Omeprazole

Omeprazole

Dữ liệu lâm sàng
Phát âm	/oʊˈmɛprəzoʊl/
Tên thương mại	Losec, Prilosec, Zegerid, tên khác[1]
AHFS/Drugs.com	Chuyên khảo
Giấy phép	US FDA: Omeprazole
Danh mục cho thai kỳ	AU: B3 US: C (Rủi ro không bị loại trừ)
Dược đồ sử dụng	qua đường miệng, IV
Nhóm thuốc	Proton-pump inhibitor
Mã ATC	A02BC01 (WHO)
Tình trạng pháp lý
Tình trạng pháp lý	AU: S4 (Kê đơn) UK: Danh sách hàng hóa chung (GSL, OTC) US: OTC
Dữ liệu dược động học
Sinh khả dụng	35–76%[2][3]
Liên kết protein huyết tương	95%
Chuyển hóa dược phẩm	Gan (CYP2C19, CYP3A4)
Chu kỳ bán rã sinh học	1–1.2 giờ
Bài tiết	80% (nước tiểu) 20% (phân)
Các định danh
Tên IUPAC 5-Methoxy-2-[(4-methoxy-3,5-dimethylpyridin-2-yl)methanesulfinyl]-1H-benzimidazole
Số đăng ký CAS	73590-58-6
PubChem CID	4594
IUPHAR/BPS	4279
DrugBank	DB00338^Y
ChemSpider	4433^Y
Định danh thành phần duy nhất	KG60484QX9
KEGG	D00455^Y
ChEBI	CHEBI:7772^Y
ChEMBL	CHEMBL1503^Y
Phối tử ngân hàng dữ liệu protein	1C6 (PDBe, RCSB PDB)
ECHA InfoCard	100.122.967
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C17H19N3O3S
Khối lượng phân tử	345.42 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác
Thủ đối tính hóa học	Racemic mixture
Tỉ trọng	1.4±0.1 [4] g/cm^3
Điểm nóng chảy	156 °C (313 °F)
SMILES COc3ccc2[nH]c(S(=O)Cc1ncc(C)c(OC)c1C)nc2c3
Định danh hóa học quốc tế InChI=1S/C17H19N3O3S/c1-10-8-18-15(11(2)16(10)23-4)9-24(21)17-19-13-6-5-12(22-3)7-14(13)20-17/h5-8H,9H2,1-4H3,(H,19,20)^Y Key:SUBDBMMJDZJVOS-UHFFFAOYSA-N^Y
(kiểm chứng)

Omeprazole, được bán dưới tên thương mại là Prilosec và Losec cùng với một số những tên khác, là một loại thuốc được sử dụng trong điều trị bệnh trào ngược dạ dày thực quản, bệnh loét dạ dày tá tràng và hội chứng Zollinger-Ellison.^[1] Chúng cũng được sử dụng để ngăn ngừa chảy máu đường tiêu hóa trên ở những người có nguy cơ cao.^[1] Thuốc có thể được đưa vào cơ thể qua đường miệng hoặc tiêm vào tĩnh mạch.^[1][5]

Các tác dụng phụ thường gặp bao gồm buồn nôn, nôn, đau đầu và tăng khí đường ruột.^[1] Tác dụng phụ nghiêm trọng có thể có như viêm đại tràng Clostridium difficile, tăng nguy cơ viêm phổi, tăng nguy cơ gãy xương, và có thể sẽ bị ung thư dạ dày.^[1] Mức độ an toàn nếu sử dụng thuốc trong thời kỳ mang thai vẫn là chưa rõ ràng^[1] Omeprazole là một chất ức chế bơm proton và như vậy ngăn chặn sự giải phóng axit dạ dày.^[1]

Omeprazole được phát hiện vào năm 1979.^[6] Nó nằm trong danh sách các thuốc thiết yếu của Tổ chức Y tế Thế giới, tức là nhóm các loại thuốc hiệu quả và an toàn nhất cần thiết trong một hệ thống y tế.^[7] Chúng có sẵn dưới dạng thuốc gốc.^[1] Chi phí bán buôn ở các nước đang phát triển tính đến năm 2014 là 0,01 đô la Mỹ đến 0,07 đô la Mỹ cho mỗi liều.^[8] Tại Hoa Kỳ, chi phí trung bình là 0,50 đô la Mỹ cho mỗi viên thuốc.^[9]

Chú thích

1. ^ “Omeprazole”. The American Society of Health-System Pharmacists. Lưu trữ bản gốc ngày 24 tháng 9 năm 2015. Truy cập 1 Tháng mười hai năm 2015.
2. Prilosec Prescribing Information Lưu trữ 2010-02-16 tại Wayback Machine. AstraZeneca Pharmaceuticals.
3. Vaz-Da-Silva, M; Loureiro, AI; Nunes, T; Maia, J; Tavares, S; Falcão, A; Silveira, P; Almeida, L; Soares-Da-Silva, P (2005). “Bioavailability and bioequivalence of two enteric-coated formulations of omeprazole in fasting and fed conditions”. Clinical Drug Investigation. 25 (6): 391–9. doi:10.2165/00044011-200525060-00004. PMID 17532679. Lưu trữ bản gốc ngày 13 tháng 3 năm 2013.
4. “omeprazole_msds”.
5. “Omeprazole 40 mg Powder for Solution for Infusion”. EMC. 10 tháng 2 năm 2016. Lưu trữ bản gốc ngày 7 tháng 4 năm 2016. Truy cập ngày 29 tháng 3 năm 2016.
6. Fischer, edited by János; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based drug discovery. Weinheim: Wiley-VCH. tr. 88. ISBN 9783527607495. Lưu trữ bản gốc ngày 5 tháng 3 năm 2016.
7. “WHO Model List of Essential Medicines (19th List)” (PDF). World Health Organization. tháng 4 năm 2015. Lưu trữ (PDF) bản gốc ngày 13 tháng 12 năm 2016. Truy cập ngày 8 tháng 12 năm 2016.
8. “Omeprazole”. International Drug Price Indicator Guide. Lưu trữ bản gốc ngày 10 tháng 5 năm 2017. Truy cập ngày 1 tháng 12 năm 2015.
9. “NADAC as of 2016-11-16 Data.Medicaid.gov”. Centers for Medicare and Medicaid Services. Lưu trữ bản gốc ngày 17 tháng 11 năm 2016.