Methyl carbamat

Methyl carbamat
Danh pháp IUPAC	Methyl carbamate
Tên khác	Methylurethan Urethylan
Nhận dạng
Số CAS	598-55-0
PubChem	11722
KEGG	C19445
ChEBI	76606
Ảnh Jmol-3D	ảnh
SMILES	đầy đủ COC(=O)N
InChI	đầy đủ 1S/C2H5NO2/c1-5-2(3)4/h1H3,(H2,3,4)
ChemSpider	11229
Thuộc tính
Công thức phân tử	C2H5NO2
Khối lượng mol	75 g/mol
Bề ngoài	chất rắn màu trắng
Khối lượng riêng	1,136 (56 °C)
Điểm nóng chảy	52 °C (325 K; 126 °F)
Điểm sôi	177 °C (450 K; 351 °F)
Độ hòa tan trong nước	20 g/L[1]
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa). N kiểm chứng (cái gì ^YN ?) Tham khảo hộp thông tin

Methyl carbamat (còn gọi là methylurethan, hoặc urethylan) là một hợp chất hữu cơ và là este đơn giản nhất của acid carbamic với công thức hóa học là H₂NCO₂H. Nó là một chất rắn không màu^[2].

Methyl carbamat được điều chế bằng cách cho methanol phản ứng với ure:

CO(NH₂)₂ + CH₃OH → CH₃OC(O)NH₂ + NH₃

Nó cũng được tạo ra trong phản ứng của amonia với methyl chloroformat hoặc dimethyl carbonat.

An toàn và sự xuất hiện

Không giống như urethan, nó không gây đột biến ở Salmonella (nó cho kết quả âm tính trong thử nghiệm Ames), nhưng nó gây đột biến ở Drosophila^[3]. Bằng chứng thực nghiệm cho thấy nó là chất gây ung thư ở chuột cống, và không gây ung thư ở chuột. Hợp chất này "được bang California biết là có thể gây ung thư" theo Dự luật 65^[4][5].

Sản xuất, sử dụng và tiếp xúc

Hợp chất này được phát hiện trong các loại rượu được bảo quản bằng dimethyl dicarbonat^[6].

Methyl carbamat được sử dụng chủ yếu trong ngành công nghiệp dệt may và polymer như một chất trung gian trong phản ứng. Trong ngành công nghiệp dệt may, nó được sử dụng để sản xuất nhựa gốc dimethylol methyl carbamat được ứng dụng trên các loại vải pha bông polyester làm lớp hoàn thiện ép bền. Các loại vải đã qua xử lý có khả năng giữ lại nếp gấp tốt, chống lại acid làm chua trong các tiệm giặt là thương mại, không giữ lại chlor và có đặc tính chống cháy. Methyl carbamat cũng được sử dụng trong sản xuất dược phẩm, thuốc diệt côn trùng và urethan^[7].

N-Methyl carbamat được sử dụng rộng rãi làm thuốc trừ sâu^[8]. Chúng có hoạt tính kháng cholinesterase mà không có tác dụng tích lũy.

Xem thêm

• Carbamat
• Urethan

Tham khảo

1. “Alfa Aesar Methyl carbamate”. Alfa Aesar. Alfa Aesar. Lưu trữ bản gốc ngày 4 tháng 10 năm 2021. Truy cập ngày 4 tháng 10 năm 2021.
2. Jäger, Peter; Rentzea, Costin N.; Kieczka, Heinz. “Carbamates and Carbamoyl Chlorides”. Bách khoa toàn thư Ullmann về Hóa chất công nghiệp. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a05_051.
3. Foureman P, Mason JM, Valencia R, Zimmering S (1994). “Chemical mutagenesis testing in Drosophila. IX. Results of 50 coded compounds tested for the National Toxicology Program”. Environ. Mol. Mutagen. 23 (1): 51–63. PMID 8125083.
4. “Methyl Carbamate”. oehha.ca.gov. Lưu trữ bản gốc ngày 28 tháng 4 năm 2022. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2022.
5. “Proposition 65 Maximum Allowable Dose Level (MADL) for Reproductive Toxicity for Di(n-butyl)phthalate (DBP)” (PDF). Ngày 6 tháng 6 năm 2001. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 31 tháng 8 năm 2022. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2022.
6. “722. Dimethyldicarbonate (DMDC) (WHO Food Additives Series 28)”. inchem.org. Lưu trữ bản gốc ngày 18 tháng 9 năm 2021. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2022.
7. “Abstract for TR-328”. ntp.niehs.nih.gov. Lưu trữ bản gốc ngày 2 tháng 4 năm 2021. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2022.
8. “Recognition and Management of Pesticide Poisonings: Sixth Edition: 2013: Chapter 5 Organophosphates” (PDF). ngày 30 tháng 7 năm 2013. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 31 tháng 8 năm 2022.

Liên kết ngoài

• MSDS
• 1987 NIH study of methyl carbamate's carcinogenicity (PDF file)