Phenothrin

Phenothrin
Danh pháp IUPAC	(3-Phenoxyphenyl)methyl 2,2-dimethyl-3-(2-methylprop-1-enyl)cyclopropane-1-carboxylate
Tên khác	Sumithrin; Phenothrine; Phenoxythrin; Sumitrin; Wellcide; Pibutin; Anvil; Duet; Anchimanaito 20S
Nhận dạng
Số CAS	26002-80-2
PubChem	4767
Số EINECS	247-404-5
KEGG	D08357
MeSH	Phenothrin
ChEBI	34916
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ O=C(OCc2cccc(Oc1ccccc1)c2)C3C(/C=C(/C)C)C3(C)C
InChI	đầy đủ 1S/C23H26O3/c1-16(2)13-20-21(23(20,3)4)22(24)25-15-17-9-8-12-19(14-17)26-18-10-6-5-7-11-18/h5-14,20-21H,15H2,1-4H3
ChemSpider	4603
Thuộc tính
Công thức phân tử	C23H26O3
Khối lượng mol	350.451 g/mol
Điểm nóng chảy	<25 °C
Điểm sôi	>290 °C
Các nguy hiểm
Chỉ dẫn R	R36 R38
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Phenothrin, hay còn gọi là sumithrin và d-phenothrin^[1], là một hợp chất pyrethroid tổng hợp dùng để diệt bọ chét và ve. Nó cũng đã được sử dụng để diệt chấy ở người. Phenothrin được sử dụng như một thành phần của thuốc trừ sâu dạng xịt dùng trong gia đình. Nó thường được sử dụng với methopren, một hoocmon điều hòa sinh trưởng côn trùng làm gián đoạn vòng đời của chúng bằng cách giết chết trứng của chúng.

Các tác dụng

Phenothrin chủ yếu được sử dụng để diệt bọ chét và ve^[2]. Nó cũng được sử dụng để diệt chấy ở người, nhưng các nghiên cứu được thực hiện ở Paris và Vương quốc Anh đã cho thấy khả năng kháng phenothrin trên diện rộng^[2].

Nó cực kỳ độc đối với loài ong. Một nghiên cứu của Cơ quan Bảo vệ Môi trường Hoa Kỳ (EPA) cho thấy chỉ 0,07 microgram là đủ để giết ong mật^[2]. Nó cũng cực kỳ độc đối với đời sống thủy sinh. Một nghiên cứu đã cho thấy rằng nồng độ 0,03 ppb có thể giết chết tôm bí^[2]. Nó làm tăng nguy cơ ung thư gan ở chuột cống và chuột thường nếu chúng tiếp xúc lâu dài. Nó có khả năng tiêu diệt muỗi^[3], mặc dù vẫn là chất độc đối với chó và mèo, với các trường hợp co giật và tử vong được báo cáo do ngộ độc^[2]. Thiếu dữ liệu cụ thể về nồng độ hoặc mức độ phơi nhiễm.

Phenothrin đã được phát hiện có đặc tính kháng androgen, và là nguyên nhân gây ra bệnh về nữ hóa tuyến vú khi tiếp xúc với môi trường bị cô lập^[4][5].

EPA chưa đánh giá tác dụng của nó đối với bệnh ung thư ở người. Tuy nhiên, một nghiên cứu được thực hiện bởi Trường Y Mount Sinai đã liên kết sumithrin với bệnh ung thư vú, liên kết được tạo ra bởi tác dụng của nó trong việc biểu hiện sự tăng sinh mô tuyến vú^[2].

Hành động của EPA

Năm 2005, EPA Hoa Kỳ đã hủy bỏ quyền sử dụng phenothrin trong một số sản phẩm diệt bọ chét và ve, theo yêu cầu của nhà sản xuất Hartz Mountain Industries^[6][7]. Các sản phẩm này có liên quan đến một loạt các phản ứng phụ, bao gồm rụng lông, tiết nước bọt, co giật và nhiều ca tử vong ở mèo và mèo con. Trước mắt, thỏa thuận yêu cầu dán nhãn cảnh báo mới trên các sản phẩm.

Kể từ ngày 31 tháng 3 năm 2006, việc bán và phân phối các sản phẩm diệt bọ chét và ve có chứa phenothrin của Hartz cho mèo đã bị chấm dứt. Tuy nhiên, lệnh hủy bỏ sản phẩm của EPA đã không áp dụng cho các sản phẩm bọ chét và ve của Hartz dành cho chó, và Hartz vẫn tiếp tục sản xuất nhiều sản phẩm trị bọ chét và ve dành cho chó của mình^[8].

Xem thêm

• Permethrin
• Resmethrin
• Deltamethrin

Tham khảo

1. “d-Phenothrin”. National Pesticide Information Center. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016. Truy cập ngày 29 tháng 2 năm 2016.
2. ^ Cox, Caroline (2003). “Insecticide Factsheet. Sumitherin (D-phenothrin)”. Journal of Pesticide Reform. 23 (2): 10–14. Bản gốc lưu trữ ngày 4 tháng 7 năm 2012. Truy cập ngày 16 tháng 8 năm 2012.
3. “Permethrin, Resmethrin, d-Phenothrin (Sumithrin®): Synthetic Pyrethroids For Mosquito Control”. US EPA (bằng tiếng Anh). 21 tháng 2 năm 2013. Lưu trữ bản gốc ngày 6 tháng 11 năm 2021. Truy cập ngày 6 tháng 11 năm 2021.
4. Barros, Alfredo Carlos Simões Dornellas de; Sampaio, Marcelo de Castro Moura (2012). “Gynecomastia: physiopathology, evaluation and treatment”. Sao Paulo Medical Journal. 130 (3): 187–197. doi:10.1590/S1516-31802012000300009. ISSN 1516-3180. PMID 22790552. Reinforcing the evidence suggesting that there is a relationship between chemicals and GM, it is worthwhile mentioning the epidemic onset observed among Haitian refugees in 1981 about four months after arrival in United States detention centers.22 After analyzing all identifiable environmental exposures, it was then found that phenothrin, a multi-insecticide contained in sprays that they had used was the causative agent.23 It is now widely known that phenothrin has antiandrogenic activity.
5. Brody, Steven A.; Loriaux, D. Lynn (2003). “Epidemic of gynecomastia among haitian refugees: exposure to an environmental antiandrogen”. Endocrine Practice. 9 (5): 370–5. doi:10.4158/EP.9.5.370. ISSN 1530-891X. PMID 14583418.
6. Phenothrin and s-Methoprene; Product Cancellation Order, US Environmental Protection Agency Lưu trữ 2020-08-06 tại Wayback Machine
7. Phenothrin; Amendment to Terminate Use, US Environmental Protection Agency Lưu trữ 2020-06-09 tại Wayback Machine
8. “Archived copy”. Bản gốc lưu trữ ngày 6 tháng 6 năm 2009. Truy cập ngày 20 tháng 5 năm 2009. See also "dog" in the following EPA ruling: “Insect Growth Regulators: S-Hydroprene (128966), S-Kinoprene (107502), Methoprene (105401), S-Methoprene (105402) Fact Sheet”. U.S. Environmental Protection Agency. Bản gốc lưu trữ ngày 24 tháng 6 năm 2009.

Liên kết ngoài

• d-Phenothrin general information – National Pesticide Information Center
• Pyrethrins and Pyrethroids Fact Sheet – National Pesticide Information Center
• Pyrethrins and Pyrethroids Pesticide Information Profile – Extension Toxicology Network
• Phenothrin trên Pesticide Properties DataBase (PPDB;Cơ sở dữ liệu thuộc tính của thuốc trừ sâu)