Cyanogen azide

Cyanogen azide
Danh pháp IUPAC	Carbononitridic azide[1]
Tên khác	Cyano azide
Nhận dạng
Số CAS	764-05-6;
PubChem	136583
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ C(#N)N=[N+]=[N-]
InChI	đầy đủ 1S/CN4/c2-1-4-5-3
Thuộc tính
Công thức phân tử	CN4
Khối lượng mol	68.039 g·mol^−1
Điểm nóng chảy
Điểm sôi
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). Tham khảo hộp thông tin

Cyanogen azide, N₃CN hoặc CN₄, là một hợp chất azide của carbon và nitơ, là một chất lỏng không màu, giống như dầu ở nhiệt độ phòng^[2]. Nó là một hóa chất dễ nổ, có thể hòa tan trong hầu hết các dung môi hữu cơ và thường được xử lý trong dung dịch loãng ở dạng này^[2][3][4]. Nó được tổng hợp lần đầu tiên bởi F. D. Marsh tại DuPont vào đầu những năm 1960^[2][5].

Cyanogen azide là một chất nổ chính, mặc dù nó cực kỳ không ổn định để sử dụng trong thực tế như một chất nổ và cực kỳ nguy hiểm bên ngoài dung dịch loãng^[6][7]. Việc sử dụng nó trong hóa học như một chất phản ứng được điều chế tại chỗ để sử dụng trong quá trình tổng hợp các hóa chất như diaminotetrazole, ở dạng dung dịch loãng hoặc ở dạng khí khi áp suất giảm^{[8][9][10][11][12][13][14]}. Nó có thể được tổng hợp ở nhiệt độ thấp hơn nhiệt độ phòng từ phản ứng của natri azide với cyano chloride^[2] hoặc brom cyanide^[5], được hòa tan trong dung môi như acetonitrile; phản ứng này phải được thực hiện cẩn thận do sản xuất từ độ ẩm vết của các sản phẩm phụ nhạy cảm với sốc^[5][12].

Tham khảo

1. International Union of Pure and Applied Chemistry (2014). Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. tr. 799. doi:10.1039/9781849733069. ISBN 978-0-85404-182-4.
2. ^ Marsh, F. D.; Hermes, M. E. (tháng 10 năm 1964). “Cyanogen Azide”. Journal of the American Chemical Society. 86 (20): 4506–4507. doi:10.1021/ja01074a071.
3. Goldsmith, Derek (2001). “Cyanogen azide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. E-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.rc268. ISBN 978-0471936237.
4. Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. E 21e, 4th Edition Supplement: Stereoselective Synthesis: Bond Formation, C-N, C-O, C-P, C-S, C-Se, C-Si, C-Sn, C-Te. Thieme. 14 tháng 5 năm 2014. tr. 5414. ISBN 978-3-13-182284-0. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 9 năm 2020. Truy cập ngày 9 tháng 4 năm 2022.
5. ^ Marsh, F. D. (tháng 9 năm 1972). “Cyanogen azide”. The Journal of Organic Chemistry. 37 (19): 2966–2969. doi:10.1021/jo00984a012.
6. Robert Matyáš; Jiří Pachman (12 tháng 3 năm 2013). Primary Explosives. Springer Science & Business Media. tr. 111. ISBN 978-3-642-28436-6. Bản gốc lưu trữ ngày 8 tháng 4 năm 2022. Truy cập ngày 9 tháng 4 năm 2022.
7. Michael L. Madigan (13 tháng 9 năm 2017). First Responders Handbook: An Introduction, Second Edition. CRC Press. tr. 170. ISBN 978-1-351-61207-4. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 9 năm 2020. Truy cập ngày 9 tháng 4 năm 2022.
8. Gordon W. Gribble; J. Joule (3 tháng 9 năm 2009). Progress in Heterocyclic Chemistry. Elsevier. tr. 250–1. ISBN 978-0-08-096516-1.
9. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 17: Six-Membered Hetarenes with Two Unlike or More than Two Heteroatoms and Fully Unsaturated Larger-Ring Heterocycles. Thieme. 14 tháng 5 năm 2014. tr. 2082. ISBN 978-3-13-178081-2.
10. Barry M. Trost (1991). Oxidation. Elsevier. tr. 479. ISBN 978-0-08-040598-8. Bản gốc lưu trữ ngày 22 tháng 9 năm 2020. Truy cập ngày 9 tháng 4 năm 2022.
11. Lowe, Derek. “Things I Won't Work With: Cyanogen Azide”. Science Translational Medicine. American Association for the Advancement of Science. Lưu trữ bản gốc ngày 2 tháng 7 năm 2020. Truy cập ngày 27 tháng 4 năm 2017.
12. ^ Joo, Young-Hyuk; Twamley, Brendan; Garg, Sonali; Shreeve, Jean'ne M. (4 tháng 8 năm 2008). “Energetic Nitrogen-Rich Derivatives of 1,5-Diaminotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 47 (33): 6236–6239. doi:10.1002/anie.200801886. PMID 18615414.
13. Audran, Gérard; Adiche, Chiaa; Brémond, Paul; El Abed, Douniazad; Hamadouche, Mohammed; Siri, Didier; Santelli, Maurice (tháng 3 năm 2017). “Cycloaddition of sulfonyl azides and cyanogen azide to enamines. Quantum-chemical calculations concerning the spontaneous rearrangement of the adduct into ring-contracted amidines”. Tetrahedron Letters. 58 (10): 945–948. doi:10.1016/j.tetlet.2017.01.081.
14. Energetic Materials, Volume 1. Plenum Press. tr. 68–9. ISBN 9780306370762.

Liên kết ngoài

• NIST