Cinazepam | |
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Nome IUPAC | |
1-[7-Bromo-5-(2-clorofenil)-2,3-diidro-2-ossoo-1H-1,4-benzodiazepin-3-il] butanedioato | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C19H14BrClN2O5 |
Massa molecolare (u) | 465,68 g/mol |
Numero CAS | |
PubChem | 629281 |
DrugBank | DBDB14715 |
SMILES | C1=CC=C(C(=C1)C2=NC(C(=O)NC3=C2C=C(C=C3)Br)OC(=O)CCC(=O)O)Cl |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,7 ± 0,1 g/ml |
Indice di rifrazione | 1,679 |
Solubilità in acqua | 0,3417 mg/l a 25°C |
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua | 3,12 |
Temperatura di fusione | 272,68 °C |
Temperatura di ebollizione | 658,4 ± 55.0 °C a 760 mmHg |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 352,0 ± 31,5 °C |
Il cinazepam è un composto chimico di formula che a temperatura ambiente si trova in forma solida.[1][2]
Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[3]
Il composto risulta solubile in:[2]
Presenta un indice di ritenzione di Kovats stimato pari a 3515.[3]
Il composto agisce come agonista parziale del recettore GABA A. Nel sito presinaptico, 100 e 200 µM di cinazepam facilitano l'assorbimento del trasportatore sinaptico [3H]GABA aumentando sia il tasso iniziale che quello di accumulazione e riducendone i livelli ambientali.[4] Il composto iperpolarizza la membana plasmatica a livello della sinapsi e aumenta l'acidificazione delle vesicole.[4]
Si tratta di uno psicofarmaco della categoria delle benzodiazepine con proprietà ipnotiche, sedative, e ansiolitiche con effetti miorilassanti minimi.[2]
Il composto presenta un tasso d'idrolisi atmosferica pari a 94,5878e-12 cm3/molecole-sec con un'emivita di 1,357 ore ed un tasso d'idrolisi in ambiente acquatico pari a 6,634e-002 l/mol-sec con un'emivita di 120.916 giorni (pH 8) o 3.310 anni (pH 7). Il coefficiente di assorbimento nel suolo (Koc) è pari a 3215, mentre quello di bioaccumulo è 0,5.[3]