghiệm trên động vật cho thấy độc tính thấp^[5]. Ít được biết về các hiệu ứng mãn tính^[6][7].

Đối với nhiễm độc gan, 3,4-epoxide là chất trung gian được đề xuất^[8].

Xem thêm

Hợp chất hydrocarbon thơm chứa halogen khác:

• Fluorobenzen
• Chlorobenzen
• Iodobenzen

Tham khảo

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 10, 31. doi:10.1039/9781849733069-00001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. Nayak, Jyoti N.; Aralaguppi, Mrityunjaya I.; Aminabhavi, Tejraj M. (2003). “Density, Viscosity, Refractive Index, and Speed of Sound in the Binary Mixtures of Ethyl Chloroacetate + Cychlorhexanone, + Chlorobenzene, + Bromobenzene, or + Benzyl Alcohol at (298.15, 303.15, and 308.15) K”. Journal of Chemical & Engineering Data. 48 (3): 628–631. doi:10.1021/je0201828. ISSN 0021-9568.
3. “Preparation of bromobenzene and iodobenzene”. Journal of the Chemical Society, Abstracts. 38: 316.
4. G. S. Hiers. “Triphenylstibine”. Org. Synth. 7: 80.
5. Deutsche Gesetzliche Unfallversicherung, e.V. “IFA - Databases on hazardous substance (GESTIS): GESTIS database on hazardous substances”. Lưu trữ bản gốc ngày 27 tháng 3 năm 2018. Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2018.
6. Szymańska, J. A. (tháng 11 năm 2000). “Hepatotoxicity of monobromobenzene and hexabromobenzene: effects of repeated dosage in rats”. Chemosphere. 41: 1689–1696.
7. Council, National Research. Drinking Water and Health,: Volume 1. tr. 693. ISBN 9780309026192.
8. U.S. Environmental Protection Agency, Integrated Risk Information System. “TOXICOLOGICAL REVIEW OF BROMOBENZENE” (PDF). U.S. Environmental Protection Agency. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 26 tháng 8 năm 2021. Truy cập ngày 26 tháng 8 năm 2021.