Metandienone

Metandienone

Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Dianabol, others
Đồng nghĩa	Methandienone; Methandrostenolone; Methandrolone; Dehydromethyltestosterone; Methylboldenone; Perabol; Ciba-17309-Ba; TMV-17; NSC-51180; NSC-42722; 17α-Methyl-δ^1-testosterone; 17α-Methylandrost-1,4-dien-17β-ol-3-one
Danh mục cho thai kỳ	US: X (Chống chỉ định)
Dược đồ sử dụng	By mouth, intramuscular injection (veterinary)[1]
Mã ATC	A14AA03 (WHO) D11AE01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) CA: Quy định IV US: Quy định III
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	High
Chuyển hóa dược phẩm	Gan
Chu kỳ bán rã sinh học	3–6 hours[1][2]
Bài tiết	Urine
Các định danh
Tên IUPAC (8S,9S,10S,13S,14S,17S)-17-Hydroxy-10,13,17-trimethyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
Số đăng ký CAS	72-63-9
PubChem CID	6300
ChemSpider	6061^Y
Định danh thành phần duy nhất	COZ1R7EOCC
ChEMBL	CHEMBL1418176^N
ECHA InfoCard	100.000.716
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C20H28O2
Khối lượng phân tử	300.441 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
SMILES O=C\1\C=C/[C@]4(/C(=C/1)CC[C@@H]3[C@@H]4CC[C@]2([C@H]3CC[C@@]2(O)C)C)C
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C20H28O2/c1-18-9-6-14(21)12-13(18)4-5-15-16(18)7-10-19(2)17(15)8-11-20(19,3)22/h6,9,12,15-17,22H,4-5,7-8,10-11H2,1-3H3/t15-,16+,17+,18+,19+,20+/m1/s1^Y Key:XWALNWXLMVGSFR-HLXURNFRSA-N^Y
(kiểm chứng)

Metandienone, còn được gọi là methandienone hoặc methandrostenolone và được bán dưới tên thương hiệu Dianabol trong số những loại khác, là một loại thuốc androgen và đồng hóa steroid (AAS) mà hầu hết không còn được sử dụng.^[1][3][4][5] Nó cũng được sử dụng phi y tế cho các mục đích tăng cường thể chất và hiệu suất.^[1] Nó được uống bằng miệng.^[1]

Tác dụng phụ của metandienone bao gồm các triệu chứng nam tính như mụn trứng cá, tăng trưởng tóc, thay đổi giọng nói và tăng ham muốn tình dục, tác dụng estrogen như giữ nước và mở rộng vú và tổn thương gan.^[1] Thuốc là một chất chủ vận của thụ thể androgen (AR), mục tiêu sinh học của androgen như testosterone và dihydrotestosterone (DHT), và có tác dụng đồng hóa mạnh và tác dụng androgen vừa phải.^[1] Nó cũng có tác dụng estrogen vừa phải.^[1]

Metandienone ban đầu được phát triển vào năm 1955 bởi CIBA và được bán trên thị trường Đức và Hoa Kỳ.^{[1][3][6][7][8]} Là sản phẩm CIBA Dianabol, metandienone nhanh chóng trở thành AAS được sử dụng rộng rãi đầu tiên trong số các vận động viên chuyên nghiệp và nghiệp dư, và vẫn là AAS hoạt động phổ biến nhất cho sử dụng phi y tế.^{[7][9][10][11]} Nó hiện là một chất được kiểm soát ở Hoa Kỳ ^[12] và Vương quốc Anh ^[13] và vẫn phổ biến trong số những người tập thể hình. Metandienone có sẵn mà không cần toa tại một số quốc gia như México, và cũng được sản xuất ở một số nước châu Á.^[5]

Sử dụng trong y tế

Metandienone trước đây đã được phê duyệt và bán trên thị trường để điều trị chứng suy sinh dục, nhưng sau đó đã bị ngưng sử dụng và rút tiền ở hầu hết các quốc gia, kể cả ở Hoa Kỳ.^[3][5][14]

