Oxetan

Oxetan
Danh pháp IUPAC	Oxetane[1]
Tên hệ thống	1,3-Epoxypropane Oxacyclobutane
Tên khác	1,3-Propylene oxide Trimethylene oxide
Nhận dạng
Số CAS	503-30-0
PubChem	10423
Số EINECS	207-964-3
ChEBI	30965
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C1CCO1
InChI	đầy đủ 1/C3H6O/c1-2-4-3-1/h1-3H2
ChemSpider	9994
Tham chiếu Beilstein	102382
Tham chiếu Gmelin	239520
Thuộc tính
Công thức phân tử	C3H6O
Khối lượng mol	58.08 g/mol
Khối lượng riêng	0.8930 g/cm³
Điểm nóng chảy	−97 °C (176 K; −143 °F)
Điểm sôi	49 đến 50 °C (322 đến 323 K; 120 đến 122 °F)
Chiết suất (nD)	1.3895 at 25°C
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Dễ cháy, độc hại
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H225, H302, H312, H332
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P301+P312, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P312, P304+P340, P312, P322, P330, P363, P370+P378, P403+P235, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Oxetan, hoặc 1,3-propylen oxit, là một hợp chất hữu cơ dị vòng có công thức phân tử là C₃H₆O, có một vòng bốn nguyên tử với ba nguyên tử cacbon và một nguyên tử oxy.

Thuật ngữ "oxetan" dùng để chỉ bất kỳ hợp chất hữu cơ nào có chứa vòng oxetan.

Sản xuất

Phương pháp điều chế phổ biến nhất là phản ứng của kali hydroxit với 3-chloropropyl axetat ở 150 °C^[2]:

Hiệu suất điều chế oxetan thực hiện theo cách này là 40%, vì quá trình tổng hợp có thể tạo ra nhiều sản phẩm phụ.

Phân loại

Cấu trúc của paclitaxel, hợp chất có chứa vòng oxetan

Paclitaxel (Taxol, PTX) là một hợp chất hữu cơ có chứa vòng oxetan. Hợp chất này có một cấu trúc bất thường, có chứa một vòng oxetan. Nó đã được ứng dụng trong việc chữa bệnh ung thư^[3]. Vòng oxetan trong phân tử paclitaxel đóng vai trò quan trong trong việc liên kết cấu trúc phân tử, tuy nhiên ít ai biết được cách tạo ra paclitaxel trong tự nhiên, vì vậy điều này đã tạo ra một thách thức lớn cho các nhà khoa học đang cố gắng tổng hợp paclitaxel^[4].

Xem thêm

Hợp chất dị vòng chứa oxy khác:

• Pyran
• Furan
• Tetrahydrofuran
• Oxete

Tham khảo

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014. tr. 147. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. C. R. Noller (1955). “Trimethylene Oxide”. CV3P0835. 92: 29.
3. Willenbring, Dan (tháng 4 năm 2008). “Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol's D ring”. Russian Journal of General Chemistry. 78 (4): 723–731. doi:10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.
4. Willenbring, Dan; Tantillo, Dean J. (tháng 4 năm 2008). “Mechanistic possibilities for oxetane formation in the biosynthesis of Taxol's D ring”. Russian Journal of General Chemistry. 78 (4): 723–731. doi:10.1134/S1070363208040336. S2CID 98056619.