1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole
Danh pháp IUPAC	N-(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidoyl diazide
Tên khác	5-Azido-1-diazidocarbamoyltetrazole
Nhận dạng
Viết tắt	AA
PubChem	101796054
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ N(=[N+]=[N-])C1=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]
InChI	đầy đủ 1S/C2N14/c3-11-6-1(7-12-4)10-16-2(8-13-5)9-14-15-16
ChemSpider	30649737
Thuộc tính
Công thức phân tử	C2N14
Khối lượng riêng	1.723 g·cm^−3[1]
Điểm nóng chảy	78 °C (351 K; 172 °F)
Điểm sôi	Nổ dữ dội ở 110 °C
Độ hòa tan	Hòa tan trong diethyl ether, axeton, hydrocacbon, hydrocacbon clo hóa[2]
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thể	trực thoi
Nhóm không gian	Pbcn
Hằng số mạng	a = 18.1289, b = 8.2128, c = 11.4021
Nhiệt hóa học
Enthalpy hình thành ΔfH^o298	357 kcal·mol^−1[3] (1495 kJ·mol^−1)[1]
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHS
Báo hiệu GHS	Cực kỳ dễ nổ
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole, thường được gọi một cách không chính thức là azidoazide azide, viết tắt là AA, là một hợp chất vô cơ dị vòng có công thức C₂N_14^[4]. Nó là một chất nổ cực kỳ nhạy cảm.

Tổng hợp

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole được sản xuất bởi diazotizing triaminoguanidinium clorua với natri nitrit trong nước siêu tinh khiết. Một phương pháp tổng hợp khác sử dụng phản ứng metathesis giữa isocyanogen tetrabromide trong aceton và natri azide trong nước. Đầu tiên tạo thành isocyanogen tetraazide, đồng phân "mở" của C₂N₁₄, trong khi nhanh chóng vòng trong điều kiện tiêu chuẩn để tạo thành vòng tetrazole^[5].

Thuộc tính

Phân tử C₂N₁₄ là một tetrazole đơn chức có ba nhóm azide với khối lượng phân tử là 220,16 g.mol⁻¹. Nó có trạng thái cân bằng phân tử giữa dạng đóng và dạng mở, isocyanogen tetraazide đã được biết đến từ năm 1961, chất sau được chu trình hóa nhanh chóng thành dạng tetrazole dạng mạch vòng (C₂N₁₄) ở nhiệt độ phòng^[6]. Bất chấp những lời đồn đại và video mang thông tin phóng đại về hợp chất này và bất chấp những cải chính^[7], C₂N₁₄ không phải là hợp chất nhạy cảm nhất thế giới, có các chất nổ tiếp xúc khác như nitơ triiodide nhạy cảm hơn nhiều. Tuy nhiên, nó rất nhạy, có độ nhạy tác động thấp hơn 0,25 Joules và độ nhạy ma sát nhỏ hơn 1 Newton.

Thật vậy, chất nổ tetrazole này có nhiệt độ phân hủy là 124 °C và có thể được bắt đầu khi tiếp xúc hoặc sử dụng chùm tia laze^[8]. Đây là một phần của họ hợp chất nitơ năng lượng cao vì các nguyên tử nitơ không có liên kết ba và do đó ở dạng kém bền hơn cho đến khi phân hủy giải phóng khí nitơ.

Xem thêm

• Nitơ triiodide
• Nitroglycerin
• Trinitrotoluen
• RDX

Tham khảo

1. ^ Martin, Franz Albert. “Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole” (PDF). tr. 80–87. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 16 tháng 4 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2018.
2. Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "Isocyanogen tetraazide and its preparation", trao vào ngày 14 tháng 4 năm 1959 
3. Lowe, Derek (ngày 9 tháng 1 năm 2013). “Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 5 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2018.
4. Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (ngày 26 tháng 4 năm 2011). “C₂N₁₄: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227–4229. doi:10.1002/anie.201100300. PMID 21472944.
5. Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). “Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C₂N₁₄ Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499–3502. doi:10.1002/anie.201209170. ISSN 1521-3773. PMID 23404921.
6. Banert, K., Richter, S; Schaarschmidt, D, Lang, H (2013). “Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C₂N₁₄ Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 12 (52): 3499–3502. doi:10.1002/anie.201209170. PMID 23404921.
7. Explosion&Fire (ngày 3 tháng 3 năm 2019). Azidoazide azide. I make C₂N₁₄ in my shed - Ex&F. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 10 năm 2021. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2021.
8. Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (ngày 9 tháng 11 năm 2011). “New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry - an Asian Journal. 7 (1): 214–224. doi:10.1002/asia.201100632. ISSN 1861-4728. PMID 22069147.

Liên kết ngoài

• Tổng hợp video trên YouTube.
• Cuộc thảo luận giữa những nhà hóa học có sở thích và người khám phá về video tổng hợp trên YouTube.