Codein

Đối với các định nghĩa khác, xem Codein (định hướng).

Codein

Dữ liệu lâm sàng
Đồng nghĩa	3-Methylmorphine
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
MedlinePlus	a682065
Danh mục cho thai kỳ	AU: A US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Nguy cơ lệ thuộc	Medium
Dược đồ sử dụng	by mouth, rectal, SC, IM
Mã ATC	R05DA04 (WHO) combinations: N02AA59 (WHO) , N02AA79 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S3 (Tư vấn dược sĩ) / S4 / S8 CA: Quy định I DE: Chỉ kê đơn (Anlage III với các liều cao) UK: Lớp B US: Schedule II (alone); Schedule III-V (combined with other active substances)
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	By mouth: ~90%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan: CYP2D6 (to morphine), CYP3A4 (to norcodeine), UGT2B7 (to 3- and 6-glucuronides of codeine, norcodeine, and morphine)[1]
Bắt đầu tác dụng	15–30 phút[2]
Chu kỳ bán rã sinh học	2.5–3 giờ
Thời gian hoạt động	4–6 giờ[2]
Các định danh
Tên IUPAC (5α,6α)-7,8-didehydro-4,5-epoxy-3-methoxy-17-methylmorphinan-6-ol
Số đăng ký CAS	76-57-3
PubChem CID	5284371
IUPHAR/BPS	1673
DrugBank	DB00318^Y
ChemSpider	4447447^Y
Định danh thành phần duy nhất	UX6OWY2V7J
KEGG	C06174^Y
ChEBI	CHEBI:16714^Y
ChEMBL	CHEMBL485^Y
ECHA InfoCard	100.000.882
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C18H21NO3
Khối lượng phân tử	299.364 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES CN1CC[C@]23C4=C5C=CC(OC)=C4O[C@H]2[C@@H](O)C=C[C@H]3[C@H]1C5
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C18H21NO3/c1-19-8-7-18-11-4-5-13(20)17(18)22-16-14(21-2)6-3-10(15(16)18)9-12(11)19/h3-6,11-13,17,^N Key:OROGSEYTTFOCAN-DNJOTXNNSA-N^Y
^NY (what is this?)  (kiểm chứng)

Codeine là một dẫn xuất của thuốc phiện dùng để giảm đau, một dạng thuốc ho, và thuốc trị tiêu chảy.^[2][3] Nó thường được sử dụng để điều trị đau nhẹ đến mức độ vừa phải^[2]. Hiệu quả lớn hơn có thể có khi kết hợp với paracetamol (acetaminophen) hoặc với thuốc chống viêm không steroid (NSAID) như aspirin hoặc ibuprofen^[2]. Thực nghiệm cho thấy việc sử dụng thuốc này không giảm được bệnh ho cấp tính ở trẻ em hoặc người lớn.^[4][5] Ở châu Âu, nó được khuyến cáo không dùng để chữa ho cho trẻ dưới 12 tuổi.^[2] Thuốc này thường được đưa vào cơ thể qua đường miệng^[2]. Thông thường thuốc bắt đầu có tác dụng sau nửa giờ với hiệu quả tối đa là 2 giờ.^[2] Thời gian tác dụng tối đa từ 4 đến 6 giờ.^[2]

Tác dụng phụ phổ biến của codeine là trị nôn mửa, táo bón, ngứa ngáy, chóng mặt và buồn ngủ^[2]. Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể bao gồm khó thở và gây nghiện^[2]. Chưa rõ việc dùng thuốc này trong thời kỳ mang thai có an toàn hay không^[2]. Khi cho con bú cần thận trọng do thuốc này sẽ dẫn đến ngộ độc dẫn xuất thuốc phiện cho bé^[2]. Tính đến 2016 thuốc này chống chỉ định cho trẻ nhỏ.^[6] Codeine tác dụng đến cơ thể sau khi bị gan chuyển hóa thành morphine.^[2] Tốc độ của quá trình chuyển hóa này phụ thuộc vào gene cụ thể của từng người.^[2]

Codeine được Pierre Jean Robiquet khám phá ra năm 1832.^[7] Vào năm 2013, đã có 361 tấn codeine được sản xuất, với 249 tấn đã được sử dụng. Điều này đã khiến codeine trở thành chất dẫn xuất thuốc phiện được dùng nhiều nhất.^[8] Chất này nằm trong Danh sách các thuốc thiết yếu của WHO, gồm các thuốc hiệu quả và an toàn nhất cho một hệ thống y tế.^[9] Giá bán buôn thuốc này tại các nước đang phát triển từ 0.04 đến 0.29 USD mỗi liều, số liệu năm 2014.^[10] Tại Hoa Kỳ, giá khoảng một USD một liều.^[2] Codeine xuất hiện trong tự nhiên, chiếm khoảng 2% tổng khối lượng thuốc phiện.^[7]

Tham khảo

1. Shen H, He MM, Liu H, và đồng nghiệp (tháng 8 năm 2007). “Comparative metabolic capabilities and inhibitory profiles of CYP2D6.1, CYP2D6.10, and CYP2D6.17”. Drug Metab. Dispos. 35 (8): 1292–300. doi:10.1124/dmd.107.015354. PMID 17470523.
2. ^ “Codeine”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 18 tháng 1 năm 2016. Truy cập ngày 5 tháng 1 năm 2016.
3. Prommer, E (2010). “Role of codeine in palliative care”. Journal of opioid management. 7 (5): 401–6. PMID 22165039.
4. Paul, IM (tháng 2 năm 2012). “Therapeutic options for acute cough due to upper respiratory infections in children”. Lung. 190 (1): 41–4. doi:10.1007/s00408-011-9319-y. PMID 21892785.
5. Schroeder, K.; Fahey, T. (ngày 18 tháng 10 năm 2004). “Over-the-counter medications for acute cough in children and adults in ambulatory settings”. The Cochrane Database of Systematic Reviews (4): CD001831. doi:10.1002/14651858.CD001831.pub2. ISSN 1469-493X. PMID 15495019.
6. Tobias, J. D.; Green, T. P.; Cote, C. J. (ngày 19 tháng 9 năm 2016). “Codeine: Time To Say "No"”. Pediatrics. 138: e20162396. doi:10.1542/peds.2016-2396.
7. ^ Newton, David (2015). Prescription Drug Abuse: A Reference Handbook. ABC-CLIO. tr. 20. ISBN 978-1-4408-3979-5. Lưu trữ bản gốc ngày 4 tháng 2 năm 2017.
8. Narcotic Drugs 2014 (pdf). INTERNATIONAL NARCOTICS CONTROL BOARD. 2015. tr. 21. ISBN 9789210481571. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 2 tháng 6 năm 2015.
9. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
10. “Codeine”. International Drug Price Indicator Guide. Truy cập ngày 10 tháng 1 năm 2016.^{[liên kết hỏng]}