Benzonitril

Benzonitril
Tên hệ thống	Benzencarbonitril
Tên khác	cyanobenzen phenyl cyanide
Nhận dạng
Số CAS	100-47-0
PubChem	7505
Số EINECS	202-855-7
KEGG	C09814
ChEBI	27991
ChEMBL	15819
Số RTECS	DI2450000
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ N#Cc1ccccc1
InChI	đầy đủ 1S/C7H5N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H
Tham chiếu Beilstein	506893
Tham chiếu Gmelin	2653
3DMet	B01115
UNII	9V9APP5H5S
Thuộc tính
Công thức phân tử	C 6H 5(CN)
Khối lượng mol	103.12 g/mol
Khối lượng riêng	1.0 g/ml
Điểm nóng chảy	−13 °C (260 K; 9 °F)
Điểm sôi	188 đến 191 °C (461 đến 464 K; 370 đến 376 °F)
Độ hòa tan trong nước	<0.5 g/100 ml (22 °C)
MagSus	-65.19·10^−6 cm³/mol
Chiết suất (nD)	1.5280
Các nguy hiểm
NFPA 704	2 3 0
Giới hạn nổ	1.4–7.2%
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Warning
Chỉ dẫn nguy hiểm GHS	H302, H312
Chỉ dẫn phòng ngừa GHS	P264, P270, P280, P301+P312, P302+P352, P312, P322, P330, P363, P501
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Y kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Benzonitril, còn gọi là Phenyl cyanide là hợp chất hóa học hữu cơ có công thức là C
6H
5(CN), thu gọn hơn là PhCN (Ph = Phenyl). Hợp chất hữu cơ thơm này là một chất lỏng không màu, có mùi hạnh nhân đắng ngọt.

Phát hiện

Benzonitrile được báo cáo bởi Hermann Fehling vào năm 1844. Ông nhận thấy hợp chất này là sản phẩm từ sự khử nước do nhiệt của amoni benzoat. Ông đã suy luận cấu trúc của nó từ phản ứng tương tự đã biết của amoni format tạo ra formonitril. Ông cũng đặt ra cái tên benzonitril để đặt tên cho tất cả các nhóm nitril.^[1]

Vào năm 2018, benzonitrile đã được báo cáo là đã được phát hiện trong môi trường liên sao.^[2]

Điều chế

Cho benzen tác dụng với hydro cyanide.

+${\displaystyle {\ce {->}}}$+

Tham khảo

1. Fehling, Hermann (1844). “Ueber die Zersetzung des benzoësauren Ammoniaks durch die Wärme” (PDF). Annalen der Chemie und Pharmacie. 49 (1): 91–97. doi:10.1002/jlac.18440490106.
2. McGuire, Brett A.; và đồng nghiệp (tháng 1 năm 2018). “Detection of the aromatic molecule benzonitrile (c−C
   6H
   5CN) in the interstellar medium”. Science. 359 (6372): 202–205. arXiv:1801.04228. Bibcode:2018Sci...359..202M. doi:10.1126/science.aao4890. PMID 29326270.