Phenoxymethylpenicillin

Phenoxymethylpenicillin

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Veetids, Apocillin,[1] others
Đồng nghĩa	penicillin phenoxymethyl, penicillin V, penicillin VK
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a685015
Giấy phép	US DailyMed: 2658
Danh mục cho thai kỳ	US: B (Không rủi ro trong các nghiên cứu không trên người)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng
Mã ATC	J01CE02 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	Nói chung: ℞ (Thuốc kê đơn)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	60%
Liên kết protein huyết tương	80%
Chuyển hóa dược phẩm	gan
Chu kỳ bán rã sinh học	30–60 phút
Bài tiết	thận
Các định danh
Tên IUPAC 3,3-Dimethyl-7-oxo-6-(2-phenoxyacetamido)-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
Số đăng ký CAS	87-08-1 132-98-9 (potassium), 147-48-8 (anhydrous calcium), 73368-74-8 (calcium dihydrate)
PubChem CID	6869
DrugBank	DB00417^Y
ChemSpider	6607^Y
Định danh thành phần duy nhất	Z61I075U2W
KEGG	D05411^Y
ChEBI	CHEBI:27446^Y
ChEMBL	CHEMBL615^Y
ECHA InfoCard	100.001.566
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C16H18N2O5S
Khối lượng phân tử	350,39 g·mol^−1
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Điểm nóng chảy	120–128 °C (248–262 °F)
SMILES CC1([C@@H](N2[C@H](S1)[C@@H](C2=O)NC(=O)COC3=CC=CC=C3)C(=O)O)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C16H18N2O5S/c1-16(2)12(15(21)22)18-13(20)11(14(18)24-16)17-10(19)8-23-9-6-4-3-5-7-9/h3-7,11-12,14H,8H2,1-2H3,(H,17,19)(H,21,22)/t11-,12+,14-/m1/s1^Y Key:BPLBGHOLXOTWMN-MBNYWOFBSA-N^Y
(kiểm chứng)

Phenoxymethylpenicillin, còn được gọi là penicillin V và penicillin VK, là một kháng sinh hữu ích trong điều trị một số bệnh nhiễm khuẩn.^[2] Cụ thể thì kháng sinh được sử dụng để điều trị các bệnh như viêm họng do liên cầu khuẩn, viêm tai giữa và viêm mô tế bào.^[2] Chúng cũng được sử dụng để ngăn ngừa sốt thấp khớp và để ngăn ngừa nhiễm trùng sau khi loại bỏ lá lách.^[2] Kháng sinh này được đưa vào cơ thể qua đường miệng.^[2]

Các tác dụng phụ bao gồm tiêu chảy, buồn nôn và phản ứng dị ứng bao gồm sốc phản vệ.^[2] Phenoxymethylpenicillin được khuyến cáo không nên sử dụng ở những người có tiền sử dị ứng penicillin.^[2] Kháng sinh này tương đối an toàn nếu sử dụng trong khi mang thai.^[3] Phenoxymethylpenicillin thuộc họ kháng sinh penicillin và beta lactam.^[4] Loại thuốc này thường tiêu diệt vi khuẩn.^[4]

Phenoxymethylpenicillin lần đầu tiên được sản xuất vào năm 1948.^[5] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[6] Chúng có sẵn dưới dạng một loại thuốc gốc.^[4] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển là khoảng 0,05 đến 0,96 USD mỗi ngày.^[7] Tại Hoa Kỳ một đợt điều trị có giá dưới 25 USD.^[3]

Cơ chế tác động

Phenoxymethylpenicillin tạo ra một tác động diệt khuẩn chống lại những vi sinh vật nhạy cảm với penicillin trong giai đoạn nhân lên của chúng. Kháng sinh này tác động bằng cách ức chế sinh tổng hợp peptidoglycan tạo thành tế bào.

Chú thích

1. “Apocillin”. Felleskatalogen (bằng tiếng Na Uy). LMI (Legemiddelindustrien). Bản gốc lưu trữ ngày 23 tháng 6 năm 2018. Truy cập ngày 23 tháng 6 năm 2018. fenoksymetylpenicillin
2. ^ WHO Model Formulary 2008 (PDF). World Health Organization. 2009. tr. X. ISBN 9789241547659. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
3. ^ Hamilton, Richart (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition. Jones & Bartlett Learning. tr. 95. ISBN 9781284057560.
4. ^ “Penicillin V”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
5. Greenwood, David (2008). Antimicrobial Drugs: Chronicle of a Twentieth Century Medical Triumph (bằng tiếng Anh). OUP Oxford. tr. 121. ISBN 9780199534845. Lưu trữ bản gốc ngày 20 tháng 12 năm 2016.
6. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
7. “Penicillin, Phenoxymethyl”. International Drug Price Indicator Guide. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 1 năm 2018. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.