Procaterol

Procaterol
Dữ liệu lâm sàng
Tên thương mại	Meptin, others
AHFS/Drugs.com	Thông tin tiêu dùng chi tiết Micromedex
Dược đồ sử dụng	Oral (tablets, syrup), inhalation (DPI)
Mã ATC	R03AC16 (WHO) R03CC08 (WHO);
Các định danh
	Tên IUPAC (±)-(1R,2S)-rel-8-Hydroxy-5-[1-hydroxy-2-(isopropylamino)butyl]-quinolin-2(1H)-one;
Số đăng ký CAS	59828-07-8;
PubChem CID	4916;
ChemSpider	599984 ;
Định danh thành phần duy nhất	X7I3EMM5K0;
KEGG	D08424 ;
ECHA InfoCard	100.069.606
Dữ liệu hóa lý
Công thức hóa học	C16H22N2O3
Khối lượng phân tử	290.357 g/mol
Mẫu 3D (Jmol)	Hình ảnh tương tác;
	SMILES CC(C)NC(CC)C(O)c2ccc(O)c1NC(=O)C=Cc12;
(kiểm chứng)

Procaterol là một tác dụng trung gian ^{[cần dẫn nguồn]} chất chủ vận β₂ adrenoreceptor dùng để điều trị hen suyễn. Nó chưa bao giờ được đệ trình để đánh giá FDA tại Hoa Kỳ, nơi nó không được bán trên thị trường. Thuốc dễ bị oxy hóa khi có hơi ẩm và không khí, khiến nó không phù hợp để sử dụng trong điều trị bằng đường hô hấp. Công ty dược phẩm Parke-Davis / Warner-Lambert đã nghiên cứu một chất ổn định để ngăn chặn quá trình oxy hóa, nhưng một loại hiệu quả không bao giờ được phát triển.

Nó được cấp bằng sáng chế vào năm 1974 và được đưa vào sử dụng y tế vào năm 1980.^[1]

Tổng hợp

Giống như pirbuterol, Procaterol thể hiện tính chất phế quản tương tự như salbutamol (albuterol), nhưng nó có phần của một hành động kéo dài hơn. Nó được khuyến cáo sử dụng như một loại thuốc hít để điều trị hen suyễn.

8-Hydroxycarbostyril 1 được acyl hóa với 2-bromobutyric acid chloride 2 ở vị trí thứ năm của hệ quinoline, tạo ra hợp chất 3. Điều này trải qua hoạt động của isopropylamine, tạo thành một aminoketone, nhóm carbonyl bị khử bởi natri borohydride, tạo ra Procaterol 4.

Tên

Nó còn được gọi là Procaterol hydrochloride (USAN).

Procaterol có sẵn dưới một số tên thương mại (Onsukil, Masacin, Procadil và những người khác), phổ biến nhất dường như là Meptin ((KR), (CN), (ID), (MY), (PH), (SG), (TH), (HK)).^[6]

Tham khảo

^ Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 543. ISBN 9783527607495.
^ K. Nakagawa, S. Yoshizaki, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.026.897 (1977).
^ S. Yoshizaki, M. Osaki, K. Nakagawa, Y. Yamura, Chem. Pharm. Bull., 28, 3441 (1980).
^ Yoshizaki, Shiro; Tanimura, Kaoru; Tamada, Shigeharu; Yabuuchi, Youichi; Nakagawa, Kazuyuki (1976). “Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus”. Journal of Medicinal Chemistry. 19 (9): 1138. doi:10.1021/jm00231a011. PMID 10441.
^ Yoshizaki, Shiro; Manabe, Yoshiaki; Tamada, Shigeharu; Nakagawa, Kazuyuki; Tei, Seiso (1977). “Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (8): 1103. doi:10.1021/jm00218a024. PMID 894683.
^ “International Drugs: Procaterol”. Drugs.com. Truy cập ngày 7 tháng 3 năm 2016.

[Fis2006-1] Fischer, Jnos; Ganellin, C. Robin (2006). Analogue-based Drug Discovery (bằng tiếng Anh). John Wiley & Sons. tr. 543. ISBN 9783527607495.

[2] K. Nakagawa, S. Yoshizaki, Bằng sáng chế Hoa Kỳ số 4.026.897 (1977).

[3] S. Yoshizaki, M. Osaki, K. Nakagawa, Y. Yamura, Chem. Pharm. Bull., 28, 3441 (1980).

[4] Yoshizaki, Shiro; Tanimura, Kaoru; Tamada, Shigeharu; Yabuuchi, Youichi; Nakagawa, Kazuyuki (1976). “Sympathomimetic amines having a carbostyril nucleus”. Journal of Medicinal Chemistry. 19 (9): 1138. doi:10.1021/jm00231a011. PMID 10441.

[5] Yoshizaki, Shiro; Manabe, Yoshiaki; Tamada, Shigeharu; Nakagawa, Kazuyuki; Tei, Seiso (1977). “Isomers of erythro-5-(1-hydroxy-2-isopropylaminobutyl)-8-hydroxycarbostyril, a new bronchodilator”. Journal of Medicinal Chemistry. 20 (8): 1103. doi:10.1021/jm00218a024. PMID 894683.

[6] “International Drugs: Procaterol”. Drugs.com. Truy cập ngày 7 tháng 3 năm 2016.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]