Benzamil

Benzamil
Danh pháp IUPAC	3,5-diamino-N-[(1E)-amino(benzylamino)methylidene]-6-chloropyrazine-2-carboxamide
Nhận dạng
Số CAS	2898-76-2
PubChem	108107
KEGG	C13751
MeSH	benzamil
ChEMBL	212579
Ảnh Jmol-3D	ảnh ảnh 2
SMILES	đầy đủ Clc2nc(C(=O)\N=C(/N)NCc1ccccc1)c(N)nc2N Clc2nc(C(=O)NC(=N/Cc1ccccc1)/N)c(nc2N)N
InChI	đầy đủ 1/C13H14ClN7O/c14-9-11(16)20-10(15)8(19-9)12(22)21-13(17)18-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6H2,(H4,15,16,20)(H3,17,18,21,22)
Thuộc tính
Công thức phân tử	C13H14ClN7O
Khối lượng mol	319.75 g/mol
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Các nguy hiểm
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Benzamil hoặc benzyl amiloride là một chất ức chế mạnh của kênh ENaC ^[1] và cũng là một chất chặn trao đổi natri-calci.^[2][3] Nó là một chất tương tự mạnh của amiloride, và được bán trên thị trường dưới dạng muối hydroclorua (benzamil hydrochloride). Là amiloride, benzamil đã được nghiên cứu như là một điều trị có thể cho bệnh xơ nang,^[4] mặc dù với kết quả đáng thất vọng.^[5]

Kết cấu

Benzamil là một chất tương tự có chứa nhóm benzyl của amiloride. Giống như amiloride, nó là một dẫn xuất pyrazine chứa guanidinium.

Cơ chế hoạt động

Amiloride.

Benzamil liên quan chặt chẽ với amiloride. Bằng cách thêm nhóm benzyl vào nitơ của nhóm guanidinium, hoạt động được tăng lên hàng trăm lần.^[6]

Amiloride hoạt động bằng cách chặn trực tiếp kênh natri biểu mô (ENaC) do đó ức chế tái hấp thu natri ở ống lượn xa và thu thập ống dẫn ở thận (cơ chế này giống với triamterene). Điều này thúc đẩy sự mất natri và nước từ cơ thể, nhưng không làm cạn kiệt kali.

Tham khảo

1. Chalfant, M.L. (1995). “Regulation of epithelial Na+ channels from M-1 cortical collecting duct cells”. American Journal of Physiology. Renal Physiology. 271: f861–f870.
2. Gomez-Sanchez, E. P.; Gomez-Sanchez C. E. (tháng 9 năm 1995). “Effect of central infusion of benzamil on Dahl S rat hypertension”. Am J Physiol. 269 (3, pt 2): H1044–7. PMID 7573500.
3. Lee, Y. S.; Sayeed, M. M.; Wurster, R. D. (ngày 6 tháng 1 năm 1995). “Intracellular Ca²⁺ mediates the cytotoxicity induced by bepridil and benzamil in human brain tumor cells”. Cancer Letters. 88 (1): 87–91. doi:10.1016/0304-3835(94)03619-T. Bản gốc lưu trữ ngày 7 tháng 8 năm 2008. Truy cập ngày 1 tháng 5 năm 2008.
4. Rodgers HC, Knox AJ (tháng 9 năm 1999). “The effect of topical benzamil and amiloride on nasal potential difference in cystic fibrosis”. Eur. Respir. J. 14 (3): 693–6. doi:10.1034/j.1399-3003.1999.14c32.x. PMID 10543294.
5. Hirsh AJ, Sabater JR, Zamurs A, và đồng nghiệp (tháng 12 năm 2004). “Evaluation of second generation amiloride analogs as therapy for cystic fibrosis lung disease”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 311 (3): 929–38. doi:10.1124/jpet.104.071886. PMID 15273255.
6. Kleyman, T. R.; Cragoe E. J. Jr. (tháng 10 năm 1988). “Amiloride and its analogs as tools in the study of ion transport”. J Membr Biol. 105 (1): 1–21. doi:10.1007/BF01871102. PMID 2852254.