1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole
Danh pháp IUPACN-(5-Azido-1H-tetrazol-1-yl)carbonimidoyl diazide
Tên khác5-Azido-1-diazidocarbamoyltetrazole
Nhận dạng
Viết tắtAA
PubChem101796054
Ảnh Jmol-3Dảnh
SMILES
đầy đủ

  • N(=[N+]=[N-])C1=NN=NN1N=C(N=[N+]=[N-])N=[N+]=[N-]

InChI
đầy đủ
  • 1S/C2N14/c3-11-6-1(7-12-4)10-16-2(8-13-5)9-14-15-16
ChemSpider30649737
Thuộc tính
Công thức phân tửC2N14
Khối lượng riêng1.723 g·cm−3[1]
Điểm nóng chảy 78 °C (351 K; 172 °F)
Điểm sôiNổ dữ dội ở 110 °C
Độ hòa tanHòa tan trong diethyl ether, axeton, hydrocacbon, hydrocacbon clo hóa[2]
Cấu trúc
Cấu trúc tinh thểtrực thoi
Nhóm không gianPbcn
Hằng số mạnga = 18.1289, b = 8.2128, c = 11.4021
Nhiệt hóa học
Enthalpy
hình thành ΔfHo298		357 kcal·mol−1[3] (1495 kJ·mol−1)[1]
Các nguy hiểm
Ký hiệu GHSThe exploding-bomb pictogram in the Globally Harmonized System of Classification and Labelling of Chemicals (GHS)
Báo hiệu GHSCực kỳ dễ nổ
Trừ khi có ghi chú khác, dữ liệu được cung cấp cho các vật liệu trong trạng thái tiêu chuẩn của chúng (ở 25 °C [77 °F], 100 kPa).

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole, thường được gọi một cách không chính thức là azidoazide azide, viết tắt là AA, là một hợp chất vô cơ dị vòng có công thức C2N14[4]. Nó là một chất nổ cực kỳ nhạy cảm.

Tổng hợp

[sửa | sửa mã nguồn]

1-Diazidocarbamoyl-5-azidotetrazole được sản xuất bởi diazotizing triaminoguanidinium clorua với natri nitrit trong nước siêu tinh khiết. Một phương pháp tổng hợp khác sử dụng phản ứng metathesis giữa isocyanogen tetrabromide trong aceton và natri azide trong nước. Đầu tiên tạo thành isocyanogen tetraazide, đồng phân "mở" của C2N14, trong khi nhanh chóng vòng trong điều kiện tiêu chuẩn để tạo thành vòng tetrazole[5].

Thuộc tính

[sửa | sửa mã nguồn]

Phân tử C2N14 là một tetrazole đơn chức có ba nhóm azide với khối lượng phân tử là 220,16 g.mol−1. Nó có trạng thái cân bằng phân tử giữa dạng đóng và dạng mở, isocyanogen tetraazide đã được biết đến từ năm 1961, chất sau được chu trình hóa nhanh chóng thành dạng tetrazole dạng mạch vòng (C2N14) ở nhiệt độ phòng[6]. Bất chấp những lời đồn đại và video mang thông tin phóng đại về hợp chất này và bất chấp những cải chính[7], C2N14 không phải là hợp chất nhạy cảm nhất thế giới, có các chất nổ tiếp xúc khác như nitơ triiodide nhạy cảm hơn nhiều. Tuy nhiên, nó rất nhạy, có độ nhạy tác động thấp hơn 0,25 Joules và độ nhạy ma sát nhỏ hơn 1 Newton.

Thật vậy, chất nổ tetrazole này có nhiệt độ phân hủy là 124 °C và có thể được bắt đầu khi tiếp xúc hoặc sử dụng chùm tia laze[8]. Đây là một phần của họ hợp chất nitơ năng lượng cao vì các nguyên tử nitơ không có liên kết ba và do đó ở dạng kém bền hơn cho đến khi phân hủy giải phóng khí nitơ.

Xem thêm

[sửa | sửa mã nguồn]

Tham khảo

[sửa | sửa mã nguồn]
  1. ^ a b Martin, Franz Albert. “Novel Energetic Materials based on 1,5-Diaminotetrazole and 3,5-Diamino-1H-1,2,4-triazole” (PDF). tr. 80–87. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 16 tháng 4 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2018.
  2. ^ Đăng ký phát minh {{{country}}} {{{number}}}, "Isocyanogen tetraazide and its preparation", trao vào ngày 14 tháng 4 năm 1959 
  3. ^ Lowe, Derek (ngày 9 tháng 1 năm 2013). “Things I Won't Work With: Azidoazide Azides, More Or Less”. Science Magazine. American Association for the Advancement of Science. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 5 năm 2021. Truy cập ngày 24 tháng 2 năm 2018.
  4. ^ Klapötke, Thomas M.; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (ngày 26 tháng 4 năm 2011). “C2N14: An Energetic and Highly Sensitive Binary Azidotetrazole”. Angewandte Chemie International Edition. 50 (18): 4227–4229. doi:10.1002/anie.201100300. PMID 21472944.
  5. ^ Banert, Klaus; Richter, Sebastian; Schaarschmidt, Dieter; Lang, Heinrich (2013). “Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 52 (12): 3499–3502. doi:10.1002/anie.201209170. ISSN 1521-3773. PMID 23404921.
  6. ^ Banert, K., Richter, S; Schaarschmidt, D, Lang, H (2013). “Well Known or New? Synthesis and Structure Assignment of Binary C2N14 Compounds Reinvestigated”. Angewandte Chemie International Edition. 12 (52): 3499–3502. doi:10.1002/anie.201209170. PMID 23404921.
  7. ^ Explosion&Fire (ngày 3 tháng 3 năm 2019). Azidoazide azide. I make C2N14 in my shed - Ex&F. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 10 năm 2021. Truy cập ngày 3 tháng 9 năm 2021.
  8. ^ Klapötke, Thomas M.; Krumm, Burkhard; Martin, Franz A.; Stierstorfer, Jörg (ngày 9 tháng 11 năm 2011). “New Azidotetrazoles: Structurally Interesting and Extremely Sensitive”. Chemistry - an Asian Journal. 7 (1): 214–224. doi:10.1002/asia.201100632. ISSN 1861-4728. PMID 22069147.

Liên kết ngoài

[sửa | sửa mã nguồn]