Sử dụng phi y tế

Metandienone được sử dụng cho physique- và mục đích tăng cường hiệu suất bằng cách cạnh tranh vận động viên, người tập thể hình, và người nâng tạ.^[1] Nó được cho là AAS được sử dụng rộng rãi nhất cho các mục đích như vậy cả ngày nay và trong lịch sử.^[1]

Tác dụng phụ

Tác dụng phụ của androgen như da dầu, mụn trứng cá, bã nhờn, tăng sự phát triển tóc trên khuôn mặt / cơ thể, rụng tóc da đầu và virilization có thể xảy ra.^[1] Tác dụng phụ estrogen như gynecomastia và giữ nước cũng có thể xảy ra.^[1] Cũng như các steroid 17-alkylated khác, metandienone có nguy cơ nhiễm độc gan và sử dụng trong thời gian dài có thể dẫn đến tổn thương gan mà không có biện pháp phòng ngừa thích hợp.^[1]

Dược lý

Xã hội và văn hoá

Tập tin:Sept-Steroid-Tablets.jpg

Metandienone bị tịch thu bởi Cục Quản lý Thực thi Ma túy (DEA) năm 2008.

Tham khảo

1. ^ Llewellyn W (2011). Anabolics. Molecular Nutrition Llc. tr. 444–454, 533. ISBN 978-0-9828280-1-4.
2. Pedro Ruiz; Eric C. Strain (2011). Lowinson and Ruiz's Substance Abuse: A Comprehensive Textbook. Lippincott Williams & Wilkins. tr. 358–. ISBN 978-1-60547-277-5.
3. ^ Swiss Pharmaceutical Society (2000). “Metandienone”. Index Nominum 2000: International Drug Directory. Taylor & Francis. tr. 660. ISBN 978-3-88763-075-1.
4. Morton IK, Hall JM (ngày 6 tháng 12 năm 2012). Concise Dictionary of Pharmacological Agents: Properties and Synonyms. Springer Science & Business Media. tr. 177–. ISBN 978-94-011-4439-1.
5. ^ “Metandienone”. drugs.com.
6. Elks J (ngày 14 tháng 11 năm 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies. Springer. tr. 781–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
7. ^ Yesalis CE, Anderson WA, Buckley WE, Wright JE (1990). “Incidence of the nonmedical use of anabolic-androgenic steroids” (PDF). NIDA Research Monograph. 102: 97–112. PMID 2079979. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 31 tháng 10 năm 2007. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2019.
8. Fair JD (1993). “Isometrics or Steroids? Exploring New Frontiers Of Strength in the Early 1960s” (PDF). Journal of Sport History. 20 (1): 1–24. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 28 tháng 5 năm 2008.
9. Yesalis, Charles; Bahrke, Michael (2002). “History of Doping in Sport” (PDF). International Sports Studies. 24: 42–76. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 23 tháng 11 năm 2017. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2019.
10. Lin GC, Erinoff L (ngày 1 tháng 7 năm 1996). Anabolic Steroid Abuse. DIANE Publishing. ISBN 978-0-7881-2969-8.
11. Helms, Eric (tháng 8 năm 2014). “What can be achieved as a natural bodybuilder?” (PDF). Alan Aragon's Research Review. Alan Aragon.
12. “Controlled Substances, Alphabetical Order” (PDF). Unitied States Drug Enforcement Administration. Bản gốc (PDF) lưu trữ ngày 17 tháng 4 năm 2016. Truy cập ngày 30 tháng 6 năm 2019.
13. “List of most commonly encountered drugs currently controlled under the misuse of drugs legislation”. www.gov.uk. Truy cập ngày 14 tháng 1 năm 2017.
14. Barceloux DG (ngày 3 tháng 2 năm 2012). Medical Toxicology of Drug Abuse: Synthesized Chemicals and Psychoactive Plants. John Wiley & Sons. tr. 275–. ISBN 978-1-118-10605-1.

Liên kết ngoài